BENZOAT DE BENZIL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Benzoat de benzii este un compus organic cu formula C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Apare ca un lichid incolor sau ca un solid alb sub formă de fulgi, cu un miros caracteristic slab balsamic. Aceasta permite benzoatul de benzii să fie utilizat în industria parfumurilor ca agent de fixare a aromelor.

A fost studiat pentru prima dată ca medicament în 1918 și a fost pe lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății de atunci.

Sursa: Jynto, de la Wikimedia Commons

Este unul dintre cei mai folosiți compuși în tratamentul scabiei sau scabiei. O infecție a pielii cauzată de acaricul Sarcoptes scabei, caracterizată prin mâncărimi severe care se intensifică noaptea și poate duce la infecții secundare.

Este letală pentru acarianul scabiei și este de asemenea folosită în pediculoză, infestarea de păduchi a capului și a corpului. În unele țări nu este utilizat ca tratament la alegere pentru scabie din cauza acțiunii iritante a compusului.

Se obține prin condensarea acidului benzoic cu alcool benzilic. Există și alte moduri similare de sintetizare a compusului. De asemenea, a fost izolată în unele specii de plante din genul Polyalthia.

Structura benzoatului de benzil

Imaginea superioară reprezintă structura benzoatului de benzil într-un model cu bare și sfere. Liniile punctate indică aromatitatea inelelor benzenice: unul din acidul benzoic (cel stâng), iar celălalt din alcoolul benzilic (cel drept).

De Ar-COO și H ₂ C-Ar obligațiuni se rotesc, cauzand inelele să se rotească pe aceste axe. Dincolo de aceste rotații, nu sunt multe care pot contribui (la prima vedere) cu caracteristicile sale dinamice; prin urmare, moleculele sale găsesc mai puține modalități de a stabili forțe intermoleculare.

interacţiuni

Astfel, s-ar putea aștepta ca inelele aromatice ale moleculelor învecinate să nu interacționeze într-un mod apreciabil și nici acestea să nu le facă cu grupul ester datorită diferenței lor de polaritate (cea a sferelor roșii, R-CO-OR).

De asemenea, nu există nici o probabilitate de lipire de hidrogen pe ambele părți ale structurii sale. Gruparea ester le - ar putea accepta, dar molecula îi lipsesc grupele donor de hidrogen (OH, COOH, sau NH ₂ ) pentru astfel de interacțiuni să apară.

Pe de altă parte, molecula este ușor simetrică, ceea ce se traduce într-un moment dipol permanent foarte scăzut; prin urmare, interacțiunile lor dipol-dipol sunt slabe.

Și unde ar fi localizată regiunea cu cea mai mare densitate de electroni? În grupul ester, deși nu este foarte pronunțat datorită simetriei în structura sa.

Forțele intermoleculare predominante pentru benzoatul de benzii sunt împrăștiate sau forțele londoneze. Acestea sunt direct proporționale cu masa moleculară și, prin gruparea mai multor dintre aceste molecule, se poate aștepta ca formarea dipolilor instantanee și induse să aibă loc cu probabilitate mai mare.

Toate cele de mai sus sunt demonstrate prin proprietățile fizice ale benzoatului de benzii: se topește doar la 21 ° C, dar în stare lichidă fierbe la 323 ° C.

Proprietati fizice si chimice

Nume chimic

Benzoat de benzii sau ester metilic al acidului benzoic. În plus, numeroase nume sunt atribuite datorită producătorilor de produse medicale, primind printre acestea următoarele: Acarosan, Ascabiol, Benzanil și Novoscabin.

Greutate moleculară

212.248 g / mol.

Formulă moleculară

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Aspectul fizic

Lichid incolor sau solid alb sub formă de fulgi.

Miros

Are un parfum ușor balsamic.

Gust

Ascutit, arzator dupa gust.

Punct de fierbere

323,5 ° C.

Punct de topire

21 ºC.

Punct de foc

148 ° C (298 ° F).

Solubilitatea apei

Este practic insolubil în apă (15,4 mg / L).

Solubilitate în solvenți organici

Insolubil în glicerol, miscibil cu alcool, cloroform, eter și uleiuri. Solubil în acetonă și benzen.

Densitate

1,118 g / cm ³ la 25 ° C

Densitatea relativă cu apa

1.1 (cu o densitate de apă de 1 g / cm ³ ).

Densitatea vaporilor în raport cu aerul

7,31 (aer = 1).

Presiunea la abur

0,000224 mmHg la 25 ° C.

Stabilitate

O emulsie de benzoat de 20% benzilă preparată în emulsionant OS și alcool de ceară de lână este stabilă. Își menține eficacitatea timp de aproximativ 2 ani.

Aprindere automată

480 ° C.

Viscozitate

8.292 cPoise la 25 ° C.

Căldura de ardere

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Practic neutru atunci când se estimează pH-ul prin umezirea hârtiei litmus în compus.

Tensiune de suprafata

26,6 dyne / cm la 210,5 ° C.

Indicele de refracție

1.5681 la 21 ° C.

Mecanism de acțiune

Benzoatul de benzil are efecte toxice asupra sistemului nervos al acarienului Sarcoptes scabiei, provocând moartea acestuia. De asemenea, este toxic pentru ouăle acarienilor, deși nu se cunoaște mecanismul exact de acțiune.

