P-NITROFENOL: CARACTERISTICI, UTILIZĂRI ȘI TOXICITATE - BIOLOGIE - 2025

P-nitrofenolul sau 4-nitrofenol este un compus organic fenolic, deoarece are un inel benzenic atașat la o grupare hidroxil. Litera "p" înseamnă "pentru" și indică faptul că radicalii săi sunt situați în pozițiile 1 și 4 ale inelului benzenului.

Grupele hidroxil prezente sunt în poziția 1 și gruparea nitro în poziția 4. Formula chimică a p-nitrofenol este C ₆ H ₅ NO ₃ . P-nitrofenolul este un indicator de pH care este incolor la pH sub 5,4 și are o culoare galbenă peste 7,5.

Structura chimică a p-nitrofenolului la pH acid și alcalin. Sursa: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Imagine editată

Pe de altă parte, acest compus este utilizat pentru sinteza diferitelor substanțe importante pentru sănătate, cum ar fi paracetamolul (cunoscut și sub denumirea de acetaminofen), care este un analgezic și antipiretic recunoscut.

De asemenea, servește ca un precursor pentru sintetizarea fenetidinei, care este un anticonvulsivant, și acetofenetidina, care servește ca un analgezic. Alte substanțe care pot fi derivate din p-nitrofenol sunt diverse materii prime necesare pentru fabricarea anumitor fungicide și pesticide.

În afară de aceasta, este și o materie primă pentru producerea de coloranți, folosită pentru întunecarea pielii.

Cu toate acestea, în ciuda beneficiilor sale, p-nitrofenolul este o substanță care trebuie manipulată cu mare atenție, deoarece prezintă un risc ridicat pentru sănătate. Are o ușoară inflamabilitate și reactivitate moderată, așa cum este indicat de NFPA (Asociația Națională pentru Protecția împotriva Incendiilor).

caracteristici

P-Nitrofenolul este un produs chimic sintetic, ceea ce înseamnă că nu este produs din surse naturale.

Se caracterizează prin a fi o pulbere cristalină alb-gălbui sau galben deschis. P-nitrofenolul are o masă moleculară de 139,11 g / mol, un punct de fierbere de 279 ° C, un punct de topire de 110-115 ° C și o temperatură de autoignizare de 268 ° C. Această substanță nu se evaporă la temperatura camerei.

Solubilitatea în apă la temperatura camerei este de 16 g / L. Este solubil în etanol, cloroform și în dietil eter.

P-nitrofenolul este un compus complex, deoarece starea sa solidă (cristale) este alcătuită dintr-un amestec de două forme moleculare: una numită alfa și cealaltă beta.

În formă alfa (4-nitrofenol) este incolor, prezintă instabilitate la temperatura camerei și nu prezintă schimbări în fața luminii solare (stabilă).

În timp ce forma beta (4-nitrofenolat sau fenoxid) apare ca cristale galbene și se comportă în mod opus; adică este stabil la temperatura camerei, dar în fața razelor solare devine treptat roșu.

Această substanță are punctul său izosbestic la 348 nm pentru formele alfa și beta.

Aplicații

Indicator PH

Deși acest compus are o funcție de indicator de pH, nu este utilizat pe scară largă în acest scop. În ceea ce privește schimbările de culoare în funcție de pH, acesta are multă similitudine cu alți indicatori de pH, cum ar fi timoftaleina și fenolftaleina. Au în comun că sunt incolore la pH scăzut.

Precursor în sinteza compușilor

P-nitrofenolul este un compus utilizat în industria farmaceutică pentru sinteza substanțelor cu efecte benefice asupra sănătății.

De exemplu, acetaminofenul sau paracetamolul pot fi sintetizate din p-nitrofenol, care este unul dintre medicamentele cu acțiune analgezică și antipiretică cel mai utilizat de comunitate în general.

Fenetidina, un anticonvulsivant utilizat în cazurile de afecțiuni ale SNC, este de asemenea derivată din aceasta. De asemenea, acetofenetidina cu acțiune analgezică.

Formarea p-nitrofenolului din acțiunea anumitor enzime asupra substraturilor specifice

4-Nitrofenil fosfat este un substrat sintetic utilizat pentru determinarea fosfatazei alcaline. Când enzima acționează asupra acestui substrat, formează p-nitrofenol (substanță incoloră).

Ulterior, 4-nitrofenolul pierde protonii pentru a deveni 4-nitrofenolat, care are o culoare galbenă. Reacția trebuie să aibă loc la un pH alcalin> 9,0 pentru a promova conversia la forma beta (4-nitrofenolat).

