- Proprietăți
- Solubilitatea apei
- Reacție de hidroliză
- Reacție de reducere
- Reacție de transesterificare
- Structura
- Acceptant de legături de hidrogen
- Nomenclatură
- Cum sunt formate?
- Esterificarea
- Esteri de cloruri de acil
- Aplicații
- Exemple
- Referințe
Cei Esterii sunt compuși organici având o componentă de acid carboxilic și un alt alcool. Formula sa chimică generală este RCO 2 R ' sau RCOOR ' . Partea dreaptă, RCOO, corespunde grupei carboxil, în timp ce partea dreaptă, OR ' este alcoolul. Cei doi împărtășesc un atom de oxigen și împărtășesc o asemănare cu eterii (ROR ').
Din acest motiv , acetat de etil, CH 3 COOCH 2 CH 3 , cea mai simplă a esterilor, a fost privit ca eterul de acid acetic sau oțet, deci originea etimologică a denumirii „ester“. Deci un ester constă în substituția hidrogenului acid al grupării COOH cu o grupare alchil cu un alcool.
Sursa: Pixabay
Unde se găsesc esterii? De la soluri la chimie organică, sursele sale naturale sunt multe. Mirosul plăcut al fructelor, cum ar fi cele ale bananelor, perelor și merelor, este produsul interacțiunii esterilor cu multe alte componente. De asemenea, se găsesc sub formă de trigliceride în uleiuri sau grăsimi.
Corpul nostru produce trigliceride din acizi grași, care au lanțuri lungi de carbon și alcool glicerol. Ceea ce diferențiază unii esteri de alții rezidă atât în R, lanțul componentei acide, cât și R ', cel al componentei alcoolice.
Un ester cu greutate moleculară scăzută trebuie să aibă puțini atomi de carbon în R și R ', în timp ce alții, cum ar fi ceara, au mai mulți atomi de carbon în special în R', componenta alcoolică și, prin urmare, greutăți moleculare mari.
Cu toate acestea, nu toți esterii sunt strict organici. Dacă atomul de carbon al grupării carbonil este înlocuit cu unul de fosfor, atunci vom avea RPOOR '. Acesta este cunoscut sub numele de ester fosfat și au o importanță crucială în structura ADN-ului.
Astfel, atâta timp cât un atom se poate lega eficient de carbon sau oxigen, cum ar fi sulful (RSOOR '), acesta poate forma un ester anorganic.
Proprietăți
Esterii nu sunt acizi și nici alcooli, deci nu se comportă ca atare. Punctele lor de topire și fierbere, de exemplu, sunt mai mici decât cele cu greutăți moleculare similare, dar mai apropiate în valori de cele ale aldehidelor și cetonelor.
Acid butanoic, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, are un punct de fierbere de 164 ° C, în timp ce acetatul de etil, CH 3 COOCH 2 CH 3 , are un punct de fierbere de 77,1 ° C
În afară de exemplul recent, punctele de fierbere ale 2-metilbutan, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , acetat de metil, CH 3 COOCH 3 , și de 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 sunt după cum urmează: 28, 57 și 99 ° C Toți cei trei compuși au greutăți moleculare 72 și 74 g / mol.
Esterii cu greutate moleculară mică tind să fie volatili și au mirosuri plăcute, motiv pentru care conținutul lor în fructe le conferă parfumurile familiare. Pe de altă parte, când greutățile lor moleculare sunt mari, sunt solide cristaline incolore și inodore sau, în funcție de structura lor, prezintă caracteristici grase.
Solubilitatea apei
Acizii carboxilici și alcoolii sunt de obicei solubili în apă, cu excepția cazului în care au un caracter hidrofob ridicat în structurile lor moleculare. Același lucru este valabil și pentru esteri. Când R sau R 'sunt lanțuri scurte, esterul poate interacționa cu moleculele de apă prin forțele dipol-dipol și forțele londoneze.
Acest lucru se datorează faptului că esterii sunt acceptoare de legături de hidrogen. Cum? Prin cei doi atomi de oxigen RCOOR '. Moleculele de apă formează legături de hidrogen cu oricare dintre acești oxigeni. Dar când lanțurile R sau R 'sunt foarte lungi, resping apa din mediul lor, ceea ce face imposibilă dizolvarea lor.
Un exemplu evident în acest sens apare cu esterii trigliceridelor. Lanțurile sale laterale sunt lungi și fac uleiurile și grăsimile insolubile în apă, cu excepția cazului în care sunt în contact cu un solvent mai puțin polar, mai legat de aceste lanțuri.
