FENILALANINĂ: CARACTERISTICI, FUNCȚII, BIOSINTEZĂ, ALIMENTE - BIOLOGIE - 2025

Fenilalanină (Phe, F) este unul dintre cei nouă aminoacizi esențiali, adică nu sintetizate de către organismul endogen uman. În lanțul său lateral, acest aminoacid are un compus aromatic nepolar care îl caracterizează.

Fenilalanina, sau acidul β-fenil-α-amino propionic, a fost identificată pentru prima dată în 1879 de oamenii de știință JH Schulze și M. Barbieri de la o plantă din familia Fabaceae cunoscută sub numele de Lupinus luteus sau „lupin galben”.

Structura chimică a aminoacidului fenilalanină (Sursa: Clavecin prin Wikimedia Commons)

Dipeptidă L-fenilalanină-L-aspartil este cunoscută sub numele de aspartam sau "NutraSweet", care este un îndulcitor produs sintetic, utilizat pe scară largă în restaurante și cafenele, de obicei pentru a îndulci băuturi precum cafea, ceai, limonadă și altele. bea.

În fructele cu caracteristici climatice, conversia L-fenilalaninei în esteri fenolici, cum ar fi eugenolul și derivații săi de metil, este ceea ce dă naștere la mirosul dulce floral sau asemănător mierii, tipic al fructelor de banană și plantan când este copt.

În funcție de formă, fenilalanina poate avea arome diferite. De exemplu, forma L-fenilalaninei are o aromă și gust dulce, în timp ce D-fenilalanina este ușor amară și de obicei este inodoră.

Întrucât are un puternic caracter hidrofob, fenilalanina este unul dintre constituenții principali ai multor rășini din natură, cum ar fi polistirenul. Aceste rășini, atunci când sunt în contact cu moleculele de apă, formează o structură protectoare sau de acoperire cunoscută sub numele de "clatrat".

Genele care codifică calea de biosinteză a fenilalaninei sunt utilizate de botanici ca ceasuri evolutive, întrucât s-a descoperit că sunt legate de diversificarea morfologică a plantelor terestre.

Caracteristici și

Fenilalanina împărtășește cu toți aminoacizii grupa carboxilică (-COOH), grupa amino (-NH2) și atomul de hidrogen (-H) care sunt atașate la un atom de carbon central cunoscut sub numele de α-carbon. În plus, desigur, posedă un grup R caracteristic sau un lanț lateral.

Fenilalanina este unul dintre cei trei aminoacizi care au inele aromatice sau benzenice ca substituenți pe lanțurile laterale. Acești compuși sunt nepolari și, prin urmare, foarte hidrofobi.

Aminoacidul în cauză este în special hidrofob, deoarece, spre deosebire de tirozină și triptofan (ceilalți doi aminoacizi cu inele aromatice), acesta nu are grupe amino sau hidroxil atașate de inelul său benzenic.

Grupul aromatic, benzoic sau aren al fenilalaninei are structura tipică a benzenului: inelul ciclic este structurat prin 6 atomi de carbon care au rezonanță unul cu celălalt datorită prezenței a trei legături duble și trei legături unice în interior.

Spre deosebire de tirozină și triptofan, care la pH-ul de bază pot dobândi o sarcină pozitivă și negativă, respectiv, fenilalanina își păstrează sarcina neutră, deoarece inelul benzenului nu se ionizează, iar sarcinile asupra grupărilor carboxil și amino se neutralizează reciproc.

Clasificare

Aminoacizii sunt clasificați în grupuri diferite în funcție de caracteristicile pe care le au lanțurile laterale sau grupele R, deoarece aceștia pot varia ca mărime, structură, grupări funcționale și chiar în sarcină electrică.

După cum sa menționat, fenilalanina este clasificată în grupul de aminoacizi aromatici, împreună cu tirozina și triptofanul. Toți acești compuși au inele aromatice în structura lor, cu toate acestea, tirozina și triptofanul au grupuri ionizabile în substituenții grupărilor lor R.

Caracteristicile de absorbție ușoară ale proteinelor la o lungime de undă de 280 nm se datorează prezenței aminoacizilor clasificați în grupul fenilalaninei, deoarece acestea absorb ușor lumina ultravioletă prin inelele lor aromatice.

Cu toate acestea, s-a demonstrat că fenilalanina absoarbe mult mai puțin decât tirozina și triptofanul, astfel încât, în analiza unor proteine, absorbția sa este previzibilă.

Stereochimie

Toți aminoacizii au un carbon central chiral, care are patru atomi sau grupuri diferite atașate și, așa cum am menționat deja, acest atom este identificat ca α-carbon. Pe baza acestui carbon, pot fi găsiți cel puțin doi stereoizomeri din fiecare aminoacid.

Stereoizomerii sunt molecule cu imagine în oglindă, care au aceeași formulă moleculară, dar nu sunt suprapuse între ele, cum ar fi mâinile și picioarele. Compușii care rotesc experimental planul luminii polarizate spre dreapta sunt notate cu litera D, iar cei care se rotesc la stânga prin litera L.

