- caracteristici
- Structura
- Caracteristici
- Funcții în plante
- biosinteza
- Biosinteza la plante
- Regulament
- Degradare
- Sinteza epinefrinei și norepinefrinei
- Alimente bogate în tirozină
- Beneficiile aportului său
- Tulburări de deficiență
- Alte patologii metabolice
- Referințe
Tirozină (Tyr, Y) este unul dintre cei 22 de aminoacizi care alcatuiesc proteinele tuturor celulelor din ființele vii. Spre deosebire de alți aminoacizi, cum ar fi valina, treonina, triptofanul, leucina, lizina și alții, tirozina este un aminoacid esențial „condiționat”.
Denumirea "tirozină" derivă din cuvântul grecesc "tiros", care înseamnă brânză, deoarece acest aminoacid a fost descoperit pentru prima dată în acest aliment. Termenul a fost inventat în 1846 de Liebig, care a amestecat brânza cu hidroxid de potasiu și a obținut un compus necunoscut, greu solubil în apă.
Structura chimică a aminoacidului tirozină (Sursa: Clavecin via Wikimedia Commons)
După descrierea inițială, alți cercetători, cum ar fi Warren de la Rue și Hinterberger, au obținut-o din insecte coccoide și, respectiv, din proteine de coarne. Separarea sa de hidroliza altor proteine cu acid clorhidric a fost descrisă în 1901 de Mörner.
În general, acest aminoacid este obținut la mamifere datorită hidroxilării fenilalaninei, deși este absorbit și în intestin din proteinele consumate cu alimente.
Tirosina are multiple funcții în corpul uman, iar printre acestea cele mai relevante sunt, poate, cea a unui substrat pentru producerea de neurotransmițători și hormoni precum adrenalina și hormonul tiroidian.
caracteristici
Tirosina cântărește aproximativ 180 g / mol, iar grupa sa R sau lanțul lateral are o constantă de disociere pKa de 10,07. Abundența sa relativă în proteine celulare nu depășește 4%, dar are multiple funcții esențiale pentru fiziologia umană.
Acest aminoacid aparține grupului de aminoacizi aromatici, în care se găsesc și fenilalanină și triptofan. Membrii acestui grup au inele aromatice în grupele lor R sau lanțurile laterale și sunt, în general, aminoacizi hidrofobi sau apolari.
La fel ca triptofanul, tirozina absoarbe lumina ultravioletă și este unul dintre reziduurile de aminoacizi responsabile de absorbția luminii la 280 nm din multe proteine, ceea ce îl face util pentru caracterizarea sa.
Este considerat un aminoacid esențial „condițional”, deoarece biosinteza sa la om depinde de fenilalanină, un aminoacid esențial. Dacă organismul își îndeplinește cerințele zilnice de fenilalanină, tirozina poate fi sintetizată fără probleme și nu este un aminoacid limitativ.
Cu toate acestea, dacă dieta lipsește de fenilalanină, organismul nu va avea doar un dezechilibru al acestui aminoacid, ci și al tirozinei. De asemenea, este important de reținut că reacția de sinteză a tirozinei din fenilalanină nu este reversibilă, astfel încât tirozina nu poate satisface nevoile celulare ale fenilalaninei.
Tirozina aparține, de asemenea, grupului de aminoacizi cu rol dublu în producerea intermediarilor metabolici glicogenici și ketogeni, care sunt implicați în sinteza glucozei pentru creier și în formarea de corpuri cetonice în ficat.
Structura
Ca și restul aminoacizilor, tirozina sau acidul β-parahidroxifenil-α-amino propionic este un a-aminoacid care are un atom de carbon central, numit α carbon și care este chiral, deoarece este legat de patru atomi sau molecule substituente diferite.
Acest carbon chiral este atașat la două grupe caracteristice de aminoacizi: o grupare amino (NH2) și o grupare carboxil (COOH). De asemenea, împărtășește una dintre legăturile sale cu un atom de hidrogen, iar legătura rămasă este ocupată de grupul R sau lanțul lateral corespunzător al fiecărui aminoacid.
