ALCOOL BUTILIC TERȚIAR: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, RISCURI ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Terțiar butil Alcoolul este un compus organic cu formula (CH ₃ ) ₃ COH sau t-BuOH. Este cel mai simplu alcool terțiar dintre toate. În funcție de temperatura ambiantă, apare ca un solid sau lichid incolor. Imaginea de mai jos arată, de exemplu, cristalele sale incolore.

Acest alcool nu este un substrat pentru enzima dehidrogenază alcoolică și nici pentru activitatea peroxidazei catalazei, de aceea este clasificat ca alcool nemetabolizabil. Datorită proprietăților sale biochimice, se crede că ar putea fi util în detectarea radicalilor hidroxilici in vivo în celulele intacte.

Este unul dintre cei patru izomeri ai alcoolului izobutilic, izomerul fiind cel mai puțin sensibil la oxidare și cel mai puțin reactiv. În natură, se găsește în năut și manioc sau manioc, o rădăcină care este fermentată pentru a produce băuturi alcoolice.

Alcoolul butilic terțiar este foarte solubil în apă și solvenți organici. Utilizarea sa principală este ca solvent, îndeplinind acest rol în producția de materiale plastice, parfumuri, îndepărtătoare de vopsea etc.

La fel ca mulți compuși organici, este un pic toxic, dar în doze mari are un efect narcotic, caracterizat prin dureri de cap, apariție, amețeli, amețeli și ușoare.

Structura alcoolului terț-butilic

Molecula terțiară de alcool butilic. Sursa: Jynto prin Wikipedia.

Imaginea superioară arată structura moleculară a alcoolului terț-butilic cu un model de sfere și bare. Întreaga moleculă are o geometrie tetraedrică la nivel mondial, cu 3 - carbon situat în centrul său, și CH ₃ și grupările OH la nodurile sale.

Respectând această structură, se înțelege de ce acest alcool este terțiar: carbonul din centru este legat de alte trei atomi de carbon. Continuând cu tetraedrul, partea inferioară a acestuia poate fi considerată apolară, în timp ce vertexul său superior, polar.

În acest vârf se află grupa OH, care creează un moment dipol permanent și permite, de asemenea, moleculelor t-BuOH să interacționeze prin legături de hidrogen; la fel cum se întâmplă cu moleculele de apă și alte substanțe polare.

În cristalele t-BuOH, aceste legături de hidrogen sunt un factor cheie în menținerea moleculelor împreună; deși nu există prea multe informații cu privire la care este structura cristalină a acestui alcool.

Deoarece grupul OH este atât de aproape și înconjurat de grupele CH ₃ apolare , moleculele de apă reușesc să hidrateze aproape tot alcoolul în același timp în care interacționează cu OH. Acest lucru ar explica marea solubilitate în apă.

Proprietăți

Denumiri chimice

-Alcool terbutilic

-ter-butanol

-2- metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

Formulă moleculară

C ₄ H ₁₀ O sau (CH ₃ ) ₃ COH.

Greutate moleculară

74,123 g / mol.

Descriere Fizica

Lichid incolor sau incolor, în funcție de temperatura mediului ambiant, deoarece punctul de topire este 77,9 ºF (25,4 ºC). Peste 77,9 ºF este un lichid.

Miros

Similar cu camforul.

Punct de fierbere

82,4 ° C.

Punct de topire

77,9 ° F (25,4 ° C).

punct de aprindere

52 ° F (11 ° C). Ceașcă închisă.

Solubilitatea apei

Foarte solubil. De fapt, indiferent de proporții, acest alcool este întotdeauna miscibil cu apa.

Solubilitate în solvenți organici

Amestecă cu etanol, eter etilic și solubilă în cloroform.

Densitate

0,78 g / cm ³ .

Densitatea vaporilor

2,55 (raportat la aer = 1).

Presiunea de vapori

4,1 kPa la 20 ° C.

Coeficient de partiție octanol / apă

Jurnal P = 0,35.

termostabilitate care

Instabil în căldură

Temperatură de autoaprindere

470 ° C (896 ° F).

Descompunere

Când este încălzit, poate elibera monoxid de carbon și vapori de izobutilenă.

Căldură de vaporizare

39,07 kJ / mol.

Capacitate calorică

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Entalpie de formare

-360,04 până la -358,36 kJmol ^-1 .

Temperatura de depozitare

2-8 ° C.

Stabilitate

Este stabil, dar incompatibil cu agenți de oxidare puternici, cupru, aliaje de cupru, metale alcaline și aluminiu.

Potențial de ionizare

9.70 eV.

Pragul de miros

219 mg / m ³ (miros mic).

Indicele de refracție

1.382 la 25 ° C.

Constanta de disociere

pKa = 19.20.

Concentrația maximă de vapori

5,53% la 25 ° C.

reacţii

-Este deprotonat de o bază puternică pentru a produce un anion alcoxid; în mod specific, un terbutoxide, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Alcoolul butilic terțiar reacționează cu clorura de hidrogen pentru a forma clorură de butil terțiar.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Alcoolii terțiari au o reactivitate mai mare cu halogenuri de hidrogen decât alcoolii secundari și primari.

riscuri

Alcoolul butilic terțiar în contact cu pielea provoacă leziuni minore, cum ar fi eritemul și hiperemia non-severe. De asemenea, nu trece prin piele. Dimpotrivă, în ochi produce iritare severă.

Când este inhalat, irita nasul, gâtul și tuburile bronșice. În caz de expunere ridicată, pot apărea efecte narcotice, o stare de somnolență, precum și lumina, apariția și durerile de cap.

Acest alcool este un agent teratogen experimental, astfel încât la animale s-a observat că poate influența apariția tulburărilor congenitale.

În ceea ce privește depozitarea, lichidul și vaporii săi sunt inflamabili și, prin urmare, în anumite circumstanțe poate genera incendii și explozii.

OSHA a stabilit o limită de concentrare de 100 ppm (300 mg / m ³ ) pentru o schimbare de 8 ore.

Aplicații

-Tol-butil alcool este utilizat pentru încorporarea grupei terț-butil în compuși organici, pentru a pregăti rășini solubile în ulei și trinitro-terț-butiltoluen, un mosc artificial. În plus, constituie un material de pornire pentru prepararea peroxizilor.

-A fost aprobat de FDA ca agent defăimător pentru utilizare în componente și materiale din plastic care sunt în contact cu alimentele. A fost utilizat la producerea de esențe de fructe, materiale plastice și lacuri.

-Este un intermediar pentru producerea clorurii de terbutil și a tributilfenolului. Acționează ca un agent de denaturare pentru etanol.

-Este utilizat pentru fabricarea agenților de flotație, ca solvent organic pentru îndepărtarea vopselelor și pentru dizolvarea esențelor utilizate în parfumuri.

-Este utilizat ca agent de intensificare a octanului în benzină aditiv de combustibil și combustibil; solvent pentru a fi utilizat la curățare și ca degresant.

-Tol-butil alcoolul este un agent intermediar în producerea de terț-butilmetil eter (MTBE) și eter tributiletil (ETBE), reacționând respectiv cu metanol și etanol.

-Acționează, de asemenea, în același mod în producerea hidroperoxidului de tributil (TBHP) prin reacția cu peroxidul de hidrogen.

-Este utilizat ca reactiv în procesul cunoscut sub numele de rearanjare Curtius.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Alcool Tert-Butilic. Recuperat de la: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (Sf). t-butanolul. Recuperat din: commonorganicchemistry.com
4. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Tert butanol. Baza de date PubChem. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.