BENZALDEHIDĂ: PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, STRUCTURĂ ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Benzaldehida este un compus organic a cărui formulă chimică este C ₆ H ₅ CHO. La temperatura camerei, este un lichid incolor care poate deveni gălbuie la depozitare. Benzaldehida reprezintă cea mai simplă aldehidă aromatică și cea mai utilizată industrial. În aceasta gruparea formil este legată direct de inelul benzenului.

Se găsește în mod natural în scoarța tulpinilor, frunzelor și semințelor plantelor, cum ar fi: migdale, vișine, piersic și măr. Poate fi găsit și în uleiuri de migdale amare, paciuli, zambile și cananga. Benzaldehida poate fi absorbită prin piele și prin plămâni, dar este metabolizată rapid în acidul benzoic.

Acesta este conjugat cu acid glucuronic sau cu glicină și este excretat în urină. Este folosit ca aromă pentru unele alimente, în industria parfumurilor și în industria farmaceutică. Cea mai mare importanță a acesteia este aceea că, din benzaldehidă, se obțin compuși cum ar fi acidul benzilic, acidul cinamic, acidul mandelic etc.

Compușii numiți mai sus au numeroase utilizări. De asemenea, benzaldehida este un combustibil incompatibil cu agenții de oxidare puternici, acizii puternici și agenții de reducere și lumina.

Proprietati fizice si chimice

Denumiri chimice

Benzaldehidă, aldehidă benzoică, benzenecarbonă, fenilmetanal și benzenecarboxaldehidă.

Formulă moleculară

C ₇ H ₆ O sau C ₆ H ₅ CHO

Culoare

Este un lichid incolor care poate deveni gălbuie.

Miros

Similar cu cea a migdalelor amare.

Gust

Arderea aromatică.

Punct de fierbere

354ºF până la 760mmHg.

178,7 ° C.

Punct de topire

-15ºF

-26 ºC

Solubilitate

În apă, 6.950 mg / L la 25 ºC, deoarece este un compus predominant nepolar și interacționează slab cu moleculele de apă.

Amestecă cu alcool, eter, uleiuri fixe și volatile.

Solubil în amoniac lichid, solvent apolar.

Densitate

1,046 g / cm ³ la 68ºF

1,050 g / cm ³ la 15 ° C

Vaporii săi sunt mai densi decât aerul: de 3,65 ori în raport cu acesta.

Stabilitate

Este stabil la temperatura camerei. Cu toate acestea, se oxidează în aer la acidul benzoic.

Viscozitate

1.321 cP la 25 ºC

Structura

După cum se poate observa în prima imagine, structura benzaldehidei dezvăluie caracterul său aromatic - inelul de benzen din stânga - și, de asemenea, grupul formil (-CHO), din dreapta, responsabil pentru caracterul polar al moleculei. Deci, benzaldehida este un compus organic, aromatic și polar.

Care este geometria sa moleculară? Deoarece toți atomii de carbon care alcătuiesc inelul benzenului au hibridizare sp2, precum și cea a grupării formilice, molecula se sprijină pe același plan și, în consecință, poate fi vizualizată ca un pătrat (sau dreptunghi, văzut axial).

Interacțiuni intermoleculare

Gruparea formilică stabilește un moment dipol permanent în molecula de benzaldehidă, deși remarcabil de slabă în comparație cu cea a acidului benzoic.

Aceasta îi permite să aibă interacțiuni intermoleculare mai puternice decât benzenul, ale cărui molecule pot interacționa doar prin forțele londoneze (împrăștiere indusă de dipoli-dipoli).

Acest lucru se reflectă în proprietățile sale fizice, cum ar fi punctul de fierbere, care este de două ori mai mare decât al benzenului (80 ºC).

De asemenea, grupul formil nu are capacitatea de a forma legături de hidrogen (hidrogenul este legat de carbon, nu de oxigen). Acest lucru face imposibilă moleculele de benzaldehidă să formeze aranjamente tridimensionale, precum cele observate în cristalele de acid benzoic.