Benzoatul de benzii ar acționa prin întreruperea funcției canalelor de sodiu cu tensiune, provocând o depolarizare prelungită a potențialelor de membrană ale celulelor nervoase și întreruperea funcționării neurotransmițătorilor.

Se subliniază că efectul neurotoxic selectiv al permetrinei (un medicament utilizat în scabie) pentru nevertebrate se datorează diferențelor structurale dintre canalele de sodiu ale vertebratelor și ale nevertebratelor.

Sinteză

Este produs prin conjugarea alcoolului benzilic și benzoatului de sodiu în prezența trietilaminei. De asemenea, este produsă prin transesterificarea metilbenzoatului, în prezența oxidului de benzil. Este un produs secundar al sintezei acidului benzoic prin oxidarea cu toluen.

Mai mult, acesta poate fi sintetizat prin reacția Tischenko, folosind benzaldehidă cu benzilat de sodiu (generat din sodiu și alcool benzilic) ca catalizator.

Aplicații

În tratamentul scabiei

Compusul a fost utilizat de mult timp în tratamentul scabiei și pediculozei, fiind utilizat ca o loțiune de 25% benzil benzoat. În tratamentul scabiei, loțiunea se aplică întregului corp de la gât în ​​jos, după o curățare anterioară.

Când prima aplicare este uscată, aplicați un al doilea strat de loțiune cu benzoat de benzil. Utilizarea sa este considerată cu risc scăzut pentru pacienții adulți cu scabie și letală pentru acarienii care produc boala, care sunt de obicei eliminate în cinci minute. Nu este recomandată utilizarea benzoatului de benzii la copii.

De obicei, două-trei aplicații ale compusului sunt necesare pentru a provoca iritarea pielii. O supradozaj a compusului poate provoca blistere, urticarie sau erupții cutanate.

Nu există date utilizabile privind absorbția percutanată a benzoatului de benzil, există studii care sugerează acest fapt, dar fără a cuantifica amploarea acestuia.

Benzoatul de benzil absorbit este hidrolizat rapid în acid benzoic și alcool benzilic. Acesta este ulterior oxidat la acid benzoic. Ulterior, acidul benzoic este conjugat cu glicină pentru a produce benzoilcolina (acid hipuric) sau cu acid glucuronic pentru a produce acid benzoilglucuronic.

În tratarea spasmelor

Benzoatul de benzil are efecte vasodilatatoare și spasmolitice, fiind prezent în multe medicamente pentru tratamentul astmului și pertussisului.

Benzoatul de benzil a fost utilizat inițial în tratamentul multor afecțiuni care au afectat sănătatea oamenilor, inclusiv peristaltismul intestinal excesiv; diaree și dizenterie; colici intestinale și enteroespasm; pilorospasm; constipație spastică; colică biliară; colică renală sau uretrală; spasmul vezicii urinare.

De asemenea, spasme asociate cu contracția veziculei seminale; colici uterine în dismenoreea spastică; spasm arterial asociat cu hipertensiunea arterială; și spasm bronșic ca în astm. În prezent, a fost înlocuit în multe dintre utilizările sale de medicamente mai eficiente

Ca excipient

Benzoatul de benzil este utilizat ca excipient în unele medicamente de înlocuire a testosteronului (cum ar fi Nebido) în tratamentul hipogonadismului.

În Australia, un caz de anafilaxie a apărut la un pacient sub tratament cu medicamente de înlocuire a testosteronului, asociate cu utilizarea benzoatului de benzii.

Compusul este utilizat în tratamentul unor afecțiuni ale pielii, cum ar fi inelul, acneea ușoară până la moderată și seboreea.

În spitale veterinare

Benzoatul de benzil a fost utilizat în spitalele veterinare ca miticid topic, scabicid și pediculicid. La doze mari, compusul poate provoca hiperarous, pierderea coordonării, ataxie, convulsii și paralizie respiratorie la animalele de laborator.

Alte utilizări

-Este folosit ca repelenți pentru chigger, căpușe și țânțari.

-Este un solvent pentru acetat de celuloză, nitroceluloză și mosc artificial.

-Se utilizează ca agent aromatizant pentru bomboane, cofetării și în gumă de mestecat. Mai mult, își găsește utilizarea ca agent antimicrobian conservant.

-Benzil benzoatul este utilizat în cosmetologie în tratamentul buzelor uscate, folosind o cremă care o conține în combinație cu vaselină și un parfum.

-Este utilizat ca substitut pentru camfor în compuși celuloizi, materiale plastice și piroxilină.

-Utilizat ca purtător de vopsea și plastifiant. Servește ca agent de fixare a parfumurilor. Deși nu este un ingredient activ cu parfum, ajută la îmbunătățirea stabilității și mirosului caracteristic al ingredientelor principale.

Referințe

1. Universitatea din Hertfordshire. (26 mai 2018). Benzoat de benzil. Recuperat din: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzoat de benzil. Recuperat de la: en.wikipedia.org
3. Extract. (2018). Benzoat de benzil. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Dermatologie cosmetică, medicală și chirurgicală. (2013). Scabie: o recenzie. Recuperat de la: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 iunie 2018). Instrucțiuni de utilizare benzoat de benzil: emulsie și unguent. Recuperat din: saludmedin.es