În cazul tirozinei, acest grup constă dintr-un inel aromatic asociat cu o grupare hidroxil (OH), care îi conferă capacitatea de a forma legături de hidrogen cu alte molecule și care îi conferă caracteristici funcționale esențiale pentru anumite enzime.
Caracteristici
Tirozina este o componentă fundamentală a multor proteine cu o mare diversitate de activități și funcții biologice.
La om și la alte mamifere, acest aminoacid este utilizat în țesuturile nervoase și renale pentru sinteza dopaminei, epinefrinei și norepinefrinei, trei neurotransmițători catecolaminergici înrudiți de mare importanță pentru funcția corpului.
De asemenea, este esențial pentru sinteza protectorilor de radiații ultraviolete (UV) precum melanina; unii calmante ca endorfinele și moleculele antioxidante precum vitamina E.
În același mod, acest aminoacid servește pentru sinteza tirozinei, octopaminei și hormonilor tiroidieni, prin organizarea iodului în reziduul de tirozin al tiroxobulinei.
Tyramina este o moleculă vasoactivă găsită în corpul uman, iar octopamina este o amină legată de norepinefrină.
Toate aceste funcții ale tirozinei sunt posibile datorită obținerii sale din proteine dietetice sau prin hidroxilarea fenilalaninei cu ficatul ca organ principal al furnizării sistemice a aminoacidului menționat.
Funcții în plante
Tirosina și unii dintre intermediarii generați în timpul biosintezei sale alimentează căile biosintetice ale metaboliților specializați în apărare, în atracția polenizatorilor, în transportul electronic și în suport structural.
biosinteza
La om, tirozina este obținută din dietă sau sintetizată într-o singură etapă de către celulele hepatice din fenilalanină, un aminoacid esențial, prin reacția catalizată de complexul enzimelor fenilalanină hidroxilază.
Acest complex are activitate oxigenază și este prezent doar în ficatul oamenilor sau al altor mamifere. Reacția de sinteză a tirozinei implică apoi transferul unui atom de oxigen în poziția para a inelului aromatic al fenilalaninei.
Această reacție are loc în același timp în care o moleculă de apă este formată prin reducerea unui alt atom de oxigen molecular și puterea de reducere este asigurată direct de un NADPH conjugat cu o moleculă tetrahidropterină, care este similară cu acidul folic.
Biosinteza la plante
La plante, tirozina este sintetizată de novo în aval de calea „shikimate”, care alimentează alte căi biosintetice pentru alți aminoacizi aromatici, cum ar fi fenilalanina și triptofanul.
În aceste organisme, sinteza pornește de la un compus cunoscut sub numele de „corismat”, care este produsul final al căii shikimate și, în plus, precursorul comun pentru toți aminoacizii aromatici, anumite vitamine și hormoni vegetali.
Chorismatul este transformat în prefenat prin acțiunea catalitică a enzimei chorismate mutază și acesta este primul pas „angajat” în sinteza tirozinei și fenilalaninei la plante.
Fenatul este transformat în tirozină prin decarboxilare oxidativă și transaminare, care poate apărea în orice ordine.
Într-una din căile biosintetice, aceste etape pot fi catalizate de enzime specifice cunoscute sub denumirea de prephenat tirozină dehidrogenază (PDH) (care transformă prefinatul în 4-hidroxifenilpiruvat (HPP)) și tirozină aminotransferază (care produce tirozină din HPP ), respectiv.
O altă cale de sinteză a tirozinei din prefenat implică transaminarea prefenatului către un aminoacid neproteogenic numit arogenat L, catalizat de enzima prefinat aminotransferaza.
L-arogenatul este ulterior supus la descarboxilarea oxidativă pentru a forma tiroxina, o reacție dirijată de o enzimă specifică arogenatului tirozina dehidrogenază, cunoscută și sub denumirea de ADH.
Plantele folosesc în mod preferențial calea hidrogenată, în timp ce majoritatea microbilor sintetizează tirozina din HPP derivată din prefenat.
