- Caracteristicile carbonului primar
- Locație și legături
- Impediment steric scăzut
- reactivitatea
- Tipuri
- Exemple
- Aldehide și acizi carboxilici
- În amine liniare
- În halogenuri de alchil
- Referințe
Carbon primar este unul care , în orice compus, indiferent de mediul său molecular, forma se leagă de puțin un atom de carbon. Această legătură poate fi unică, dublă (=) sau triplă (≡), atât timp cât există doar doi atomi de carbon legați și în poziții adiacente (logic).
Hidrogenii prezenți pe acest carbon se numesc hidrogeni primari. Cu toate acestea, caracteristicile chimice ale hidrogenilor primari, secundari și terțiari diferă puțin și sunt supuse predominant mediilor moleculare ale carbonului. Din acest motiv, carbonul primar (1 °) este de obicei tratat cu mai multă importanță decât hidrogenii săi.
Carbuni primari în moleculă ipotetică. Sursa: Gabriel Bolívar.
Și cum arată un carbon primar? Răspunsul depinde, după cum sa menționat, de mediul dvs. molecular sau chimic. De exemplu, imaginea de mai sus arată carbunii primari, închiși în cercuri roșii, în structura unei molecule ipotetice (deși probabil reale).
Dacă te uiți cu atenție, vei descoperi că trei dintre ele sunt identice; în timp ce celelalte trei sunt total diferite. Primele trei formate din grupări metil, -CH 3 (la dreapta moleculei), iar ceilalți sunt grupările metilol, -CH 2 OH, nitril, -CN, și o amidă, RCONH 2 (la stânga de moleculă și sub ea).
Caracteristicile carbonului primar
Locație și legături
Mai sus s-au arătat șase atomi de carbon, fără alte comentarii decât locațiile lor și ce alte atomi sau grupuri îi însoțesc. Ele pot fi oriunde în structură și oriunde s-ar afla, ele marchează „capătul drumului”; adică acolo unde se termină o secțiune a scheletului. Acesta este motivul pentru care uneori sunt denumiți cărbuni terminali.
Astfel, este evident că -CH 3 grupe sunt terminale și carbonul este de 1 °. Rețineți că acest carbon se leagă de trei hidrogeni (care au fost omisiți în imagine) și de un singur carbon, completând cele patru legături ale acestora.
Prin urmare, ele sunt toate caracterizate ca având o legătură CC, o legătură care poate fi , de asemenea dublu (C = CH 2 ) sau triplă (= CH). Acest lucru rămâne valabil chiar dacă există alți atomi sau grupuri atașate la acești carboni; la fel ca și celelalte trei cărbune rămase de 1 ° din imagine.
Impediment steric scăzut
S-a menționat că carbonii primari sunt terminali. Semnalizând sfârșitul unei întinderi a scheletului, nu există alți atomi care să interfereze spațial cu ei. De exemplu, grupurile -CH 3 pot interacționa cu atomii altor molecule; dar interacțiunile lor cu atomii vecini ai aceleiași molecule sunt scăzute. Același lucru este valabil și pentru -CH 2 OH și -CN.
Acest lucru se datorează faptului că sunt practic expuși la „vid”. Prin urmare, ele prezintă, în general, o piedică sterică mică în raport cu celelalte tipuri de carbon (2, 3 și 4).
Cu toate acestea, există excepții, produsul unei structuri moleculare cu prea mulți substituenți, flexibilitate ridicată sau tendința de a se închide în sine.
reactivitatea
Una dintre consecințele obstacolului steric mai mic în jurul primului carbon este o expunere mai mare la reacția cu alte molecule. Cu cât mai puțini atomi blochează calea moleculei care atacă spre aceasta, cu atât mai probabil va fi reacția acesteia.
Dar, acest lucru este valabil doar din punct de vedere steric. De fapt, cel mai important factor este cel electronic; adică care este mediul de carbon de 1 ° menționat.
Carbonul adiacent celui primar, transferă o parte din densitatea electronilor acestuia; și același lucru se poate întâmpla în sens invers, favorizând un anumit tip de reacție chimică.
Astfel, factorii sterici și electronici explică de ce este de obicei cel mai reactiv; deși, nu există o regulă globală de reactivitate pentru toți carbonii primari.
Tipuri
Carbunii primari nu au o clasificare intrinsecă. În schimb, ele sunt clasificate pe baza grupurilor de atomi din care fac parte sau de care sunt legați; Acestea sunt grupurile funcționale. Și întrucât fiecare grup funcțional definește un tip specific de compus organic, există diferiți carboni primari.
De exemplu, gruparea -CH grupa 2 OH este derivat din RCH alcool primar 2 OH. Prin urmare, alcoolii primari constau din carbuni de 1 ° atașați la grupa hidroxil, -OH.
Pe de altă parte, gruparea nitril, -CN sau -C≡N, poate fi legată direct de un atom de carbon doar prin legătura C-CN unică. În acest fel, existența secundar (R 2 CN) sau mai puțin terțiară (R 3 CN) nu este de așteptat nitrili .
Un caz similar are loc cu substituentul derivat din amida, -CONH 2 . Poate suferi substituții ale hidrogenilor atomului de azot; dar carbon său se poate lega numai la alt atom de carbon și , prin urmare , va fi considerată întotdeauna drept primar, C-CONH 2 .
Și în ceea ce privește gruparea -CH grupa 3 , este un substituent alchil , care poate fi conectat la alt atom de carbon, fiind , prin urmare , primar. Dacă gruparea etil, CH 2 CH 3 , se consideră , pe de altă parte , se va observa imediat că CH 2 , gruparea metilen, este un carbon de 2 ° , deoarece este legat la doi atomi de carbon (C-CH 2 CH 3 ).
Exemple
Aldehide și acizi carboxilici
S-au menționat câteva exemple de atomi de carbon primari. Pe lângă acestea, există următoarele perechi de grupuri: -CHO și -COOH, numite formil și respectiv carboxil. Carbunii din aceste două grupe sunt primare, deoarece întotdeauna vor forma compuși cu formule RCHO (aldehide) și RCOOH (acizi carboxilici).
Această pereche este strâns legată între ele datorită reacțiilor de oxidare pe care le suferă gruparea formil pentru a se transforma în carboxil:
RCHO => RCOOH
Reacția suferită de aldehide sau grupul -CHO dacă este ca un substituent într-o moleculă.
În amine liniare
Clasificarea aminelor depinde exclusiv de gradul de substituire al -NH 2 hidrogenilor grup . Cu toate acestea, în amine liniare, carboni primari pot fi observați, ca în propanamină:
CH 3 CH 2 - CH 2 - NH 2
Rețineți că CH 3 va fi întotdeauna un 1st carbon, dar de data aceasta CH 2 din dreapta este , de asemenea , prima ca este legat la un singur carbon și NH 2 grupului .
În halogenuri de alchil
Un exemplu foarte similar cu cel precedent este dat cu halogenuri de alchil (și în mulți alți compuși organici). Să presupunem că bromopropan:
CH 3 CH 2 CH 2 -Br
În ea carbonii primari rămân aceiași.
În concluzie, carbonii de 1 ° transcend tipul de compus organic (și chiar organometalic), deoarece pot fi prezenți în oricare dintre ei și sunt identificați pur și simplu pentru că sunt legați de un singur carbon.
Referințe
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția a 10- a .) Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT și Boyd, RN (1987). Chimie organica. ( Ediția 5 ta ). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16 iunie 2010). Primar, secundar, terțiar, cuaternar în chimie organică. Master chimie organică. Recuperat din: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Carbon primar. Recuperat de la: en.wikipedia.org