Reacție de hidroliză
Esterii pot reacționa, de asemenea, cu moleculele de apă în ceea ce este cunoscut sub numele de reacție de hidroliză. Cu toate acestea, ei necesită un mediu suficient de acid sau de bază pentru a promova mecanismul reacției menționate:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Mediu acid)
Molecula de apă se adaugă la gruparea carbonil, C = O. Hidroliza acidă este rezumată în substituția fiecărui R 'a componentei alcoolice cu un OH din apă. Rețineți, de asemenea, cum esterul „se descompune” în cele două componente ale acestuia: acidul carboxilic, RCOOH și alcoolul R’OH.
RCOOR „+ OH - => RCO O - + R'O H
(Mediu de bază)
Când hidroliza este realizată într-un mediu de bază, apare o reacție ireversibilă cunoscută sub numele de saponificare. Acest lucru este utilizat pe scară largă și este piatra de temelie în producția de săpunuri artizanale sau industriale.
RCOO - este anionul carboxilat stabil, care se asociază electrostatic cu cationul predominant în mediu.
Dacă baza folosită este NaOH, se formează sare RCOONa. Când esterul este un triglicerid, care prin definiție are trei lanțuri laterale R, se formează trei săruri ale acizilor grași, RCOONa și glicerolul alcoolic.
Reacție de reducere
Esterii sunt compuși puternic oxidați. Ce înseamnă? Înseamnă că are mai multe legături covalente cu oxigenul. Prin eliminarea legăturilor CO, apare o pauză care sfârșește prin separarea componentelor acide și alcoolice; și, în plus, acidul este redus la o formă mai puțin oxidată, la un alcool:
RCOOR „=> RCH 2 OH + R'OH
Aceasta este reacția de reducere. Necesită un agent de reducere puternic, cum ar fi hidrura de aluminiu litiu, LiAlH 4 și un mediu acid care promovează migrarea electronilor. Alcoolii sunt cele mai mici forme, adică cele cu cele mai puține legături covalente cu oxigenul (doar una: C - OH).
Cei doi alcooli, RCH 2 OH + R'OH, provin din cele două lanțuri respective ale esterului RCOOR original“. Aceasta este o metodă de sinteză a alcoolilor cu valoare adăugată din esterii acestora. De exemplu, dacă doriți să faceți un alcool dintr-o sursă exotică de esteri, acesta ar fi un traseu bun în acest scop.
Reacție de transesterificare
Esterii pot fi transformați în alții dacă reacționează în medii acide sau bazice cu alcooli:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
Structura
Sursa: Ben Mills prin Wikipedia
Imaginea de sus reprezintă structura generală a tuturor esterilor organici. Rețineți că R, gruparea carbonil C = O și OR“, formează un triunghi plat, produs de sp 2 hibridizare a atomului de carbon central. Cu toate acestea, ceilalți atomi pot adopta alte geometrii, iar structurile lor depind de natura intrinsecă a lui R sau R '.
În cazul în care R sau R „sunt catene alchil simple, de exemplu, de tipul (CH 2 ) n CH 3 , acestea vor apărea în zigzag în spațiu. Acesta este cazul pentii butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Dar în oricare dintre carbonii acestor lanțuri s-ar putea găsi o ramificare sau nesaturare (C = C, C≡C), care ar modifica structura globală a esterului. Și din acest motiv, proprietățile sale fizice, cum ar fi solubilitatea și punctele sale de fierbere și topire, variază cu fiecare compus.
De exemplu, grăsimile nesaturate au legături duble în lanțurile lor R, care influențează negativ interacțiunile intermoleculare. Drept urmare, punctele lor de topire scad până când sunt lichide sau uleiuri la temperatura camerei.
Acceptant de legături de hidrogen
Deși triunghiul scheletului ester iese în evidență mai mult în imagine, lanțurile R și R sunt responsabile pentru diversitatea structurilor lor.
Cu toate acestea, triunghiul merită o caracteristică structurală a esterilor: sunt acceptoare de legături de hidrogen. Cum? Prin oxigenul grupărilor carbonil și alcoxid ((-OR)).
Acestea au perechi de electroni liberi, care pot atrage atomii de hidrogen încărcați parțial pozitivi din moleculele de apă.
Prin urmare, este un tip special de interacțiuni dipol-dipol. Moleculele de apa se apropie esterul (dacă nu este împiedicată de R sau R „lanțurile) și C = OH 2 O sau OH 2 -O-R“ sunt formate poduri .
Nomenclatură
Cum se numesc esterii? Pentru a denumi corect un ester, este necesar să se țină seama de numărul de carbon al lanțurilor R și R '. De asemenea, orice ramificare posibilă, substituent sau nesaturare.
Odată ce se face acest lucru, la numele fiecărui R 'al grupării alcoxide -OR' se adaugă sufixul -il, în timp ce la lanțul R al grupei carboxil - COOR, sufixul -ate. Piciorul R este menționat mai întâi, urmat de cuvântul „de” și apoi de numele piciorului R ”.