Este important de menționat că distincția dintre formele D-fenilalanină și L-fenilalanină este esențială pentru înțelegerea metabolismului acestui aminoacid în corpul vertebratelor.

Forma L-fenilalanină este metabolizată și utilizată pentru construcția proteinelor celulare, în timp ce D-fenilalanina a fost găsită în fluxul sanguin ca agent de protecție împotriva speciilor reactive de oxigen (ROS).

Caracteristici

În anii 90, se credea că fenilalanina se găsea doar la unele specii de plante. Cu toate acestea, astăzi se știe că este prezent în aproape toate domeniile hidrofobe ale proteinelor, de fapt, fenilalanina este componenta principală a speciilor chimice aromatice ale proteinelor.

La plante, fenilalanina este o componentă esențială a tuturor proteinelor; Mai mult, este unul dintre precursorii metaboliților secundari, cum ar fi fenilpropanoizii (care fac parte din pigmenți) a moleculelor defensive, a flavonoidelor, a biopolimerilor precum lignina și suberina, printre altele.

Fenilalanina este structura de bază pentru formarea multor molecule care mențin homeostazia neuronală, inclusiv peptide precum vasopresina, melanotropina și encefalina. Mai mult, acest aminoacid este implicat direct în sinteza hormonului adrenocorticotrop (ACTH).

Ca și o mare parte a aminoacizilor proteici, fenilalanina face parte din grupul aminoacizilor ketogenici și glucogeni, deoarece oferă scheletul de carbon al intermediarilor ciclului Krebs, necesar pentru metabolismul energetic celular și corporal.

Când este în exces, fenilalanina este transformată în tirozină și mai târziu în fumarat, un intermediar al ciclului Krebs.

biosinteza

Fenilalanina este unul dintre puținii aminoacizi care nu pot fi sintetizați de majoritatea organismelor vertebrate. În prezent, căile biosintetice pentru acest aminoacid sunt cunoscute numai în organisme procariote, drojdii, plante și unele specii de ciuperci.

Genele responsabile de calea de sinteză sunt foarte conservate între plante și microorganisme, prin urmare, biosinteza are etape similare în aproape toate speciile. Chiar și unele enzime ale căii sunt prezente la unele animale, cu toate acestea, acestea nu sunt capabile să o sintetizeze.

Biosinteza fenilalaninei la plante

La speciile de plante, fenilalanina este sintetizată printr-o cale metabolică internă în cloroplastele cunoscute sub numele de „calea prefinată”. Această cale este metabolizată în legătură cu "calea shikimate", prin arogenatul L, unul dintre metaboliții produși în timpul acestuia din urmă.

Enzima arogenat dehidratază catalizează o reacție în trei etape, în care transformă inelul aromatic al arogenatului în inelul caracteristic al benzenului fenilalaninei.

Această enzimă catalizează transaminarea, deshidratarea și decarboxilarea pentru a purifica inelul aromatic al arogenatului și a obține un inel fără substituenți.

Prefenatul, împreună cu fenilpiruvatul acumulat în interiorul (lumina) cloroplastului, pot fi transformate în fenilalanină prin reacția catalizată de enzima propenat aminotransferaza, care transferă o grupare amino în fenilpruvat, astfel încât să fie recunoscut de arogenatul dehidratază și încorporat la sinteza fenilalaninei.

În unele specii de Pseudomonas, au fost descrise căi alternative cu cea a propenatului, care utilizează diferite enzime, dar ale căror substraturi pentru sinteza fenilalaninei sunt, de asemenea, prefenat și hidrogenat.

Degradare

Fenilalanina poate fi metabolizată în mai multe moduri din alimente. Cu toate acestea, majoritatea studiilor se concentrează asupra soartei lor în celulele țesutului nervos central și țesuturile renale.

Ficatul este organul principal pentru descompunerea sau catabolismul fenilalaninei. În hepatocite există o enzimă cunoscută sub numele de fenilalanină hidroxilază, capabilă să transforme fenilalanina în tirozină sau compusul L-3,4-dihidroxifenilalanină (L-DOPA).

Compusul L-DOPA este un precursor al norepinefrinei, epinefrinei și al altor hormoni și peptide cu activitate în sistemul nervos.

Fenilalanina poate fi oxidată în celulele creierului de către enzima tirozină hidroxilază, care este responsabilă de catalizarea convertirii fenilalaninei în dopacrom în prezența acidului L-ascorbic.

Anterior s-a crezut că enzima tirozină hidroxilază hidroxilată doar tirozină, cu toate acestea s-a constatat că această hidroxilați fenilalanină și tirozină în același raport și că hidroxilarea fenilalaninei inhibă hidroxilarea tirozinei.

Acum se cunoaște că nivelurile ridicate de tirozină inhibă activitatea enzimatică a hidroxilazei tirozinei, dar același lucru nu este valabil și pentru fenilalanină.

Alimente bogate în fenilalanină

Toate alimentele bogate în proteine ​​au un conținut de fenilalanină între 400 și 700 mg pe porție de alimente consumate. Alimentele precum uleiul de cod, tonul proaspăt, homarii, stridiile și alte bivalve conțin mai mult de 1.000 mg per porție de mâncare consumată.