Regulament
Așa cum este valabil pentru majoritatea căilor biosintetice ale aminoacizilor, plantele au un sistem strict de reglare a sintezei aminoacizilor aromatici, inclusiv a tirozinei.
În aceste organisme, reglarea are loc la multe niveluri, deoarece mecanismele care controlează calea shikimate controlează și producția de tirozină, o cale pentru care există și mecanisme de reglare proprii.
Cu toate acestea, cerințele de tirozină și, prin urmare, rigiditatea în reglarea biosintezei sale, sunt specifice pentru fiecare specie de plantă.
Degradare
Degradarea sau catabolismul tirozinei determină formarea de fumarat și acetoacetat. Primul pas în această cale este transformarea aminoacidului în 4-hidroxifenilpiruvat de o enzimă citosolică cunoscută sub numele de tirosină aminotransferază.
Acest aminoacid poate fi transaminat și în mitocondriile hepatocitelor de către o enzimă aspartat aminotransferază, deși această enzimă nu este foarte importantă în condiții fiziologice normale.
Prin degradarea tirozinei se poate produce acetoacetat de succinil, care poate fi decarboxilat în acetat de succinil. Acetatul de succcinil este cel mai puternic inhibitor al enzimei responsabil de sinteza grupării heme, a enzimei 5-aminolevulinice acid dehidratază.
Sinteza epinefrinei și norepinefrinei
Așa cum am menționat, tirozina este unul dintre principalele substraturi pentru sinteza a doi neurotransmițători foarte importanți pentru corpul uman: adrenalină și norepinefrină.
Aceasta este inițial folosită de o enzimă cunoscută sub denumirea de tirozină hidroxilază, capabilă să adauge o grupare hidroxil suplimentară la inelul aromatic al grupei R a tirozinei, formând astfel compusul cunoscut sub numele de dopa.
Dopa dă naștere dopaminei odată ce este enzimatic prelucrată de o enzimă dopa decarboxilază, care îndepărtează grupa carboxil din aminoacidul inițial și merită o moleculă de fosfat piridoxal (FDP).
Dopamina este transformată ulterior în norepinefrină prin acțiunea enzimei dopamina β-oxidază, care catalizează adăugarea unei grupe hidroxil la -CH, care făcea parte din grupa R a tirozinei și care funcționa ca o "punte" între inelul aromatic și α carbon.
Epinefrina este derivată din norepinefrină prin acțiunea feniletanolaminei N-metiltransferază, care este responsabilă pentru transferul dependent de S-adenosil-metionină a unei grupe metil (-CH3) către grupa amino liberă a norepinefrinei.
Alimente bogate în tirozină
Așa cum am discutat mai sus, tirozina este un aminoacid esențial „condiționat”, deoarece este sintetizată în corpul uman prin hidroxilarea fenilalaninei, un aminoacid esențial.
Prin urmare, dacă aportul de fenilalanină satisface cerințele organismului, tirozina nu este un factor limitativ pentru funcționarea normală a celulelor. Tirosina este totuși dobândită din proteine care sunt consumate cu alimente zilnice.
Unele studii raportează că aportul zilnic minim de tirozină și fenilalanină ar trebui să fie cuprins între 25 și 30 mg pe kilogram de greutate, deci o persoană obișnuită ar trebui să consume mai mult sau mai puțin de 875 mg de tirozină pe zi.
Alimentele cu cel mai mare conținut de tirozină sunt brânza și soia. Acestea includ, de asemenea, carne de vită, miel, carne de porc, pui și pește.
Unele semințe și nuci, cum ar fi nucile oferă, de asemenea, cantități semnificative din acest aminoacid, la fel ca ouăle, produsele lactate, cerealele și cerealele.
Beneficiile aportului său
Tirosina este consumată în mod obișnuit sub formă de suplimente dietetice sau nutriționale, în special pentru tratamentul patologiei cunoscute sub numele de fenilcetonurie, suferite de pacienții care nu sunt capabili să proceseze în mod adecvat fenilalanina și, prin urmare, nu produc tirozină.
