BENZOIN: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI ȘI RISCURI - CHIMIE - 2025

Benzoin sau Benzoin este un solid cu un miros de camfor constând dintr - un compus organic cristalin alb. Este o acetonă, în special, o acetofenonă cu hidroxi și fenil carboni adiacenți. Este produs prin condensarea catalitică a benzaldehidei, cu cianura de potasiu ca catalizator.

A fost raportat pentru prima dată în 1828 de Julius Von Liebig și Friedrich Woehler, în timpul investigațiilor lor privind un ulei de migdale amar, care consta în benzaldehidă și acid hidrocianic. Sinteza catalitică a benzoinei a fost îmbunătățită ulterior de Nikolai Zinin.

Molecula de benzoin. Sursa: Nu este furnizat niciun autor care poate fi citit de mașină. Pion asumat (bazat pe revendicări de copyright).

Benzoinul este practic insolubil în apă, dar este solubil în alcoolul fierbinte și alți solvenți organici, cum ar fi disulfura de carbon și acetona.

Acest nume este folosit și pentru a se referi la rășina benzoină, obținută din arborele benzoinului Styrax. Rășina conține acid benzoic, acid fenilpropionic, benzaldehidă, acid cinamic, benzoat de benzii și vanilină, ceea ce îi conferă un miros de vanilie.

Acest ulei esențial nu trebuie confundat cu benzoinul compus, care are o compoziție și origine diferită.

Structura benzoinului

În imaginea de mai sus, structura moleculară a benzoinei a fost prezentată cu un model de sfere și tije. Se poate observa că are două inele aromatice despărțite de două cărbune purtătoare de oxigen; de la stânga la dreapta, CHOH și CO. De asemenea, rețineți că inelele au orientări diferite în spațiu.

Partea hidrofobă predomină în structura sa, în timp ce oxigenii contribuie ușor la momentul dipolului său; deoarece ambele inele aromatice atrag densitatea electronilor spre ei, dispersând sarcina într-un mod mai omogen.

Rezultatul este că molecula de benzoin nu este prea polară; ceea ce justifică faptul că este slab solubil în apă.

Concentrându-se pe ambii atomi de oxigen, se va vedea că grupa OH ar putea forma o legătură intramoleculară de hidrogen cu gruparea carbonilă adiacentă; adică nu ar lega două molecule de benzoină, ci mai degrabă o consolidare spațială specifică ar fi consolidată, împiedicând legătura C-CO H (OH) să se rotească prea mult.

Deși benzoinul nu este considerat o moleculă cu polaritate ridicată, masa sa moleculară îi conferă o forță de coeziune suficientă pentru a defini un cristal alb monoclinic, care se topește în jurul valorii de 138ºC; în funcție de nivelul de impurități poate fi la o temperatură mai mică sau mai mare.

Proprietăți

Nume

Unele dintre numeroasele sale denumiri suplimentare sunt:

- 2-hidroxi-1,2-difeniletanonă.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-hidroxi-2-fenilacetofenonă.

- 2-hidroxi-1,2-difenil-etan-1-onă.

Formulă moleculară

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ sau C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Masă molară

212,248 g / mol.

Descriere Fizica

Benzoinul este un solid cristalin alb până la alb, cu miros de camfor. Când sunt rupte, suprafețele proaspete sunt albe lăptoase Poate apărea și sub formă de pulbere uscată sau cristale albe sau galbene.

Gust

Nu este descris. Ușor acru.

Punct de fierbere

344 ° C.

Punct de topire

137 ° C.

Punctul de aprindere

181 ° C.

Solubilitatea apei

Practic insolubil.

Solubilitate în solvenți organici

Solubil în alcool fierbinte și disulfură de carbon.

pH

În soluție alcoolică este acid, fiind determinat folosind hârtie litmus.

Stabilitate

În grajd. Este un compus combustibil și incompatibil cu agenți de oxidare puternici.

O altă proprietate experimentală

Reduceți soluția lui Fehling.

Sinteză

Imaginea inferioară arată reacția de condensare a benzaldehidei pentru a da naștere benzoinei. Această reacție este favorizată în prezența cianurii de potasiu în soluție de alcool etilic.

Condensarea benzoinului. Sursa: Kold Heart

Două molecule de benzaldehidă sunt legate covalent prin eliberarea unei molecule de apă.

