ALCHENE: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, REACTIVITATE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

La alchene sau olefinele sunt hidrocarburi nesaturate cu cel puțin o dublă legătură în structura sa. Au fost numite olefine din cauza capacității etenei sau etilenei de a reacționa cu halogenii pentru a produce ulei sau ulei. În prezent acest termen a căzut în uz și acești compuși sunt de obicei denumiți alchene.

Proprietățile fizice ale alchenelor sunt influențate de greutatea lor moleculară, precum și de scheletul lor de carbon. De exemplu, alchenele cu 2 până la 4 atomi de carbon (etenă la buten) sunt gaze. Cu 5 până la 18 atomi de carbon în lanțul lung sunt lichide. Între timp, alchenele cu mai mult de 18 atomi de carbon sunt solide.

etenă De către utilizator: Bryan Derksen, de la Wikimedia Commons

Prezența dublei legături le asigură o mare reactivitate, suferind astfel multe reacții chimice, cum ar fi adăugarea, eliminarea, hidrogenarea, hidratarea și polimerizarea, care îi permit să genereze numeroase utilizări și aplicații.

Alchenele sunt produse industrial prin fisurarea termică a alcanilor cu greutate moleculară mare (ceară de parafină); deshidrogenare catalitică și clorură-deshidroclorurare.

Structura chimică

Sursa proprie

Alchenele se caracterizează prin faptul că au una sau mai multe legături duble în structura lor. Acest lucru este reprezentat ca C = C, ambii atomi de carbon având o sp ² hibridizare .

Prin urmare, regiunea lanțului în care legătura dublă sau nesaturarea este plană. De remarcat, de asemenea, că cei doi atomi de carbon pot fi legați la alți doi substituenți (sau grupări).

Ce substituenți? Oricine înlocuiește unul dintre cei mai simpli hidrogeni alcheni dintre toți: etilena (sau etena). Pornind de la acesta (A, imaginea superioară) R, care este un substituent alchil, ia locul unuia dintre cei patru hidrogeni pentru a da naștere unei alene mono-substituite (B).

Până în prezent, indiferent de hidrogenul substituit, identitatea lui B. nu este modificată, ceea ce înseamnă că îi lipsește stereoizomerii, compuși cu aceleași formule chimice, dar cu o dispunere spațială diferită a atomilor săi.

stereoizomerii

Când un al doilea hidrogen este înlocuit cu un alt R, așa cum se întâmplă în C, acum apar stereoizomerii C, D și E. Acest lucru se datorează faptului că orientările spațiale în raport cu ambele R pot varia și pentru a distinge unul de celălalt la care apelăm cis-trans sau misiuni EZ.

În C, alchenă di-substituită, cele două R pot fi lanțuri de orice lungime sau unele heteroatom. Unul este într-o poziție frontală în raport cu celălalt. Dacă cele două R sunt alcătuite din același substituent, de exemplu, F, atunci C este stereoizomerul cis.

În D, ambele grupuri R sunt chiar mai apropiate, deoarece sunt atașate la același atom de carbon. Acesta este stereoizomerul geminal, deși mai mult decât un stereoizomer, este de fapt o dublă legătură terminală, adică se află la capătul sau începutul unui lanț (din acest motiv celălalt carbon are doi hidrogeni).

Și în E, cel mai stabil dintre stereoizomeri (sau izomeri geometrici), cele două grupuri R sunt separate printr-o distanță mai mare, care traversează diagonala dublei legături. De ce este cel mai stabil? Se datorează faptului că, cu cât separarea spațială dintre ele este mai mare, atunci nu există o tensiune sterică între ele.

Pe de altă parte, F și G sunt alchene tri- și tetra-substituite. Din nou, nu sunt capabili să genereze stereoizomeri.

Proprietati fizice si chimice

Solubilitate

Sunt imiscibile cu apa datorită polarității lor scăzute. Dar se dizolvă în solvenți organici.

Puncte de topire în ºC

Etenă -169, Propenă -185, 1-Penten -165, 1-Hepten -119, 3-Octen

-101,9, 3-nonan-81.4 și 5-decenă -66.3.

Punctul de fierbere în ° C

Eten -104, propenă -47, trans2butenă 0,9, cis2butenă 3,7, 1-pentenă 30, 1-heptenă 115, 3-octenă 122, 3-nonenă 147 și 5-decenă 170.

