ETIL ETILIC: PROPRIETĂȚI, STRUCTURĂ, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Etil eter , de asemenea , cunoscut sub dietil eter, este un compus organic a cărui formulă chimică este C ₄ H ₁₀ O. caracterizat ca un lichid incolor și volatil, și , prin urmare, sticlele lor trebuie să fie ținute închise cât mai strâns cât posibil.

Acest eter este clasificat ca membru al eteri dialchilici; adică au formula ROR ', unde R și R' reprezintă segmente de carbon diferite. Și așa cum este descris de al doilea nume, dietil eter, este vorba de doi radicali - etil care se leagă de atomul de oxigen.

Sursa: Choij din Wikipedia

Etilul etilic a fost inițial utilizat ca anestezic general, introdus în 1846 de William Thomas Green Morton. Cu toate acestea, datorită inflamabilității sale, utilizarea sa a fost eliminată, înlocuind-o cu alte anestezice mai puțin periculoase.

Acest compus a fost, de asemenea, utilizat pentru a estima timpul circulației sângelui, în timpul evaluării stării cardiovasculare a pacienților.

În interiorul corpului, eterul dietilic poate fi transformat în dioxid de carbon și metaboliți; acestea din urmă ajung să fie excretate în urină. Cu toate acestea, cea mai mare parte a eterului administrat este exhalat în plămâni, fără a suferi nicio modificare.

Pe de altă parte, este utilizat ca solvent pentru săpunuri, uleiuri, parfumuri, alcaloizi și gume.

Structura eterului etilic

Sursa: Benjah-bmm27 din Wikipedia

În imaginea superioară există o reprezentare cu un model de sfere și bare a structurii moleculare a eterului etilic.

După cum se poate observa, sfera roșie, corespunzătoare atomului de oxigen, are două grupări etilice legate de ambele părți. Toate legăturile sunt simple, flexibile și se rotesc liber în jurul axelor σ.

Aceste rotații dau naștere stereoizomerilor cunoscuți sub numele de conformeri; că mai mult decât izomerii, sunt stări spațiale alternative. Structura imaginii corespunde exact cu conformatorul anti, în care toate grupele sale de atomi sunt eșalonate (separate unele de altele).

Care ar fi celălalt conformer? Cea eclipsată și, deși imaginea sa nu este disponibilă, este suficient să o vizualizăm sub forma unui U. La capetele superioare ale U ar fi localizate grupele metil, -CH ₃ , care ar experimenta repulsii sterice (acestea se vor ciocni în spațiu).

Prin urmare, este de așteptat ca CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molecula va adopta anti conformația majoritatea timpului.

Forte intermoleculare

Prin ce forțe intermoleculare sunt guvernate moleculele de eter etilic în faza lichidă? Acestea sunt păstrate în lichid în principal datorită forțelor de dispersie, deoarece momentul lor dipol (1.5D) nu are o regiune suficient de deficitară în densitatea electronilor (δ +)

Acest lucru se datorează faptului că niciun atom de carbon din grupările etil nu renunță prea mult la densitatea electronică a atomului de oxigen. Cele de mai sus sunt evidente cu harta potențialului electrostatic al eterului etilic la îndemână (imagine inferioară). Rețineți absența unei regiuni albastre.

Sursa: Jaelkoury la Wikipedia engleză

Oxigenul nu poate forma legături de hidrogen nici din nou, deoarece nu există legături OH disponibile în structura moleculară. Prin urmare, dipolii instantanee și masa lor moleculară sunt cele care favorizează forțele lor de dispersie.

În ciuda acestui fapt, este foarte solubil în apă. De ce? Deoarece atomul său de oxigen, cu o densitate mai mare de electroni, poate accepta legături de hidrogen dintr-o moleculă de apă:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Aceste interacțiuni sunt responsabile pentru 6,04g din acest eter să se dizolve în 100 ml de apă.

Proprietati fizice si chimice

Alte nume

-Dietil eter

-Ethoxyethane

-Oxid de etil

Formulă moleculară

C ₄ H ₁₀ O sau (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Greutate moleculară

74,14 g / mol.

Aspectul fizic

Lichid incolor.

Miros

Dulce și picant.

Gust

Arzătoare și dulce.

Punct de fierbere

94,6 ° F (34,6 ° C) la 760 mmHg.

Punct de topire

-66.3 ° C (-3,6 ° F). Cristale stabile.

punct de aprindere

-49ºF (recipient închis).

Solubilitatea apei

6,04 g / 100 ml la 25 ° C.

Solubilitate în alte lichide

Amestecă cu alcooli alifatici cu lanț scurt, benzen, cloroform, eter de petrol, solvent gras, multe uleiuri și acid clorhidric concentrat.

Solubil în acetonă și foarte solubil în etanol. Este solubil și în nafta, benzen și uleiuri.

Densitate

0,714 mg / ml la 20 ° C (68 ° F).

Densitatea vaporilor

2,55 (în raport cu aerul luat cu densitatea 1).

Presiunea de vapori

442 mmHg la 68ºF. 538 mmHg la 25 ° C. 58,6 kPa la 20 ° C.

Stabilitate

Este oxidat încet prin acțiunea aerului, umidității și luminii cu formarea de peroxizi.

Formarea peroxidului poate apărea în containere eterice care au fost deschise și care rămân în depozit mai mult de șase luni. Peroxizii pot fi detonați prin frecare, impact sau încălzire.

Evitați contactul cu: zinc, halogeni, oxalide nemetalice, agenți de oxidare puternici, clorură de crom, uleiuri de tementină, nitrați de metal și cloruri.

Aprindere automată

356 ° F (180 ° C).

