TIMINA: STRUCTURA ȘI FUNCȚIILE CHIMICE - BIOLOGIE - 2025

Timina este un compus organic care constă dintr - un inel heterociclic derivat din pirimidinele, un inel benzenic cu doi atomi de carbon înlocuiți cu doi atomi de azot. Formula sa condensat este C ₅ H ₆ N ₂ O ₂ , fiind o amidă ciclică și una din bazele azotate care compun ADN - ului.

Mai exact, timina este o bază azotată pirimidină, împreună cu citosina și uracilul. Diferența dintre timină și uracil este că primul este prezent în structura ADN-ului, în timp ce cel de-al doilea este prezent în structura ARN.

Acidul dezoxiribonucleic (ADN) este format din două elice sau benzi care se înfășoară. Exteriorul benzilor este format dintr-un lanț de zahăr dezoxiriboză, ale cărui molecule sunt legate printr-o legătură de fosfodiester între pozițiile 3 'și 5' ale moleculelor dezoxiriboză vecine.

Una dintre bazele azotate: adenina, guanina, citozina și timina, se leagă la poziția 1 'dezoxiriboză. Baza de adenină purină a unei cupluri de helix sau se leagă de baza timidă pirimidină a celeilalte elici prin două legături de hidrogen.

Structura chimică

Prima imagine reprezintă structura chimică a timinei, în care se pot observa două grupări carbonilice (C = O) și cele două atomi de azot care completează amida heterociclică, iar în colțul din stânga sus se află gruparea metil ( –CH ₃ ).

Inelul derivă din cel al pirimidinei (inelul pirimidinic), este plat, dar nu aromat. Numărul respectiv de atomi din molecula de timină este atribuit începând cu azotul de mai jos.

Astfel, C-5 este legat de grupa -CH ₃ , C-6 este stânga atomul de carbon adiacent de N-1 și C-4 și C-2 corespund grupelor carbonil.

Pentru ce este numerotată? Molecula de timină are două grupuri de acceptori de legături de hidrogen, C-4 și C-2 și două atomi de donatori de legături de hidrogen, N-1 și N-3.

În conformitate cu cele de mai sus, grupările carbonil pot accepta legături de tip C = OH, în timp ce nitrogenii furnizează legături de tip NHX, X fiind egală cu O, N sau F.

Datorită grupurilor de atomi C-4 și N-3, perechile timine cu adenina formează o pereche de baze azotate, ceea ce este unul dintre factorii determinanți în structura perfectă și armonică a ADN-ului:

Tautomeri de timină

Imaginea de mai sus prezintă cele șase posibile tautomere ale timinei. Ce sunt ei? Ele constau din aceeași structură chimică, dar cu poziții relative diferite ale atomilor lor; în special, a H-ului legat de cele două nitrogene.

Menținând aceeași numerotare a atomilor, de la primul la al doilea, se observă cum H-ul atomului N-3 migrează spre oxigenul C-2.

Al treilea derivă și din primul, dar de data aceasta H migrează spre oxigenul C-3. Al doilea și al patrulea sunt similare, dar nu echivalente, deoarece în al patrulea H iese din N-1 și nu din N-3.

Pe de altă parte, al șaselea este similar cu cel de-al treilea și, la fel ca și cu perechea formată de a patra și de a doua, H emigrează din N-1 și nu din N-3.

În cele din urmă, a cincea este forma pură de enol (lactimă), în care ambele grupări carbonil sunt hidrogenate în grupări hidroxil (-OH); Acest lucru este contrar primului, forma cetonică pură și cea care predomină în condiții fiziologice.

De ce? Probabil ca urmare a marii stabilități energetice pe care o dobândește atunci când se împerechează cu adenina prin legături de hidrogen și aparținând structurii ADN-ului.

Dacă nu, forma 5 de enol trebuie să fie mai abundentă și mai stabilă, datorită caracterului său aromatic marcat spre deosebire de celelalte tautomere.