Punctul de fierbere crește în relație directă cu numărul de carbon al alchenului. Pe de altă parte, cu cât structura ei este mai ramificată, cu atât interacțiunile sale intermoleculare sunt mai slabe, ceea ce se reflectă în scăderea punctului de fierbere sau de topire.

Densitate

Eten 0,6128 mg / ml, propenă 0,6142 mg / ml și 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-pentenă 0,64 mg / ml și 1-hexen 0,673.

În alchene, densitatea maximă este de 0,80 mg / ml. Adică sunt mai puțin dense decât apa.

Polaritate

Depinde de structura chimică, de substituții și de prezența altor grupări funcționale. Alchenele au un moment dipol scăzut, astfel izomerul cis al 2-butenului are un moment dipol de 0,33, în timp ce izomerul său trans are un moment dipol de zero.

reactivitatea

Alchenele au o capacitate mare de a reacționa datorită dublelor legături pe care le dețin. Printre reacțiile la care participă se numără: adăugarea, eliminarea, substituirea, hidrogenarea, hidratarea și polimerizarea.

Reacție de adăugare

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => CI - ₂ -CClH ₂ (diclorură de etilenă)

Reactia de hidrogenare

Apare la temperaturi ridicate și în prezența catalizatorilor adecvați (Pt, Pd, Ni împărțit fin)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ CH ₃ (etan)

Reacția de hidratare

Reacție care este sursa generarii de alcooli din derivați de petrol:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ -CH C ₂ OH (alcool etilic)

Reactii de polimerizare

Etilena în prezența catalizatorilor cum ar fi trialchilul de aluminiu și tetraclorura de titan polimerizează în polietilenă, care conține aproximativ 800 de atomi de carbon. Acest tip de polimer se numește polimer de adiție.

Utilizări și aplicații

polimeri

-Polietilena cu densitate scăzută este utilizată la fabricarea pungilor, materialelor plastice cu efect de seră, a containerelor, plăcilor, paharelor etc. În timp ce densitatea ridicată este mai rigidă și rezistentă mecanic, fiind utilizată la fabricarea de cutii, mobilier, protectoare, cum ar fi căști și tampoane, jucării și paleți.

-Polipropilena, un polimer propilenic, este utilizată la fabricarea containerelor, foilor, echipamentelor de laborator, jucăriilor, filmelor de ambalare, filamentelor pentru funii, tapițerii și covoarelor.

-Clorura de polivinil (PVC) este un polimer de clorură de vinil care este utilizat la fabricarea țevilor, țiglelor, canalelor etc.

-Polibutadienă, 1,3-butadienă polimer, este utilizată pentru fabricarea benzii de rulare, furtunuri și curele, precum și pentru acoperirea conservelor metalice.

-Colimerii de etilen-propilenă sunt folosiți la fabricarea furtunurilor, a pieselor pentru caroserie și șasiu pentru mașini, acoperiri textile etc.

alchene

-Se folosesc la obținerea solvenților precum etilen glicol și dioxan. Etilenglicolul este folosit ca antigel în caloriferele auto.

-Etilena este un hormon al plantelor care controlează creșterea, germinarea semințelor și dezvoltarea fructelor. Prin urmare, este utilizat pentru a induce maturizarea bananelor atunci când ajung la destinație.

-Sunt utilizate ca materie primă pentru fabricarea multor compuși, cum ar fi halogenuri de alchil, oxid de etilen și în special etanol. De asemenea, sunt utilizate în industrie, îngrijire personală și medicamente.

-Sunt utilizate pentru obținerea și fabricarea de lacuri, detergenți, aldehide și combustibili. 1,3-butadienă este folosită ca materie primă la fabricarea cauciucurilor sintetice.

Referințe

1. Asignarea chimiei. Proprietățile fizice ale alkenelor. Luat de la: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alchenă. Preluat de la: en.wikipedia.org
3. Chimie LibreTexturi. Proprietățile fizice ale alkenelor. Luat de la: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck și Stanley. Chimie. (Ediția a VIII-a). CENGAGE Învățare.
5. Francis A. Carey. Chimie organica. (Ediția a șasea, p. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alchenele: Formule moleculare și structurale. Luat de la: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 aprilie 2017). Ce este o olefină în chimie? Sciencing. Preluat de la: sciencing.com