Aplicații

Aditiv și aromatizant și aromatizant

Este un compus care servește ca bază pentru medicamente, coloranți, parfumuri și în industria rășinii. Poate fi folosit și ca solvent, plastifiant și lubrifiant la temperatură joasă. Este folosit pentru aromatizarea sau condimentarea mâncării și a tutunului.

Este utilizat la prepararea aromelor, cum ar fi migdale, vișine și nuc. De asemenea, este utilizat ca agent aromatizant în siropul de vișine de conserve. Intervine la elaborarea de parfumuri violet, iasomie, salcâm, floarea soarelui etc. și este utilizată la fabricarea săpunurilor. Este utilizat ca aditiv pentru combustibil și combustibil.

Aplicații neconvenționale

Intervine ca reactiv în determinarea ozonului, fenolului, alcaloizilor și metilenului. Acționează ca un intermediar pentru reglarea creșterii plantelor.

Benzaldehida și N-heptaldehida inhibă recristalizarea zăpezii, împiedicând formarea depozitelor de gheață adâncă care provoacă avalanșe de zăpadă. Cu toate acestea, această utilizare este obiectată ca o sursă de contaminare a mediului.

Respingător

Benzaldehida este folosită ca repulsor pentru albine, fiind folosită în stupine împreună cu fumul pentru a ține albinele departe de stupi și pentru a putea lucra în siguranță în ele, evitând înțepăturile.

În sinteza malachitului

Malachitul verde este un compus sintetizat cu intervenția benzaldehidei. Colorantul este utilizat în piscicultură pentru combaterea bolilor de pește, cum ar fi binecunoscutele albă și infecții fungice.

Poate fi utilizat numai în acvarii, deoarece au fost raportate efecte nocive la mamifere, printre care se numără carcinogeneza, mutageneza, teratogeneza și cifra de afaceri cromozomială; acesta este motivul pentru care utilizarea sa a fost interzisă în multe țări.

De asemenea, este utilizat în microbiologie pentru colorarea sporilor bacterieni.

Intermediarul sintetic

-Benzaldehidă este un intermediar în sinteza acidului cinamic utilizat în condimente, dar utilizarea principală a acestuia este obținerea de esteri de metil, etil și benzilici folosiți în industria parfumurilor. Acidul cinamic induce citostază și inversarea proprietăților maligne ale celulelor tumorale umane in vitro.

-Benzaldehidă este implicată în sinteza alcoolului benzilic, care, deși este folosit ca condiment alimentar și solvent industrial, funcția sa principală este de a servi ca intermediar pentru sinteza compușilor folosiți în industria farmaceutică și pentru producerea parfumurilor, condimentelor și a unor coloranți de anilină.

-Benzaldehida este un intermediar în sinteza acidului mandelic. Aceasta este utilizată în tratamentul problemelor pielii, cum ar fi îmbătrânirea de la expunerea la soare, pigmentarea inegală și acneea.

-Au utilizare antibacteriană care acționează ca un antibiotic oral în infecțiile tractului urinar.

Sinteză

Cea mai utilizată formă de sinteză a benzaldehidei este prin oxidarea catalitică a toluenului, folosind catalizatori de oxid de mangan (MnO ₂ ) și oxid de cobalt (CoO). Ambele reacții sunt efectuate cu acid sulfuric ca mediu.

Referințe

1. Steven A. Hardinger, Departamentul de Chimie și Biochimie, UCLA. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: Benzaldehidă. Luat de la: chem.ucla.edu
2. Extract. (2018). Benzaldehidă. Luat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehidă. Preluat de la: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2 decembrie 2011). Benzaldehidă. Luat de la: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Acid Mandelic și beneficiile sale. Luat de la: dermafix.co.za
6. Carte chimică. (2017). Benzaldehidă. Luat de la: chemicalbook.com