Caracteristici

Funcția principală a timinei este aceeași cu a celorlalte baze azotate din ADN: să participe la codificarea necesară în ADN pentru sinteza polipeptidelor și proteinelor.

Unul dintre elicele ADN servește ca un șablon pentru sinteza unei molecule de ARNm într-un proces cunoscut sub denumirea de transcriere și catalizat de enzima ARN polimerază. În transcriere benzile ADN sunt separate, precum și desfășurarea lor.

Transcriere

Transcrierea începe atunci când ARN-polimeraza se leagă la o regiune de ADN cunoscută ca promotor, inițierea sintezei ARNm.

Ulterior, ARN-polimeraza se deplasează de-a lungul moleculei de ADN, producând o alungire a ARNm-ului născut până ajunge într-o regiune a ADN-ului, cu informația pentru încheierea transcrierii.

Există un antiparalelism în transcriere: în timp ce ADN-ul șablon este citit în orientarea 3 'la 5', mARNul sintetizat are orientarea 5 'la 3'.

În timpul transcrierii, există o cuplare de bază complementară între cablul ADN șablon și molecula ARNm. Odată ce transcrierea este completă, șuvițele ADN și înfășurarea lor originală sunt reunite.

ARNm se deplasează din nucleul celular în reticulul endoplasmic dur pentru a iniția sinteza de proteine ​​în procesul cunoscut sub numele de traducere. Timina nu intervine direct în acest moment, deoarece ARNm îi lipsește, luând în schimb uracilul de bază pirimidină.

Cod genetic

În mod indirect, timina este implicată, deoarece secvența de bază a ARNm este o reflectare a ADN-ului nuclear.

Secvența bazelor poate fi grupată în triplete de baze cunoscute sub numele de codoni. Codonii au informația pentru încorporarea diferiților aminoacizi în lanțul proteic care este sintetizat; acesta constituie codul genetic.

Codul genetic este format din 64 de triplete de baze constituind codonii; există cel puțin un codon pentru fiecare dintre aminoacizii din proteine. De asemenea, există codoni de inițiere a traducerii (AUG) și codoni pentru încheierea sa (UAA, UAG).

În rezumat, timina joacă un rol determinant în procesul care se încheie cu sinteza proteinelor.

Implicații asupra sănătății

Timina este ținta pentru acțiunea 5-fluorouracilului, un analog structural al acestui compus. Medicamentul utilizat în tratamentul cancerului este încorporat în locul timinei în celulele canceroase, blocând proliferarea acestora.

Lumina ultravioletă acționează asupra regiunilor benzilor de ADN care conțin timină la locurile vecine, formând dimeri de timină. Aceste dimere creează „noduri” care blochează acidul nucleic să funcționeze.

Inițial, nu este o problemă din cauza existenței unor mecanisme de reparație, dar dacă acestea nu reușesc, ele pot provoca afecțiuni grave. Acest lucru pare să fie cazul pentru pigmentosa xeroderma, o boală rară recesivă autosomală.

Referințe

1. Webmaster, Departamentul de Chimie, Universitatea din Maine, Orono. (2018). Structura și proprietățile purinelor și ale pirimidinelor. Luat de la: chimie.umeche.maine.edu
2. Laurence A. Moran. (17 iulie 2007). Tautomeri de adenină, citozină, guanină și timină. Luat de la: sandwalk.blogspot.com
3. Daveryan. (6 iunie 2010). Scheletul timinal. . Recuperat de la: commons.wikimedia.org
4. Wikipedia. (2018). Timină. Preluat de la: en.wikipedia.org
5. Mathews, CK, Van Holde, K. E: și Ahern, KG Biochimie. 2002. Ediția a treia. Editați | ×. Pearson Adisson Wesley
6. O-Chem în viața reală: o ciclu de 2 + 2. Luat de la: asu.edu