- caracteristici
- Structura
- Caracteristici
- În industria alimentară
- biosinteza
- Degradare
- Alimente bogate în valină
- Beneficiile aportului său
- Tulburări de deficiență
- Referințe
Valina apartine celor 22 de aminoacizi identificate ca componentele „ de bază“ ale proteinelor; se identifică cu acronimul „Val” și cu litera „V”. Acest aminoacid nu poate fi sintetizat de corpul uman, prin urmare, este clasificat în grupul celor nouă aminoacizi esențiali pentru om.
Multe proteine globulare au un interior bogat în valină și reziduuri de leucină, deoarece ambele sunt asociate prin interacțiuni hidrofobe și sunt esențiale pentru plierea structurii și conformația tridimensională a proteinelor.
Structura chimică a aminoacidului Valine (Sursa: Clavecin via Wikimedia Commons)
Valina a fost purificată pentru prima dată în 1856 de V. Grup-Besanez dintr-un extract apos de pancreas. Cu toate acestea, denumirea de "valină" a fost inventată de E. Fisher în 1906, când a reușit să o sintetizeze artificial și a observat că structura sa este foarte asemănătoare cu cea a acidului valeric, întâlnită la plantele cunoscute în mod obișnuit drept "valerian".
Valina este unul dintre aminoacizii găsiți în pozițiile conservate în anumite proteine împărțite de vertebrate, de exemplu, în poziția 80 a citocromului C vertebrat, leucina, valina, izoleucina și metionina se găsesc în aceeași ordine.
În țesuturi sau biomateriale cu caracteristici rezistente, dure și elastice, cum ar fi ligamente, tendoane, vase de sânge, filete sau teci, se găsesc cantități mari de valină, ceea ce oferă flexibilitate și rezistență datorită interacțiunilor sale hidrofobe cu alți aminoacizi.
O substituție a unui reziduu de glutamat pentru un reziduu de valină din lanțul β al hemoglobinei, proteina responsabilă cu transportul oxigenului prin sânge, determină o formare slabă a structurii proteice, ceea ce dă naștere hemoglobinei "S".
Această mutație determină anemia celulelor secera sau boala celulelor secera, o afecțiune patologică în care globulele roșii dobândesc o formă caracteristică de semilună sau secera, care le diferențiază de celulele normale din sânge, cu aspect rotunjit și aplatizat.
Unele dintre erbicidele cele mai utilizate astăzi au sulfonilurea și metil sulfometuronul ca compuși activi, care determină deteriorarea enzimei acetolactat sintaza, necesare pentru prima etapă de sinteză a valinei, leucinei și izoleucinei. Daunele cauzate de aceste pesticide împiedică iarba și buruienile să se dezvolte normal.
caracteristici
Valina este un aminoacid cu un schelet de cinci carbon și aparține grupului de aminoacizi cu lanțuri laterale alifatice. Caracterul său hidrofob este astfel încât poate fi comparat cu cel al fenilalaninei, leucinei și izoleucinei.
Aminoacizii care posedă lanțuri de hidrocarburi în grupele lor R sau lanțurile laterale sunt cunoscuți în literatura de specialitate sub denumirea de aminoacizi cu lanț ramificat sau ramificat. Valina, fenilalanina, leucina și izoleucina sunt în această grupă.
În general, aminoacizii din această grupă sunt folosiți ca elemente structurale interne în sinteza proteinelor, deoarece se pot asocia între ei prin interacțiuni hidrofobe, „fugind” din apă și stabilind pliurile structurale caracteristice multor proteine.
Greutatea sa moleculară este de aproximativ 117 g / mol și, din moment ce grupa sa R sau lanțul lateral este un hidrocarbură ramificată, nu are nicio încărcare, iar abundența sa relativă în structurile proteice este puțin mai mare de 6%.
Structura
Valina împărtășește structura generală și cele trei grupări chimice tipice ale tuturor aminoacizilor: grupa carboxil (COOH), grupa amino (NH2) și un atom de hidrogen (-H). În grupul său R sau lanțul lateral are trei atomi de carbon care îi conferă caracteristici foarte hidrofobe.
Așa cum este valabil pentru toți compușii chimici clasificați „aminoacizi”, valina are un atom de carbon central care este chiral și este cunoscut sub numele de α-carbon, la care sunt atașate cele patru grupe chimice menționate.
Numele IUPAC pentru valină este acidul 2-3-amino-3-butanoic, dar unii chimisti îl mai numesc acid α-amino valerian, iar formula sa chimică este C5H11NO2.
Toți aminoacizii pot fi găsiți în forma D sau L, iar valina nu face excepție. Cu toate acestea, forma L-valinei este mult mai abundentă decât forma D-valinei și, în plus, este mai activă spectroscopic decât forma D.
L-valina este forma care este utilizată pentru formarea proteinelor celulare și este, prin urmare, dintre cele două, forma activă biologic. Îndeplinește funcții ca nutraceutic, micronutrient pentru plante, metabolit pentru oameni, alge, drojdii și bacterii, printre multe alte funcții.