Culoarea generată este măsurată spectrofotometric la 405 nm și astfel această enzimă poate fi cuantificată.

Același lucru este valabil și pentru alte enzime de pe alte substraturi. Printre ele putem menționa acțiunea enzimei carbonice anhidrasă asupra acetatului de 4-nitrofenil și a glicozidelor asupra 4-nitrofenil-β-D-glucopiranosidei.

Toxicitate

Conform NFPA (Asociația Națională pentru Protecția Incendiilor), p-nitrofenolul este clasificat ca o substanță cu risc de sănătate de gradul 3. Aceasta înseamnă că daunele pe care le provoacă sănătății sunt severe.

Pe de altă parte, are un risc de inflamabilitate de 1, ceea ce înseamnă că riscul ca acesta să producă foc este ușor. În cele din urmă, are un grad de risc de reactivitate 2 (risc moderat). Aceasta înseamnă că în anumite condiții această substanță este capabilă să emită energie.

Efectele sanatatii

Printre cele mai proeminente efecte ale acestei substanțe asupra sănătății sunt cele pe care le vom menționa mai jos.

La nivelul pielii produce iritații, inflamații și arsuri. În plus, contactul cu pielea reprezintă o cale de absorbție a produsului. O expunere exagerată la p-nitrofenol poate afecta sistemul nervos central (SNC).

Pe mucoasa oculară poate provoca o arsură severă, cu leziuni oculare grave. La nivel respirator, inflamații, tuse și sufocare. În caz de ingestie accidentală, provoacă vărsături cu dureri abdominale severe, confuzie mentală, bătăi rapide ale inimii, febră și slăbiciune.

Dacă este absorbită în cantități mari, poate provoca o boală numită methemoglobinemie, caracterizată printr-o creștere a cantității de methemoglobină din sânge.

Această boală afectează în mod semnificativ transportul de oxigen și, prin urmare, generează o simptomatologie caracterizată prin dureri de cap, oboseală, amețeli, cianoză și detresă respiratorie. În cazuri grave poate provoca decesul.

Persoanele expuse la cantități mici vor trece produsul prin urină. În sfârșit, în ciuda tuturor efectelor nocive descrise, nu s-a dovedit că are efect cancerigen.

Primul ajutor

Dacă ați luat contact cu produsul, este necesar să îndepărtați hainele contaminate și să spălați zona afectată (pielea sau mucoasele) cu multă apă. În caz de inhalare, duceți victima într-un loc bine ventilat. În cazul în care pacientul nu respiră, aplicați respirație asistată.

După aceasta, este necesar să transferați victima într-un centru de îngrijire medicală cât mai curând posibil.

Măsuri de biosecuritate

- Trebuie să lucrați sub o capotă de fum, sau să purtați altfel aparat de respirat. Purtați îmbrăcăminte adecvată (rochie, mănuși, ochelari de siguranță, pantofi închise și pălărie).

- Spălați imediat hainele contaminate cu produsul.

- Nu luați acasă obiecte de lucru contaminate.

- Locul de muncă trebuie să fie dotat cu ochelari și dușuri de urgență.

- În timpul manipulării acestei substanțe, nu purtați lentile de contact.

- Nu fumați, nu mâncați și nu beți în interiorul instalațiilor unde este manipulată această substanță.

- Rețineți că p-nitrofenolul este incompatibil cu anumite substanțe și, prin urmare, trebuie păstrat separat de alcaline puternice, cum ar fi hidroxidul de sodiu sau hidroxidul de potasiu. De asemenea, este incompatibil cu peroxizii, percloratul, permanganatele, clorul, nitrații, clorații, bromul și fluorul, printre alți oxidanți.

- Rețineți că, în caz de incendiu, recipientele care conțin această substanță pot exploda.

Referințe

1. Departamentul de Sănătate și Servicii pentru Seniori din New Jersey. Fișă informativă privind substanțele periculoase. 4-nitrofenol. 2004. Disponibil la: nj.gov/health.
2. "4-nitrofenol." Wikipedia, enciclopedia gratuită. 22 Feb 2019, 13:58 UTC. 29 mai 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hidrogenarea p-nitrofenolului prin utilizarea de catalizatori Ir, Ni și Ir-Ni susținuți pe TiO2. Revista Facultății de Inginerie, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agenții pentru substanțele toxice și registrul bolilor. Rezumate de sănătate publică. Nitrofenoli. Disponibil la adresa: atsdr.cdc.gov
5. Institutul Național de Securitate și Igienă la locul de muncă. Carduri internaționale de siguranță chimică. 4-nitrofenol. Spania. Disponibil la adresa: insht.es/InshtWeb