Se crede că o creștere a cantității de tirozină consumată pe zi poate îmbunătăți funcțiile cognitive legate de învățare, memorie și vigilență în condiții stresante, deoarece catabolismul său este legat de sinteza neurotransmițătorilor adrenalină și noradrenalină.
Unele persoane iau comprimate bogate în tirozină pentru a rămâne în alertă în timpul zilei dacă au pierdut o cantitate semnificativă de somn.
Deoarece acest aminoacid participă la formarea hormonului tiroidian, consumul său poate avea efecte pozitive asupra reglării metabolice sistemice.
Tulburări de deficiență
Albinismul și alcaptonuria sunt două patologii legate de metabolismul tirozinei. Prima condiție este legată de sinteza defectuoasă a melaninei din tirozină, iar cea de-a doua are legătură cu defectele din degradarea tirozinei.
Albinismul se caracterizează prin lipsa pigmentării la nivelul pielii, adică pacienții care suferă de aceasta au părul alb și pielea rozaliană, deoarece melanina este pigmentul responsabil de asigurarea culorilor acestor structuri.
Această patologie are legătură cu o deficiență a enzimei tirozinazelor specifice melanocitelor, care este responsabilă pentru transformarea tirozinei în DOPA-chinona, un intermediar în sinteza melaninei.
Simptomele alcaptonuriei sunt evidente ca o pigmentare exagerată (întunecată) a urinei și artrită în curs de dezvoltare.
Alte patologii metabolice
În plus, există și alte tulburări legate de metabolismul tirozinei, printre care se numără:
- Tirozinemie ereditară tip I: caracterizată prin degenerare progresivă hepatică și disfuncție renală
- Tirozinemie ereditară de tip II sau sindrom Richner-Hanhart: care este evident ca keratită și leziuni ampulare pe palmele mâinilor și tălpilor picioarelor
- Tyrosinemia tip III: care poate fi asimptomatică sau prezentă ca retard mental
- "Hawkinsinuria": caracterizată prin acidoză metabolică în copilărie și incapacitatea de a prospera în creștere
Există, de asemenea, alte defecte înnăscute în metabolismul tirozinei care au legătură cu deficiențele enzimelor responsabile de degradarea acesteia, cum ar fi tirozina hidroxilază, responsabilă pentru primul pas în sinteza dopaminei din tirozină.
Referințe
- Aders Plimmer, R. (1908). Constituția chimică a proteinelor. Partea I. Londra, Marea Britanie: Longmans, Green și CO.
- Chakrapani, A., Gissen, P., & McKiernan, P. (2012). Tulburări ale metabolismului tirozinei. În bolile metabolice înnăscute: diagnostic și tratament (pp. 265–276).
- Kretchmer, N., Levine, S., McNamara, H., & Barnett, H. (1956). Anumite aspecte ale metabolizării tirozinei la tineri. I. Dezvoltarea sistemului de oxidare a tirozinei în ficatul uman. The Journal of Clinical Investigation, 35 (10), 1089-1093.
- La Du, B., Zannoni, V., Laster, L., & Seegmiller, E. (1958). Natura defectului în metabolismul tirozinei din Alkaptonuria. Journal of Biological Chemistry, 230, 251-260.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (ediția 28). McGraw-Hill Medical.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Principiile biochimiei Lehninger. Ediții Omega (ediția a 5-a).
- Schenck, CA, & Maeda, HA (2018). Biosinteza tirozinei, metabolismul și catabolismul la plante. Fitochimie, 149, 82-102.
- Slominski, A., Zmijewski, MA, & Pawelek, J. (2012). L-tirozină și L-dihidroxifenilalanina ca regulatori asemănători hormonilor funcțiilor melanocitelor. Cercetarea celulelor pigmentare și a melanomului, 25 (1), 14–27.
- Van de, G. (2018). Linie de sănătate. Preluat pe 16 septembrie 2019, de pe www.healthline.com
- Web MD. (Nd). Preluat 15 septembrie 2019, de pe www.webmd.com
- Whitbread, D. (2019). Datele mele alimentare. Preluat 15 septembrie 2019, de pe www.myfooddata.com