ACRILONITRIL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acrilonitrilul este un compus organic care este condensat cu formula CH ₂ CHCN. Este unul dintre cele mai simple nitrile care există. Punct de vedere chimic și structural, nu este nimic altceva decât produsul unirii dintre o grupare vinii, CH ₂ = CH-, și o grupă nitril, cian sau cianura, C = N. Este o substanță cu mare impact industrial în lumea materialelor plastice.

Fizic, este un lichid incolor, cu un anumit miros de ceapă, iar într-o stare impură are tonuri gălbui. Este foarte inflamabil, toxic și posibil cancerigen, motiv pentru care este clasificat ca o substanță extrem de periculoasă. În mod ironic, produce materiale plastice și jucării de zi cu zi, cum ar fi blocuri de tupperware și Lego.

Polimerii acrilonitrilici sunt prezenți în materialul plastic din tupperware. Sursa: Stebulus prin Wikipedia.

La scară industrială, acrilonitrilul este produs prin Procesul Sohio, deși există multe alte metode mai puțin profitabile prin care poate fi, de asemenea, sintetizat. Aproape toată cantitatea produsă este destinată fabricării materialelor plastice, pe bază de homopolimeri, cum ar fi poliacrilonitrilul, sau pe copolimeri, cum ar fi acrilonitril-butadien-stirenul.

Structura acrilonitrilului

Structura moleculară a acrilonitrilului. Sursa: Benjah-bmm27 / Domeniu public

În imaginea superioară avem molecula de acrilonitril reprezentată cu un model de sfere și bare. Sferele negre corespund atomilor de carbon, în timp ce sferele alb și albastru corespund atomilor de hidrogen și de azot. Capătul din stânga, CH ₂ = CH- corespunde grupei vinii, și dreapta, la gruparea cian, C = N.

Întreaga moleculă este plană, deoarece carbunii grupului vinil au hibridizare sp ² . Între timp, carbonul grupei ciano are hibridizare sp, fiind lângă atomul de azot într-o linie care se află în același plan ca și restul moleculei.

Grupul CN asigură polaritate la molecula, astfel încât CH ₂ CHCN molecula stabilește un dipol permanent în care cea mai mare densitate de electroni este îndreptat către atomul de azot. Prin urmare, interacțiunile dipol-dipol sunt prezente și sunt responsabile pentru acrilonitrilul fiind un lichid care fierbe la 77 ºC.

CH ₂ CHCN molecule sunt plate, și poate fi de așteptat ca în cristalele lor (solidificate la -84 ° C) , care sunt dispuse unul deasupra celuilalt ca și foi sau coli de hârtie, în așa fel încât dipoli lor nu se resping reciproc.

Proprietăți

Aspectul fizic

Lichid incolor, dar cu tonuri gălbuie atunci când are unele impurități. Când este cazul, ei recomandă distilarea înainte de utilizare. Este volatil și are și un miros intens similar cu cel al cepei.

Masă molară

53,064 g / mol

Punct de topire

-84 ºC

Punct de fierbere

77 ºC

Punct de aprindere

-5 ºC (cană închisă)

0 ºC (cană deschisă)

temperatură de autoaprindere

481 ºC

Densitate

0,81 g / cm ³

Densitatea vaporilor

1,83 în raport cu aerul.

Presiunea de vapori

109 mmHg la 25 ºC

Solubilitate

În apă are o solubilitate de 74 g / L la 25ºC. Acrilonitrilul este, de asemenea, considerabil solubil în acetonă, petrol ușor, etanol, acetat de etil și benzen.

Descompunere

Când se descompune termic, degajă gaze toxice de cianură de hidrogen, oxizi de carbon și oxizi de azot.

producere

Procesul Sohio

Acrilonitrilul poate fi produs pe scări masive prin numeroase reacții și procese chimice. Dintre toate acestea, Procesul Sohio este cel mai utilizat, care constă în ammoxidarea catalitică a propilenei. Într-un reactor cu pat fluidizat, propilena este amestecată cu aer și amoniac la o temperatură cuprinsă între 400 și 510 ºC, unde reacționează pe catalizatori solizi.