Caracteristici
Valina, deși este unul dintre cei nouă aminoacizi esențiali, nu joacă un rol semnificativ pe lângă participarea sa la sinteza proteinelor și ca metabolit în propria cale de degradare.
Cu toate acestea, aminoacizii voluminoși, cum ar fi valina și tirozina, sunt responsabili pentru flexibilitatea fibroinei, principala componentă proteică a firelor de mătase produse de viermii din specia Bombyx mori, cunoscută în mod obișnuit ca viermi de mătase sau viermi de mătase. dud.
Țesuturile precum ligamentele și vasele de sânge arterial sunt alcătuite dintr-o proteină fibroasă cunoscută sub numele de elastină. Acesta este compus din lanțuri polipeptidice cu secvențe repetate de aminoacizi glicină, alanină și valină, valina fiind reziduul cel mai important în ceea ce privește extensia și flexibilitatea proteinei.
Valina participă la principalele căi de sinteză ale compușilor responsabili de mirosul caracteristic al fructelor. Moleculele de valină sunt transformate în derivați ramificați și metilați ai esterilor și alcoolilor.
În industria alimentară
Există mulți aditivi chimici care folosesc valina în combinație cu glucoza pentru a obține mirosuri palatabile în anumite preparate culinare.
La o temperatură de 100 ° C, acești aditivi au un miros de secară caracteristic, iar la peste 170 ° C au miros de ciocolată caldă, făcându-i populari în producția de alimente din industria de panificație și patiserie.
Acești aditivi chimici folosesc L-valină sintetizată artificial, deoarece purificarea lor din surse biologice este greoaie și nu se obține de obicei gradul de puritate necesar.
biosinteza
Toți aminoacizii cu lanț ramificat, cum ar fi valina, leucina și izoleucina sunt sintetizați în principal în plante și bacterii. Aceasta înseamnă că animale, cum ar fi oamenii și alte mamifere, trebuie să mănânce alimente bogate în acești aminoacizi pentru a-și îndeplini cerințele nutriționale.
Biosinteza valinei începe de obicei cu transferul a doi atomi de carbon de la hidroxietiltiiamina pirofosfat la piruvat de către enzima acetohidroxi izomerică reductază.
Cei doi atomi de carbon sunt derivați dintr-oa doua moleculă de piruvat printr-o reacție dependentă de TPP, foarte similară cu cea catalizată de enzima piruvat decarboxilază, dar care este catalizată de dihidroxi acid dehidratază.
Enzima valină aminotransferază, în sfârșit, încorporează o grupare amino compusului cetoacid rezultat din decarboxilarea anterioară, formând astfel L-valină. Aminoacizii leucină, izoleucină și valină au o asemănare structurală deosebită și acest lucru se datorează faptului că împărtășesc numeroși intermediari și enzime în căile lor biosintetice.
Cetoacidul produs în timpul biosintezei L-valinei reglează unele etape enzimatice prin feedback negativ sau reglare alosterică pe calea biosintetică a leucinei și a celorlalți aminoacizi înrudiți.
Aceasta înseamnă că căile biosintetice sunt inhibate de un metabolit generat în ele care, atunci când sunt acumulate, oferă celulelor un semnal specific care indică faptul că un anumit aminoacid este în exces și, prin urmare, sinteza acestuia poate fi oprită.
Degradare
Primele trei etape de degradare a valinei sunt împărțite pe calea de degradare a tuturor aminoacizilor cu lanț ramificat.
Valina poate intra în ciclul acidului citric sau în ciclul Krebs pentru a fi transformată în succinil-CoA. Calea de degradare constă dintr-o transaminare inițială, catalizată de o enzimă cunoscută sub numele de aminoacid aminotransferază cu catenă ramificată (BCAT).
Această enzimă catalizează o transaminare reversibilă care transformă aminoacizii cu catenă ramificată în acizii α-ceto cu catenă ramificată corespunzătoare.
În această reacție, participarea perechii glutamat / 2-ketoglutarat este esențială, deoarece 2-ketoglutaratul primește grupa amino care este eliminată din aminoacidul care este metabolizat și devine glutamat.
Această primă etapă de reacție a catabolismului valinei produce 2-cetoisovalerat și este însoțită de conversia 5'-fosfat piridoxal (PLP) în piridoxamină 5'-fosfat (PMP).
În continuare, 2-cetoisovaleratul este utilizat ca substrat pentru un complex enzimatic mitocondrial, cunoscut sub numele de α-cetoacid dehidrogenază cu lanț ramificat, care adaugă o porțiune CoASH și formează izobutiril-CoA, care este ulterior deshidrogenat și transformat în metacrilil-CoA.
Metacrilil-CoA este prelucrat în aval în 5 etape enzimatice suplimentare care implică hidratarea, îndepărtarea porțiunii CoASH, oxidarea, adăugarea unei alte porțiuni CoASH și rearanjarea moleculară, încheindu-se cu producția de succinil-CoA, care intră imediat în ciclu de Krebs.
