Cadaverina este un poliamine în mod natural cu multiple forme bioactive. Poliaminele sunt molecule cu caracteristici cationice care sunt distribuite în citosolul celular și ajută la reglarea proceselor de creștere și diferențiere a celulelor.
La animale, creșterea concentrației de cadaverină în citosolul celulelor a fost în general legată de creșterea celulelor. Cu toate acestea, ocazional, o astfel de creștere se poate datora tumorigenezei țesutului.
Diagrama grafică a unei molecule cadaverine (Sursa: Calvero. Via Wikimedia Commons)
La plante, s-a demonstrat că cadaverina joacă un rol esențial în diviziunea celulară și în embriogeneză. Acesta interacționează direct cu acizii nucleici și componentele anionice pe care le deține membrana celulelor vegetale.
Cadaverina este sintetizată cu ușurință dintr-unul dintre aminoacizii de bază, bogat în grupuri de azot, cum ar fi alanina. Din această cauză, alimentele bogate în aminoacizi, dacă nu sunt conservate corect, dezvoltă mirosuri putrede ca urmare a formării cadaverinei.
Astăzi, cadaverina este produsă cu interes comercial prin fermentația microbiană directă sau bioreactorii celulelor întregi.
Din toate aceste motive, cadaverina are un număr mare de aplicații pentru biotehnologie în domeniile agriculturii și medicinei și, astăzi, acest compus devine o substanță chimică industrială importantă, datorită numeroasei sale aplicații.
Structura
Cadaverina are un nucleu alcătuit dintr-un alan-alcane compus din 5 atomi de carbon aranjați liniar (pentan) și care la capetele sale (carboni 1 și 5) are două amine (ω-diamina). Structura sa este foarte similară cu cea a hexametilendiaminei și, prin urmare, este utilizată în sinteza poliamidelor și poliuretanilor.
Denumirea comună "cadaverina" provine de la mirosul cadavrelor în descompunere. Bacteriile care încep să descompună corpurile sintetizează o cantitate mare de cadaverină și provoacă acea aromă neplăcută.
Formula moleculară a cadaverinei este C5H14N2, iar denumirea compusului chimic poate fi 1,5-pentanediamină sau 1,5-diaminopentan. Este un compus solubil în apă.
Greutatea moleculară a cadaverinei este de 102.178 g / mol, are un punct de topire de 9 ° C și un punct de fierbere de 179 ° C. Compusul este inflamabil în prezența unei surse de căldură peste 62 ° C.
În forma sa comercială, cadaverina este într-o stare lichidă incoloră cu mirosul respingător și neplăcut caracteristic compusului.
Acest compus este omolog cu putrescina, cu toate acestea, putrescina are un schelet central format din patru atomi de carbon (butan) și nu cinci, precum cadaverina.
Majoritatea compușilor cu o structură similară cu cadaverina, cum ar fi putrescina, norespimidina, spermidina și spermina, sunt caracterizate prin mirosul lor puternic, de obicei recunoscut ca un miros neplăcut caracteristic cărnii în descompunere.
Caracteristici
În bacterii
În bacterii, una dintre principalele funcții ale cadaverinei este de a regla pH-ul în citosol, adică protejează celulele împotriva stresului acid și obține acest lucru atunci când pH-ul scade și există cantități abundente de L-lizină în mediu, din care pot sintetiza cadaverina.
Acest mecanism de protecție este activat prin semnalizarea proteinelor de membrană numite cadaverină C. Acestea sunt activate atunci când detectează o creștere a concentrației ionilor H + în afara celulei.
Mai mult, atunci când celulele sunt în condiții anaerobe (absența de oxigen), le protejează de absența fosforului anorganic (Pi).
În bacteriile anaerobe, cadaverina este o componentă esențială a peretelui celular, deoarece funcționează ca o legătură între peptidoglican și membrana externă. Cadaverina participă, de asemenea, la biosinteza și exportul de siderofore în mediul extracelular.
În plante
La plante a fost studiată aplicarea cadaverinei și a derivatelor sale ca un modulator al stresului și senescenței. Aceasta intervine în sistemul de semnal pentru a activa sistemele de apărare împotriva ambilor factori.
Unii oameni de știință propun că cadaverina se leagă de coloana vertebrală a fosfatului de zahăr a ADN-ului, protejându-l și făcând-o mai stabilă împotriva agenților mutageni, întrucât concentrații mari s-au găsit în celulele plantelor sub stres osmotic și salin.
Adăugarea de cadaverină la țesuturile vegetale înghețate scade deteriorarea ADN-ului, crește producția de enzime antioxidante și ARNm. O creștere a concentrației de cadaverină a fost detectată în celulele infectate de agenți patogeni.
Cu toate acestea, există încă multe controverse cu privire la activitatea exactă a cadaverinei în răspunsul imun al plantelor. În termeni generali, cadaverina este considerată un conductor și un traductor de semnal în metabolismul intern al plantelor.
La animale
Se știe puțin despre mecanismul de acțiune al cadaverinei la animale. Cu toate acestea, este clar că nu este sintetizat în citosol, deoarece celulele animale nu au enzima necesară pentru această reacție.
Acest compus este format în interiorul celulei prin diferite rute. Prezența cadaverinei a fost întotdeauna descoperită în celulele animale în creștere, indiferent dacă prezintă o creștere normală sau excesivă (din cauza unor patologii).
Sinteză
În aproape toate organismele, cadaverina este produsă prin decarboxilarea directă a aminoacidului L-alanină, datorită acțiunii enzimei lizină decarboxilază din interiorul celulelor lor.
Schema grafică de sinteză a cadavaerinei prin acțiunea enzimei lizină decarboxilază (Sursă: RicHard-59 via Wikimedia Commons
La plante, enzima lizină decarboxilază se găsește în interiorul cloroplastelor. Mai exact în stroma și în lăstarii semințelor (răsaduri) s-a constatat o creștere a producției de cadaverină.
Cu toate acestea, semințele, axa embrionară, cotiledoanele, epicotilul, hipocotilul și rădăcinile arată cele mai mari vârfuri de activitate ale enzimei lizină decarboxilază în multe specii de plante.
În ciuda celor de mai sus, există de fapt un decalaj informațional asupra producției experimentale de cadaverină prin cataliză enzimatică directă, deoarece lizina decarboxilază pierde 50% din activitatea sa după producerea unei anumite cantități de cadaverină.
La nivel industrial, acest compus este obținut prin metode de separare și purificare din bacteriile menținute în bioreactori, ceea ce este obținut folosind solvenți organici precum n-butanol, 2-butanol, 2-octanol sau ciclohexanol.
O altă metodă prin care se obține un randament bun în obținerea cadaverinei este separarea fazelor prin cromatografie, distilare sau precipitare, deoarece are un punct de topire mai mic decât mulți dintre ceilalți compuși din fermentația celulară.
Referințe
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverine, o diamină esențială pentru dezvoltarea normală a rădăcinii semințelor germinative de soia (Glycine max). Fiziologia plantelor, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T., … și Tóth, D. (2019). Cadaverina, un metabolit al microbiomului, reduce agresivitatea cancerului de sân prin intermediul receptorilor de aminoacizi. Rapoarte științifice, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X. și Ouyang, P. (2017). Progrese în producția de bacterii cadaverine și aplicațiile sale. Inginerie, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ și Delcour, AH (2003). Inhibarea cadaverinei a porinei joacă un rol în supraviețuirea celulelor la pH acid. Journal of bacteriology, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverine: un catabolit al lizinei implicat în creșterea și dezvoltarea plantelor. Semnalizarea și comportamentul plantelor, 8 (10), e25850.