Reactanții intră în reactor o singură dată, urmând a avea loc următoarea reacție:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C = N + 6 H ₂ O

Rețineți că oxigenul este redus la apă, în timp ce propilena se oxidează la acrilonitril. De aici denumirea de „amoniac”, deoarece este o oxidare care implică participarea amoniacului.

Procese alternative

Pe lângă Procesul Sohio, pot fi menționate și alte reacții care permit obținerea acrilonitrilului. Evident, nu toate sunt scalabile, sau cel puțin rentabile, și nici nu produc produse cu randament sau puritate ridicate.

Acrilonitrilul este sintetizat pornind, din nou, de la propilenă, ci prin reacția cu oxid de azot peste PbO ₂ -ZrO ₂ catalizatori sub formă de aerogel. Reacția este următoarea:

4 CH ₃ CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C = N + 6 H ₂ O + N ₂

O reacție care nu implică propilenă este cea care începe cu oxidul de etilenă, care reacționează cu cianura de hidrogen pentru a se transforma în etanocianohidrină; și, ulterior, este deshidratat la o temperatură de 200 ° C în acrilonitril:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - + C = N H ₂ O

O altă reacție mult mai directă este adăugarea de cianură de hidrogen pe acetilenă:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C = N

Cu toate acestea, multe produse secundare sunt formate, astfel încât calitatea acrilonitrilului este inferioară în comparație cu Procesul Sohio.

În plus față de substanțele deja menționate, lactonitrilul, propionitrilul și propanalul sau propaldehida servesc și ca materii prime pentru sinteza acrilonitrilului.

Aplicații

Legosul este realizat în principal din plastic ABS, un copolimer în care acrilonitrilul face parte. Sursa: Pxhere.

Acrilonitrilul este o substanță esențială pentru industria plastică. Mai multe dintre materialele plastice derivate sunt foarte cunoscute. Acesta este cazul copolimerului acrilonitril-butadienă-stiren (ABS), cu care sunt fabricate piesele Legos. De asemenea, avem fibre acrilice, realizate cu homopolimer poliacrilonitril (PAN).

Printre alte materiale plastice care conțin acrilonitril ca monomer sau care depind de acesta pentru fabricarea lor, avem: acrilonitril stiren (SAN), acrilonitril butadienă (BNR), acrilonitril stiren acrilat (ASA), poliacrilamidă și cauciucuri sintetice și rășini nitrilice.

Practic orice polimer natural, cum ar fi bumbacul, poate fi modificat prin încorporarea acrilonitrilului în structurile sale moleculare. Astfel, se obțin derivați de nitril, ceea ce face ca chimia acrilonitrilului să fie foarte largă.

Una dintre utilizările sale în afara lumii materialelor plastice este ca un pesticid amestecat cu tetraclorură de carbon. Cu toate acestea, din cauza impactului lor teribil asupra ecosistemului marin, astfel de pesticide au fost interzise sau sunt supuse unor restricții grele.

riscuri

Acrilonitrilul este o substanță periculoasă și trebuie manipulat cu mare atenție. Orice expunere necorespunzătoare sau prelungită excesiv la acest compus poate fi fatală, fie prin inhalare, ingestie sau contact fizic.

Ar trebui să fie păstrat cât mai departe de orice sursă de căldură, deoarece este un lichid extrem de inflamabil și volatil. Nici nu trebuie să fie în contact cu apa, deoarece reacționează violent cu ea.

În plus, este o substanță posibil cancerigenă, care a fost asociată cu cancerele hepatice și pulmonare. Cei care au fost expuși la această substanță prezintă creșteri ale nivelului de tiocianat excretat în urină și a cianurilor din sânge ca urmare a metabolizării acrilonitrilului.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acrilonitril. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2020). Acrilonitril. Baza de date PubChem., CID = 7855. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Acrilonitril. ScienceDirect. Recuperat de la: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Ce este Acrilonitrilul? - Utilizări și proprietăți. Studiu. Recuperat din: studiu.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Sinteza acrilonitrilului din propilenă și oxid nitric amestecuri pe PbO ₂ -ZrO ₂ catalizatori aerogel. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488