CICLOPENTANEPERHIDROFENANTREN: STRUCTURĂ ȘI IMPORTANȚĂ - BIOLOGIE - 2025

Ciclopentanoperhidrofenantren , estran, steranes sau gonane este o hidrocarbură constând din mai multe inele ciclice care formează scheletul central al colesterolului și a hormonilor derivate; pe lângă unele medicamente și derivații acestora. Plantele și animalele conțin diverși compuși cu scheleturi de ciclopentaneperhidrofenantren care au funcții importante în procesele lor de viață.

Industria farmacologică a fost dedicată zeci de ani pentru investigarea compușilor naturali ai diferitelor organisme în căutarea ingredientelor active și eficiente pentru dezvoltarea de medicamente, pesticide și alți compuși chimici.

Schema structurii policiclice cu patru inele a ciclopentaneperhidrofenantrenului (Sursa: NEUROtiker prin Wikimedia Commons) În aceste investigații, unii esteri sau acizi ai ciclopentaneperhidrofenantrenului s-au dovedit a fi utili ca principii active ale agenților terapeutici care sunt folosiți în combinație cu alte substanțe pentru tratamentul anumitor tipuri de patologii și boli.

Structura

Cyclopentaneperhidrofenantrenul este un hidrocarbon policiclic cu patru inele care rezultă din condensarea unui nucleu ciclopentan cu un fenantren. Acesta este considerat un produs al saturației totale prin hidrogenarea fenantrenului.

Este compus din 17 atomi de carbon și unii derivați naturali au întotdeauna două grupe metil la atomi de carbon 10 și 13, care sunt cunoscute sub numele de metiluri unghiulare.

Molecula ciclopentaneperhidrofenantrenului, împreună cu metilii unghiulari, are șase atomi de carbon asimetrici (5.10; 8.9; 13.14), deci compusul are cel puțin 64 izomeri.

Cu toate acestea, majoritatea derivaților steroizi care apar în mod natural diferă doar în stereoizomerismul carbunilor 5 și 10.

Compușii obținuți din ciclopentaneperhidrofenantren au un comportament puternic hidrofob, deoarece au un nucleu central de patru inele ciclice interconectate, care pot funcționa pentru a respinge apa din jurul lor în medii apoase.

Apariția în natură

Steroli: Colesterol

Structura ciclică a ciclopentaneperhidrofenantrenului poate fi găsită în mai mulți compuși din natură.

Sterolii sunt compuși alcoolici secundari al căror schelet principal este inelul policiclic al ciclopentaneperhidrofenantrenului. Printre cei mai bine studiați steroli este colesterolul.

Structura colesterolului (Sursa: Chem Sim 2001 prin Wikimedia Commons) Colesterolul este un alcool solid de 27 de atomi de carbon care se găsesc numai la animale. Este derivat dintr-o moleculă cunoscută sub numele de colesten, care provine din colestan, format printr-o legătură dublă între carboni 5 și 6 de colesten.

Acest compus are un lanț lateral la carbonul cu 17 poziții și o grupare OH la carbonul cu 3 poziții.

Steroizii, vitaminele și hormonii steroizi, cum ar fi progesteronul, aldosteronul, cortizolul și testosteronul sunt derivate din colesterol. Acești hormoni, deși prezintă variații mari între structurile lor, mențin molecula ciclopentaneperhidrofenantrenului ca schelet central.

Steroizi

Baza structurii steroidului este nucleul cu patru inele al moleculei ciclopentaneperhidrofenantren. Steroizii naturali la mamifere sunt sintetizați în principal în organele sexuale, glandele suprarenale și placenta și toate sunt derivate din colesterol.

Steroizii sunt un grup variat de compuși care au, în general, un caracter hormonal sau sunt vitamine care au ca grupuri substituente ale scheletului ciclopentaneperhidrofenantrenic la grupări carbonil, grupări hidroxil sau lanțuri hidrocarbonate.

Steroizii includ vitamina D și derivații săi. Unii oameni de știință clasifică colesterolul ca fiind un steroid.

În creier, celulele gliale posedă toate echipamentele celulare pentru a sintetiza multe neurosteroizi necesare funcției lor in situ.

Hormoni steroizi

Hormonii steroizi sunt o clasă mare de molecule lipofile mici, care sunt sintetizate în țesuturile steroidogene și care acționează la locurile țintă pentru a regla o multitudine de funcții fiziologice ale sistemului endocrin, inclusiv dezvoltarea sexuală și reproductivă.

Unii hormoni steroizi sunt produși de celulele cortexului suprarenal, celulele „thecal” ale ovarului și celulele testiculare Leydig. În placentă, celulele trofoblastice sintetizează cantități mari de progesteron și estrogen, ambii hormoni steroizi.