De exemplu, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 are cinci atomi de carbon de pe partea dreapta, adică, ele corespund R“. Și pe partea stângă există patru atomi de carbon (incluzând gruparea carbonil C = O). Prin urmare, R 'este o grupare pentil și R un butan (pentru a include carbonilul și a lua în considerare lanțul principal).
Apoi, pentru a da numele compusului, adăugați pur și simplu sufixele și numele în ordinea corespunzătoare: butan ato pent yl .
Cum se denumi următorul compus: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? -C lanț (CH 3 ) 3 corespunde terț-butil alchil substituent. Deoarece partea stângă are trei atomi de carbon, este un "propan". Numele lui , atunci acesta este: propan ato terț-but il .
Cum sunt formate?
Esterificarea
Există multe rute de sinteză a esterului, unele dintre ele putând fi chiar noi. Cu toate acestea, toate converg asupra faptului că triunghiul imaginii structurii trebuie format, adică legătura CO-O. Pentru asta, trebuie să începeți cu un compus care are anterior grupa carbonil: cum ar fi un acid carboxilic.
Și la ce ar trebui să se lege acidul carboxilic? Pentru un alcool, altfel nu ar avea componenta alcoolică care caracterizează esterii. Cu toate acestea, acizii carboxilici necesită căldură și aciditate pentru a permite derularea mecanismului de reacție. Următoarea ecuație chimică reprezintă cele spuse mai sus:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR „+ H 2 O
(Mediu acid)
Aceasta este cunoscută sub numele de reacția de esterificare.
De exemplu, acizii grași pot fi esterificate cu metanol, CH 3 OH, pentru a înlocui acizii H cu grupări metil, astfel încât această reacție poate fi de asemenea considerată ca metilare. Acesta este un pas important în determinarea profilului acizilor grași din anumite uleiuri sau grăsimi.
Esteri de cloruri de acil
Un alt mod de a sintetiza esterii este de la clorurile de acil, RCOCl. În ele, în loc să substituie o grupare OH hidroxil, atomul Cl este substituit:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Și spre deosebire de esterificarea unui acid carboxilic, nu se eliberează apă, ci acid clorhidric.
Alte metode sunt disponibile în lumea chimiei organice, cum ar fi oxidarea Baeyer-Villiger, care utilizează peroxiacide (RCOOOH).
Aplicații
Sursa: Pixnio
Printre principalele utilizări ale esterilor se numără:
-În realizarea de lumânări sau tapers, precum cea din imaginea de mai sus. În acest scop se utilizează esteri cu lanț lateral foarte lung.
-În calitate de conservanți ai medicamentelor sau alimentelor. Acest lucru se datorează acțiunii parabenilor, care nu sunt altceva decât esteri ai acidului para-hidroxibenzoic. Deși păstrează calitatea produsului, există studii care pun sub semnul întrebării efectul său pozitiv asupra organismului.
-Serve pentru fabricarea parfumurilor artificiale care imită mirosul și gustul multor fructe sau flori. Astfel, esterii sunt prezenți în bomboane, înghețată, parfumuri, produse cosmetice, săpunuri, șampoane, printre alte produse comerciale care merită arome sau arome atractive.
-Esterele pot avea și un efect farmacologic pozitiv. Din acest motiv, industria farmaceutică s-a dedicat sintetizării esterilor derivați de acizi prezenți în organism pentru a evalua orice posibilă îmbunătățire a tratamentului bolilor. Aspirina este unul dintre cele mai simple exemple ale acestor esteri.
-Esterii lichizi, cum ar fi acetatul de etil, sunt solvenți adecvați pentru anumite tipuri de polimeri, cum ar fi nitroceluloza și o gamă largă de rășini.
Exemple
Câteva exemple suplimentare de esteri sunt următoarele:
Butanoat -pentil, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , care miroase a caise și pere.
-Vinil acetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , din care se obține polimerul de acetat de polivinil.
-Izopentil pentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , care imita gustul de mere.
-Etil propanat, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
Metanoat propil, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Referințe
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Chimie organica. (Ediția a X-a, p. 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Ediția a șasea. Editorial Mc Graw Hill-
- Chimie LibreTexturi. Nomenclatorul Esterilor. Recuperat din: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, 19 septembrie). Esteri: natura sa chimică, proprietăți și utilizări. Luat de la: pure-chemical.com
- Chimie organică în viața noastră de zi cu zi. (9 martie 2014). Care sunt utilizările esterilor? Recuperat de la: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Exemple de esteri. Recuperat din: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Principalele aplicații estere. Luat de la: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Ianuarie 2016). Prezentarea Esterilor. Luat de la: chemguide.co.uk