Descompunere

Când este încălzit, se descompune, emit un fum acru și iritant.

Viscozitate

0,2448 cPoise la 20ºC.

Căldura de ardere

8.807 Kcal / g.

Căldură de vaporizare

89,8 cal / g la 30 ° C.

Tensiune de suprafata

17,06 dyne / cm la 20 ° C.

Potențial de ionizare

9.53 eV.

Pragul de miros

0,83 ppm (puritatea nu este dată).

Indicele de refracție

1.355 la 15 ° C.

Obținerea

Din alcool etilic

Etilul etilic poate fi obținut din alcool etilic, în prezența acidului sulfuric ca catalizator. Acid sulfuric într - un mediu apos disociază care produc ioni de hidroniu, H ₃ O ⁺ .

Alcoolul etilic anhidru curge prin soluția de acid sulfuric, încălzit între 130 ° C și 140 ° C, producând protonarea moleculelor de alcool etilic. Ulterior, o altă moleculă non-protonată de alcool etilic reacționează cu molecula protonată.

Când se întâmplă acest lucru, atacul nucleofil al celei de-a doua molecule de alcool etilic promovează eliberarea de apă din prima moleculă (cea protonată); ca rezultat, o protonată etil eter (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) este format, cu oxigenul pozitiv parțial încărcat.

Cu toate acestea, această metodă de sinteză își pierde eficiența, deoarece acidul sulfuric este diluat treptat cu apa produsă în proces (produsul deshidratării alcoolului etilic).

Temperatura de reacție este critică. La temperaturi sub 130 ° C, reacția este lentă și, în cea mai mare parte, alcoolul etilic se va distila.

Peste 150 ° C, acidul sulfuric determină formarea etilenei (alchenă cu dublă legătură), în loc să se combine cu alcoolul etilic pentru a forma eter etilic.

Din etilenă

În procesul invers, adică hidratarea etilenei în faza de vapori, eterul etilic poate fi format ca produs secundar pe lângă alcoolul etilic. De fapt, această cale sintetică produce cea mai mare parte a acestui compus organic.

Acest procedeu utilizează catalizatori ai acidului fosforic atașat la un suport solid, care poate fi ajustat pentru a produce mai mult eter.

Deshidratarea în fază de vapori a etanolului în prezența catalizatorilor de alumină poate da un randament de 95% în producția de eter etilic.

Toxicitate

Poate provoca iritații ale pielii și ochilor prin contact. Contactul cu pielea poate provoca uscarea și fisurarea. De obicei, eterul nu pătrunde în piele, deoarece se evaporă rapid.

Iritarea ochilor cauzată de eter este de obicei ușoară, iar în cazul unei iritații severe, deteriorarea este în general reversibilă.

Ingestia sa produce efecte narcotice și iritații ale stomacului. Ingestia severă poate provoca leziuni renale.

Inhalarea eterului poate provoca iritații ale nasului și gâtului. În cazul inhalării eterului, pot apărea următoarele: somnolență, excitare, amețeli, vărsături, respirație neregulată și salivare crescută.

Expunerea ridicată poate provoca inconștiență și chiar moarte.

OSHA stabilește o limită de expunere profesională în aer de 800 ppm în medie pe o schimbare de 8 ore.

Niveluri de iritare a ochilor: 100 ppm (uman). Niveluri de iritare a ochilor: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Aplicații

Solvent organic

Este un solvent organic care este utilizat pentru a dizolva bromul, iodul și alți halogeni; cele mai multe lipide (grăsimi), rășini, cauciucuri pure, unii alcaloizi, gume, parfumuri, acetat de celuloză, azotat de celuloză, hidrocarburi și coloranți.

În plus, este utilizat în extragerea principiilor active din țesuturile animale și vegetale, datorită densității sale mai mici decât apa și plutește pe ea, lăsând substanțele dorite dizolvate în eter.

Anestezie generala

A fost folosit ca anestezic general din 1840, înlocuind cloroformul, deoarece are un avantaj terapeutic. Cu toate acestea, este o substanță inflamabilă și, prin urmare, întâmpină dificultăți severe în utilizarea acesteia în medii clinice.

În plus, produce unele reacții adverse nedorite postoperatorii, cum ar fi greața și vărsăturile la pacienți.

Din aceste motive, utilizarea eterului ca anestezic general a fost eliminată, înlocuindu-l cu alte anestezice precum halotanul.

Spiritul eter

Eterul amestecat cu etanol a fost utilizat pentru a forma soluția numită spirit de eter, utilizat în tratamentul flatulenței gastrice și forme mai ușoare de gastralgie.

Evaluarea circulației sângelui

Eterul a fost utilizat pentru a evalua circulația sângelui între un braț și plămâni. Eterul este injectat într-un braț, trăgând sânge în atriul drept, apoi ventriculul drept, iar de acolo în plămâni.

Timpul care trece de la injectarea eterului până la captarea mirosului eterului în aerul expirat este de aproximativ 4 până la 6 s.

Laboratoare didactice

Eterul este utilizat în laboratoarele de predare în multe experimente; de exemplu, în demonstrarea legilor genetice ale lui Mendel.

Eterul este folosit pentru a acoperi muștele genului Drosophila și a permite încrucișările necesare între ele, punând astfel în evidență legile geneticii

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Sevierul. (2018). Dietil eter. Science Direct. Recuperat de la: sciencedirect.com
4. Redactorii Encyclopaedia Britannica. (2018). Etil etilic. ncyclopædia Britannica. Recuperat de la: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietil eter. Recuperat de la: en.wikipedia.org
7. Fișă de siguranță XI: eter etilic. . Recuperat din: quimica.unam.mx