Carnea de vită și de porc au, de asemenea, un nivel ridicat de fenilalanină. Cu toate acestea, acestea nu sunt la fel de mari ca concentrațiile prezente la animalele marine. De exemplu, slănină, vită, ficat, pui și lactate au 700-900 mg de fenilalanină pentru fiecare porție de aliment.

Nucile precum arahide și nucile de diferite tipuri sunt alte alimente care au o cantitate bună de fenilalanină. Cerealele precum soia, năutul și alte leguminoase pot oferi 500-700 mg de fenilalanină pe porție.

Ca o sursă alternativă, fenilalanina poate fi metabolizată din aspartam în băuturi răcoritoare, gumă de mestecat, gelatine și unele dulciuri sau deserturi unde acest dipeptid este utilizat ca îndulcitor.

Beneficiile aportului său

Fenilalanina se găsește în toate alimentele bogate în proteine ​​pe care le consumăm. Consumul zilnic minim pentru adulți cu greutate medie și înălțime este de aproximativ 1000 mg, necesar pentru sinteza proteinelor, hormonilor precum dopamina, diferiților neurotransmițători etc.

Consumul acestui aminoacid în exces este prescris pentru persoanele care au tulburări depresive, dureri articulare și boli de piele, deoarece consumul său crește sinteza proteinelor și biomoleculelor transmițătoare, cum ar fi epinefrină, noradrenalină și dopamină.

Unele studii sugerează că fenilalanina consumată în exces nu produce îmbunătățiri semnificative în oricare dintre aceste tulburări, dar conversia sa în tirozină, care este utilizată și pentru sinteza moleculelor de semnalizare, poate explica efectele pozitive asupra semnalizării celulare în sistemul nervos.

Medicamentele formulate împotriva constipației au nuclee structurate prin fenilalanină, tirozină și triptofan. În general, aceste medicamente conțin amestecuri ale acestor trei aminoacizi în formele lor L și D.

Tulburări de deficiență

Nivelurile de fenilalanină din sânge sunt importante pentru menținerea funcției cerebrale adecvate, deoarece fenilalanina, tirozina și triptofanul sunt substraturi pentru asamblarea diferitor neurotransmițători.

Mai degrabă, unele tulburări sunt legate de deficite în metabolismul acestui aminoacid, care generează un exces de acesta, mai degrabă decât o deficiență.

Fenilcetonuria, o boală ereditară rară la femei, afectează hidroxilarea hepatică a fenilalaninei și provoacă nivele plasmatice excesive ale acestui aminoacid, inducând apoptoza neuronală și afectând dezvoltarea normală a creierului.

Dacă o femeie cu fenilcetonurie rămâne însărcinată, fătul poate dezvolta ceea ce este cunoscut sub numele de "sindromul hiperfenilalaninemiei materne".

Acest lucru se datorează faptului că fătul are concentrații mari de fenilalanină în sânge (aproape dublul standardelor), a cărui origine este legată de absența hepatică fenilalanină hidroxilază la făt, care nu se dezvoltă până la 26 de săptămâni de gestație .

Sindromul fetal datorat hiperfenilalaninemiei materne produce microcefalie fetală, avorturi recurente, boli de inimă și chiar malformații renale.

Referințe

1. Biondi, R., Brancorsini, S., Poli, G., Egidi, MG, Capodicasa, E., Bottiglieri, L., … și Micu, R. (2018). Detectarea și epurarea radicalului hidroxil prin hidroxilarea D-fenilalaninei în fluidele umane. Talanta, 181, 172-181
2. Cho, MH, Corea, OR, Yang, H., Bedgar, DL, Laskar, DD, Anterola, AM, … și Kang, C. (2007). Biosinteza fenilalaninei în identificarea și caracterizarea Arabidopsis thaliana a deshidratazelor arogene. Journal of Biological Chemistry, 282 (42), 30827-30835.
3. Fernstrom, JD și Fernstrom, MH (2007). Sinteza și funcționarea tirozinei, fenilalaninei și catecolaminelor în creier. The Journal of Nutrition, 137 (6), 1539S-1547S.
4. Hou, J., Vázquez-González, M., Fadeev, M., Liu, X., Lavi, R., & Willner, I. (2018). Oxidarea catalizată și electrocatalizată a l-tirozinei și a l-fenilalaninei la Dopachrome de Nanozymes. Nano scrisori, 18 (6), 4015-4022.
5. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Principiile biochimiei Lehninger. Macmillan.
6. Perkins, R., & Vaida, V. (2017). Fenilalanina crește permeabilitatea membranei. Journal of the American Chemical Society, 139 (41), 14388-14391.
7. Plimmer, RHA (1912). Constituția chimică a proteinelor (vol. 1). Longmans, Green.
8. Tinsley, G. (2018). HealthLine. Preluat 5 septembrie 2018, de pe www.healthline.com/nutrition/fhenylalanine
9. Tohge, T., Watanabe, M., Hoefgen, R., & Fernie, AR (2013). Biosinteză shikimată și fenilalanină în linia verde. Frontiers in Plant Science, 4, 62.