Mecanismul condensării benzoinei. Sursa: Brianlee89

Cum se întâmplă asta? Prin mecanismul ilustrat mai sus. Anionul CN ^- acționează ca un nucleofil prin atacarea carbonului grupului carbonil al benzaldehidei. Făcând acest lucru și cu participarea apei, C = O devine C = N; dar acum H este înlocuit cu un OH, iar benzaldehida devine enolat de nitril (al doilea rând al imaginii).

Sarcina negativă a azotului este delocalizată între acesta și carbon ^- C-CN; despre acest carbon se spune că este nucleofil (caută sarcini pozitive). Atât de mult, încât atacă gruparea carbonilă a unei alte molecule de benzaldehidă.

Din nou, o moleculă de apă intervine pentru a produce un OH ^- și deprotonează o grupare OH; care ulterior formează o dublă legătură cu carbonul pentru a da naștere unei grupe C = O, în timp ce grupa CN migrează ca anion cianură. Astfel, CN ^- catalizează reacția fără a fi consumată.

Aplicații

Agent intermediar

Benzoinul este implicat în sinteza compușilor organici prin polimerizare catalitică. Este un intermediar pentru sinteza α-benzoinei oxime, un reactiv analitic pentru metale. Este un agent precursor pentru benzil, care acționează ca un fotoinitiator.

Sinteza benzilului se realizează prin oxidare organică folosind cupru (III), acid azotic sau ozon. Benzoinul este utilizat la prepararea medicamentelor farmaceutice precum oxaprozina, ditazolul și fenitoina.

În mâncare

Benzoinul este utilizat ca agent aromatizant alimentar.

Medicină umană și veterinară

În medicina veterinară este utilizat ca antiseptic pentru aplicare topică, utilizat în tratamentul ulcerațiilor cutanate pentru a produce vindecarea lor.

De asemenea, este utilizat în medicamente în formulări pentru fabricarea inhalanților pentru tratamentul bronșitei și expectoranților pentru utilizare orală.

Îngrijire personală

Benzoinul este utilizat la fabricarea deodorantelor.

Uleiuri esențiale de benzoin

Sa cunoscut că acest ulei esențial stimulează circulația. De asemenea, a fost raportată o acțiune benefică asupra sistemului nervos, manifestată printr-o ameliorare a anxietății și a stresului. De asemenea, a fost indicat să aibă o acțiune antiseptică asupra rănilor deschise.

Unii compuși prezenți în uleiul esențial de benzoin, cum ar fi benzaldehida, acidul benzoic și benzoatul de benzii, sunt substanțe bactericide și fungicide care împiedică o situație de sepsis.

S-a indicat că are acțiune antiflatulentă și carminativă, efect atribuit acțiunii sale relaxante asupra mușchilor abdominali. De asemenea, i se atribuie o acțiune diuretică care contribuie la eliminarea substanțelor toxice pentru organism.

Acest ulei esențial este utilizat ca expectorant care ameliorează congestia tractului respirator. De asemenea, au fost utilizate în ameliorarea artritei, prin aplicarea topică care permite absorbția componentelor medicinale prin piele.

Toxicitate

Benzoinul de contact provoacă roșeață și iritare a pielii și ochilor. Prin inhalarea prafului compus, apare iritația tractului respirator, manifestată prin tuse. Cu toate acestea, în general, nu este un compus foarte toxic.

Tinctura de benzoin, un extract alcoolic din rășina arborelui benzoin Stirax, s-a dovedit a avea un set de acțiuni toxice. Poate pentru că tinctura este un amestec de compuși; printre ele, acidul benzoic, benzaldehida etc.

Contactul cu pielea nu produce iritații semnificative. Însă, contactul cu ochii poate provoca iritații, manifestate prin roșeață, durere, lacrimă și vedere nechibzuită.

Inhalarea vaporilor din tinctura de benzoină poate provoca iritații ale tractului respirator, tuse, strănut, nas curgător, răgușeală și dureri în gât.

În cele din urmă, ingestia tincturii poate produce iritații gastrointestinale, manifestate prin dureri abdominale, greață, vărsături și diaree.

Referințe

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (compus organic). Recuperat de la: en.wikipedia.org
2. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Benzoină. Baza de date PubChem. CID = 8400. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Sinteză în mai multe etape Coenzima catalizată Sinteză de benzoin și derivați. Recuperat de la: acasă.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29 august). Vitamina B1. Chimie LibreTexturi. Recuperat din: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino și M. Morimoto. (1980). Structura benzoinului. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 mai 2019). 11 beneficii minunate ale uleiului esențial de benzoin. Fapte organice. Recuperat din: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Ulei esențial de benzoin iubit de drepturile antice. Recuperat din: monq.com