Structura propionatului de testosteron (Sursa: Claudio Pistilli prin Wikimedia Commons) Progesteronul este un hormon care se află în mod natural, care aparține familiei hormonilor progestinici. Acestea promovează dezvoltarea ovarelor la animale, de aceea se spune că progesteronul este hormonul responsabil pentru dezvoltarea sexuală secundară la sexul feminin.

Estrogenii sunt hormoni derivați de estrano. Acești hormoni sunt tipici pentru prima jumătate a ciclului sexual feminin și induc formarea de organe precum sânii și ovarele.

Fiind hormoni steroizi, structura progesteronului și a estrogenului constă într-un schelet central de ciclopentaneperhidrofenantren care variază doar în cetonă și grupuri funcționale oxigenate.

Prezență în industrie

În industria farmaceutică, numeroase medicamente au fost dezvoltate folosind scheletul ciclic al ciclopentaneperhidrofenantrenului sau al derivaților de colesterol ca structură principală.

Acesta este cazul levonorgestrelului, un progestin utilizat în formulările contraceptive și care are o activitate de 80 de ori mai puternică decât progesteronii naturali ai organismului. Acest medicament are un efect androgenic, deoarece concurează cu testosteronul pentru a activa proteina transportatoare de progesteron.

Structura lui Levonorgestrel (Sursa: Niciun autor care nu poate fi citit de către mașină. Ayacop presupus (pe baza afirmațiilor privind drepturile de autor). Via Wikimedia Commons) Multe corticosteroizi precum cortizon, hidrocortizon și prednison sunt utilizate în prezent pentru tratamentul diferitelor afecțiuni inflamatorii, erupții ale pielii, pentru tratamentul astmului și lupusului. Acești compuși sunt steroizi sintetici care imită efectele multor hormoni produși de glandele suprarenale.

Dehidroepiandrosterona este un precursor hormonal steroid sintetic al testosteronului, comercializat ca un supliment nutritiv pre-hormonal, cunoscut în mod obișnuit ca andros. Ca fapt curios, în 1998, vânzările acestui medicament au crescut după dopajul lui Mark McGwire, care la vremea respectivă era deținătorul recordului pentru rulările de acasă din baseball-ul ligii majore.

Importanţă

Importanța scheletului ciclopentaneperhidrofenantren este în prezența sa ca o parte fundamentală a diferitelor molecule din natură.

Colesterolul este un component important al membranelor biologice și lipoproteinelor de natură amfipatică. Este un precursor în sinteza vitaminei D, hormonilor steroizi și acizilor biliari.

Vitamina D joacă un rol important în reducerea riscului de boli cronice, inclusiv diferite tipuri de cancer, boli autoimune și boli cardiovasculare. Oamenii dobândesc acest compus prin expunerea la lumină sau prin alimente consumate în dietă.

Structura vitaminei D (Sursa: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) Procesarea vitaminei D este legată de nivelurile de hormon paratiroidian, deci este strâns legată de metabolismul organismului uman.

Fitosterolii sunt compuși bioactivi ai plantelor, analog colesterolului la animalele care posedă o structură moleculară în patru inele, derivată din ciclopentaneperhidrofenantren.

Acești compuși sunt prezenți în plante și diferă unul de celălalt prin numărul de atomi de carbon și natura lanțului lor lateral.Uleiul brut de palmier, care este utilizat pe scară largă în diverse industrii și printre acestea în industria alimentară, este bogat în acest tip de steroli.

Referințe

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Studiu controlat al prednisolonului în polineuropatia acută. Lancetul, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Steroizi neuroactivi. Jurnalul FASEB, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Deficiență de vitamina D. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Biosinteză de colesterol și metabolism. Medicamente și terapie cardiovasculare, 6, 103-110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). O revizuire a metabolismului colesterolului lipoprotein: importanța funcției ovariene J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Concepte de bază în biochimia clinică: un ghid practic. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodologii de cromatografie lichidă pentru determinarea hormonilor steroizi în sistemele acvatice de mediu. Tendințe în chimia analitică a mediului, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Comparația metodelor de evaluare a colesterolului în lichide biologice. Universitatea din Buenos Aires
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L., … Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Metode analitice Compararea diferitelor scenarii de clasificare analitică: aplicare pentru originea geografică a uleiului de palmier comestibil prin amprentare HPLC sterolică (NP). Anal. Metode, 7, 4192-4201.
12. Tu, L. (2004). Biotransformarea hormonilor steroizi și inducerea xenobiotică a enzimelor metabolizante ale steroidului hepatic. Interacțiuni chimico-biologice, 147, 233-246.