- Tipuri de izomeri
- Izomeri constituționali (structurali)
- Izomeri de poziție
- Izomeri cu lanț sau schelet
- Izomeri de grup funcțional
- Stereoizomeri (izomeri spațiali)
- Izomeri geometrici
- Izomeri optici
- Exemple de izomeri
- Primul exemplu
- Al doilea exemplu
- Al treilea exemplu
- Al patrulea exemplu
- Al cincilea exemplu
- Al șaselea exemplu
- Al șaptelea exemplu
- Referințe
Izomeria se referă la existența a două sau mai multe substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar a cărui structură este diferită în fiecare dintre compuși. În aceste substanțe, cunoscute sub numele de izomeri, toate elementele sunt prezente în aceeași proporție, dar formează o structură a atomilor care este diferită în fiecare moleculă.
Cuvântul izomer provine din cuvântul grecesc isomerès, care înseamnă „părți egale”. Spre deosebire de ceea ce se poate presupune și, în ciuda conținerii acelorași atomi, izomerii pot avea sau nu caracteristici similare în funcție de grupele funcționale prezente în structura lor.
Se cunosc două clase principale de izomerism: izomerism constituțional (sau structural) și stereoizomerism (sau izomerism spațial). Izomerismul apare atât în substanțe organice (alcooli, cetone, printre altele), cât și în substanțe anorganice (compuși de coordonare).
Uneori apar spontan; În aceste cazuri, izomerii unei molecule sunt stabili și apar în condiții standard (25 ° C, 1 atm), ceea ce a fost un avans foarte important în domeniul chimiei în momentul descoperirii sale.
Tipuri de izomeri
Așa cum am menționat mai sus, există două tipuri de izomeri care diferă în ordinea atomilor lor. Tipurile de izomeri sunt următoarele:
Izomeri constituționali (structurali)
Sunt acei compuși care au aceiași atomi și grupuri funcționale, dar aranjați într-o ordine diferită; adică legăturile care alcătuiesc structurile lor au un aranjament diferit în fiecare compus.
Ele sunt împărțite în trei tipuri: izomeri de poziție, izomeri cu lanț sau coloana vertebrală și izomeri cu grup funcțional, uneori denumiți izomeri funcționali.
Izomeri de poziție
Au aceleași grupe funcționale, dar acestea se găsesc într-un loc diferit în fiecare moleculă.
Izomeri cu lanț sau schelet
Se disting prin distribuția substituenților de carbon în compus, adică prin modul în care sunt distribuiți liniar sau ramificat.
Izomeri de grup funcțional
Există o clasă excepțională de izomerism numit tautomerism, în care există o interconversie a unei substanțe în alta care apare în general prin transferul unui atom între izomeri, provocând un echilibru între aceste specii.
Stereoizomeri (izomeri spațiali)
Acesta este numele dat substanțelor care au exact aceeași formulă moleculară și ai căror atomi sunt aranjați în aceeași ordine, dar a căror orientare în spațiu diferă de la unul la altul. Prin urmare, pentru a asigura vizualizarea lor corectă, ele trebuie reprezentate într-un mod tridimensional.
În termeni generali, există două clase de stereoizomeri: izomerii geometrici și izomerii optici.
Izomeri geometrici
Se formează prin ruperea unei legături chimice în compus. Aceste molecule sunt prezentate în perechi care diferă în proprietățile lor chimice, astfel încât să le diferențieze s-au stabilit termenii cis (substituenți specifici în poziții adiacente) și trans (substituenți specifici în poziții opuse ale formulei lor structurale).
În acest caz, diastereomerii ies în evidență, având configurații diferite și nu sunt suprapuse între ele, fiecare având propriile caracteristici. Există, de asemenea, izomeri conformaționali, formați prin rotirea unui substituent în jurul unei legături chimice.
Izomeri optici
Sunt cele care constituie imagini oglindă care nu pot fi suprapuse; adică dacă imaginea unui izomer este plasată pe imaginea celuilalt, poziția atomilor săi nu este de acord exact. Cu toate acestea, au aceleași caracteristici, dar diferă prin interacțiunea lor cu lumina polarizată.
În acest grup ies în evidență enantiomerii, care generează polarizarea luminii în funcție de dispunerea lor moleculară și se disting ca dextrorotatoare (dacă polarizarea luminii este în direcția bună a planului) sau stânga (dacă polarizarea este în direcția stângă a avionului).
Când există aceeași cantitate de ambii enantiomeri (dyl), polarizarea netă sau rezultată este zero, ceea ce este cunoscut sub numele de amestec racemic.
Exemple de izomeri
Primul exemplu
Primul exemplu prezentat este acela de izomeri de poziție structurali, în care există două structuri cu aceeași formulă moleculară (C 3 H 8 O) , dar al cărui substituent -OH este găsit în două poziții diferite, formând 1-propanol (I) și 2-propanol (II).
Al doilea exemplu
În acest al doilea exemplu sunt observate două izomere cu lanț structural sau schelet; ambele au aceeași formulă (C 4 H 10 O) și același substituent (OH), dar izomerul din stânga este cu catenă liniară (1-butanol), iar cel din dreapta are o structură ramificată (2-metil-2 propanolul).
Al treilea exemplu
Mai jos sunt prezentate două izomeri structurale de grup funcțional, în care ambele molecule au exact aceiași atomi (cu formula moleculară C 2 H 6 O), dar dispunerea lor este diferită, rezultând un alcool și un eter, ale căror proprietăți fizice și chimice acestea variază foarte mult de la un grup funcțional la altul.
Al patrulea exemplu
De asemenea, un exemplu de tautomerism este echilibrul dintre unele structuri cu grupuri funcționale C = O (cetone) și OH (alcooli), denumite și echilibru ceto-enolic.
Al cincilea exemplu
În continuare, sunt prezentate două izomere geometrice cis și trans-, menționând că cel din stânga este izomerul cis, care este notat de litera Z în nomenclatura sa, iar cel din dreapta este izomerul trans, notat cu litera ȘI.
Al șaselea exemplu
Acum sunt afișate două diastereomere, unde se observă asemănările din structurile lor, dar se poate observa că nu se pot suprapune.
Al șaptelea exemplu
În cele din urmă, se observă două structuri de carbohidrați care sunt izomeri optici numiți enantiomeri. Cea din stânga este dreaptă, deoarece polarizează planul luminii spre dreapta. Pe de altă parte, cel din dreapta este stângaci, deoarece polarizează planul luminii spre stânga.
Referințe
- Izomeri. (2018). Wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org
- Chang, R. (ediția a 9-a) (2007). Chimie. México DF, México: Editorial McGraw-Hill Interamericana.
- Sharma, RK (2008). Stereochimie - Volumul 4. Recuperat din books.google.co.ve
- North, M. (1998). Principiile și aplicațiile stereochimiei. Recuperat din books.google.co.ve
- Personal, E. (nd). Chimie organică Date rapide: Nomenclatură și izomerism în compuși organici. Recuperat din books.google.co.ve.
- Mittal, A. (2002). Chimie obiectivă pentru intrare luminată. Recuperat din books.google.co.ve