Alimente bogate în valină
Proteinele conținute în semințe de susan sau susan sunt bogate în valină, cu aproape 60 mg de aminoacid pentru fiecare gram de proteină. Din acest motiv, cookie-urile de susan, prăjiturile și barele sau turmele sunt recomandate copiilor cu diete deficitare în acest aminoacid.
Soia, în general, este bogată în toți aminoacizii esențiali, inclusiv valina. Cu toate acestea, sunt sărace în metionină și cisteină. Proteinele de soia sau texturizarea au structuri cuaternare foarte complexe, dar sunt ușor de dizolvat și separate în subunități mai mici, în prezența sucurilor gastrice.
Cazeina, care se găsește de obicei în lapte și derivații săi, este bogată în secvențe repetate de valină. Ca și proteina de soia, această proteină este ușor descompusă și absorbită în tractul intestinal al mamiferelor.
S-a estimat că pentru fiecare 100 de grame de proteină de soia sunt ingerate aproximativ 4,9 grame de valină; în timp ce pentru fiecare 100 ml lapte sunt ingerate aproximativ 4,6 ml valină.
Alte alimente bogate în acest aminoacid sunt carnea de vită, peștele și diverse tipuri de legume și verzi.
Beneficiile aportului său
Valina, ca o mare parte a aminoacizilor, este un aminoacid glucogen, adică poate fi încorporată pe calea gluconeogenă și mulți neurologi susțin că aportul său ajută la menținerea sănătății mintale, la coordonarea musculară și la reducerea stresului.
Mulți sportivi consumă tablete bogate în valină, deoarece ajută la regenerarea țesuturilor, în special a țesuturilor musculare. Fiind un aminoacid capabil să fie încorporat în gluconeogeneză, acesta ajută la producerea de energie, care nu este importantă doar pentru activitatea fizică, ci și pentru funcția nervoasă.
Alimentele bogate în valină ajută la menținerea echilibrului compușilor de azot din organism. Acest echilibru este esențial pentru generarea de energie din proteinele ingerate, pentru creșterea organismului și pentru vindecare.
Consumul său previne deteriorarea ficatului și vezicii biliare, precum și contribuie la optimizarea multor funcții corporale.
Unul dintre cele mai populare suplimente alimentare în rândul sportivilor pentru creșterea volumului muscular și recuperarea mușchilor este BCAAs.
Acest tip de comprimat este format din tablete cu amestecuri de aminoacizi diferiți, care includ, în general, aminoacizi cu lanț ramificat, cum ar fi L-valină, L-izoleucină și L-leucină; sunt, de asemenea, bogate în vitamina B12 și alte vitamine.
Unele experimente efectuate cu porci au arătat că cerințele de valină sunt mult mai mari și limitante pentru mame în timpul perioadei de lactație, deoarece acest aminoacid ajută la secreția de lapte și produce îmbunătățiri ale ritmului de creștere a nou-născuților.
Tulburări de deficiență
Aportul zilnic recomandat de valină pentru sugari este de aproximativ 35 mg pentru fiecare gram de proteine consumate, în timp ce pentru adulți cantitatea este puțin mai mică (în jur de 13 mg).
Cea mai frecventă boală legată de valină și alți aminoacizi cu catenă ramificată este cunoscută sub numele de „boala de urină cu sirop de arțar” sau „Ketoaciduria”.
Aceasta este o afecțiune moștenită cauzată de un defect al genelor care codifică enzimele dehidrogenazei α-cetoacidelor derivate din leucină, izoleucină și valină, care sunt necesare pentru metabolismul lor.
În această boală, organismul nu poate asimila niciunul dintre acești trei aminoacizi atunci când sunt obținuți din dietă, prin urmare, cetoacidele derivate se acumulează și sunt expulzate în urină (pot fi detectate și în serul din sânge și lichidul cefalorahidian).
Pe de altă parte, o dietă deficitară în valină a fost legată de patologii neurologice precum epilepsia. De asemenea, poate provoca pierderea în greutate, boala Huntington și poate duce chiar la dezvoltarea anumitor tipuri de cancer, deoarece sistemul de reparație a țesuturilor și sinteza biomoleculelor sunt compromise.
Referințe
- Abu-Baker, S. (2015). Revizuirea biochimiei: concepte și conexiuni
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Principiile biochimiei Lehninger. Macmillan.
- Plimmer, RHA și Phillips, H. (1924). Analiza proteinelor. III. Estimarea Histidinei și Tirozinei prin Brominare. Jurnalul biochimic, 18 (2), 312
- Plimmer, RHA (1912). Constituția chimică a proteinelor (vol. 1). Longmans, Green.
- Torii, KAZUO, & Iitaka, Y. (1970). Structura cristalină a L-valinei. Acta Crystallographica Secțiunea B: Cristalografia structurală și chimia cristalului, 26 (9), 1317-1326.
- Tosti, V., Bertozzi, B., & Fontana, L. (2017). Beneficiile pentru sănătate ale dietei mediteraneene: mecanisme metabolice și moleculare. Jurnalele de Gerontologie: Seria A, 73 (3), 318-326.