OLIGOZAHARIDE: CARACTERISTICI, COMPOZIȚIE, FUNCȚII, TIPURI - BIOLOGIE

Cele oligozaharide (din greacă, oligo = mic; Sachar = zahar) sunt molecule compuse din două până la zece resturi de monozaharide legate între ele prin legături glicozidice. Oligozaharidele provin dintr-o mare varietate de surse alimentare, precum lapte, roșii, banane, zahăr brun, ceapă, orz, soia, secară și usturoi.

În industria alimentară și agricultură, o mare atenție a fost acordată oligozaharidelor pentru aplicarea lor ca prebiotice, substanțe indigestibile, benefice datorită stimulării selective a creșterii și activității speciilor de bacterii din colon.

Sursa: pixabay.com

Aceste prebiotice sunt obținute din surse naturale sau prin hidroliza polizaharidelor. Oligozaharidele din plante sunt oligozaharide de glucoză, oligozaharide de galactoză și oligozaharide de zaharoză, acestea din urmă fiind cele mai abundente dintre toate.

Oligozaharidele pot fi, de asemenea, găsite atașate la proteine, formând glicoproteine, al căror conținut în greutate variază de la 1% la 90%. Glicoproteinele joacă un rol important în recunoașterea celulelor, legarea lectinei, formarea matricei extracelulare, infecțiile virale, recunoașterea receptorului-substrat și determinanții antigenici.

Glicoproteinele au o compoziție variabilă de carbohidrați, care este cunoscută sub numele de microheterogeneitate. Caracterizarea structurii carbohidraților este unul dintre obiectivele glicomanilor.

caracteristici

Oligozaharidele, ca și ceilalți carbohidrați, sunt formate din monosacharide care pot fi ketoze (cu o grupare ceto) și aldoze (cu o grupă aldehidă). Ambele tipuri de zaharuri au numeroase grupări hidroxil, adică sunt substanțe polihidroxilate, ale căror grupe alcoolice pot fi primare sau secundare.

Structura monosacharidelor care alcătuiesc oligozaharidele este ciclică și pot fi de tip piranoză sau furanoză. De exemplu, glucoza este o aldoză a cărei structură ciclică este o piranoză. În timp ce fructoza este o ceteto a cărei structură ciclică este o furanoză.

Toate monosacharidele care formează oligozaharide au configurația D a gliceraldehidei. Din această cauză, glucoza este un D-glucopiranoză, iar fructoza este o D-fructopirană. Configurația în jurul carbonului anomeric, C1 în glucoză și C2 în fructoză, determină configurația alfa sau beta.

Grupul anomeric al unui zahăr se poate condensa cu un alcool pentru a forma legături α- și β-glucozide.

Oligozaharidele nedigestibile (OND) au configurația β, care nu poate fi hidrolizată de enzimele digestive din intestin și salivă. Cu toate acestea, acestea sunt sensibile la hidroliză de către enzimele bacteriilor din colon.

Compoziţie

Majoritatea oligozaharidelor au între 3 și 10 reziduuri de monosacharide. O excepție este inulina, care este un OND care are mult mai mult de 10 reziduuri de monosacharide. Cuvântul reziduu se referă la faptul că, atunci când se formează o legătură glucozidică, între monosacharide, există eliminarea unei molecule de apă.

Compoziția oligozaharidelor este descrisă mai târziu în secțiunea privind principalele tipuri de oligozaharide.

Caracteristici

Cele mai frecvente dizaharide, cum ar fi zaharoza și lactoza, sunt o sursă de energie, sub formă de adenozită trifosfat (ATP).

Există o creștere constantă a articolelor științifice publicate cu privire la proprietățile de sănătate ale OND-urilor ca prebiotice.

Unele dintre funcțiile OND care sunt prebiotice sunt promovarea creșterii bacteriilor din genul Bifidobacteria și scăderea colesterolului. OND-urile servesc ca îndulcitori artificiali, au rol în osteoporoză și în controlul diabetului zaharat 2, promovează creșterea microflorei intestinale.

Mai mult, OND-urilor li s-au atribuit proprietăți, cum ar fi reducerea riscului de infecții și diaree prin reducerea florei patogene și îmbunătățirea răspunsului sistemului imunitar.

Tipuri

Oligozaharidele ar putea fi împărțite în oligozaharide comune și rare. Primele sunt dizaharide, cum ar fi zaharoză și lactoză. Acestea din urmă au trei sau mai multe reziduuri de monosacharide și se găsesc mai ales în plante.

Oligozaharidele găsite în natură diferă de monosacharidele care le compun.

În acest fel, se găsesc următoarele oligozaharide: fructooligozaharide (FOS), galactooligozaharide (GOS); lactulooligozaharide derivate din galactooligozaharide (LDGOS); xilooligozaharide (XOS); arabinooligozaharide (OSA); derivat din alge marine (ADMO).

Alte oligozaharide includ acizi derivați de pectină (pAOS), metalooligozaharide (MOS), ciclodextrine (CD), izomalo-oligozaharide (IMO) și oligozaharide din lapte uman (HMO).

Un alt mod de clasificare a oligozaharidelor este să le separați în două grupuri: 1) oligozaharide primare, care se găsesc în plante și sunt împărțite în două tipuri pe baza de glucoză și zaharoză; 2) oligozaharide secundare care sunt formate din oligozaharide primare.

Oligozaharidele primare sunt cele care sunt sintetizate din mono- sau oligozaharide și un donor de glicozil prin intermediul glicoziltransferazei. Exemplu, zaharoză.

Oligozaharidele secundare sunt cele formate in vivo sau in vitro prin hidroliza oligozaharidelor mari, polizaharidelor, glicoproteinelor și glicolipidelor.

dizaharide

Cea mai abundentă dizaharidă din plante este zaharoza, formată din glucoză și fructoză. Numele său sistematic este O - α-D-glucopiranosil- (1-2) - β-D- fructofuranozid. Deoarece C1 în glucoză și C2 în fructoză participă la legarea glicozidică, zaharoza nu este un zahăr reducător.

Lactoza este formată din galactoză și glucoză și se găsește numai în lapte. Concentrația sa variază de la 0 la 7% în funcție de specia de mamifer. Denumirea sistematică a lactozei O - β-D-galactopiranosil- (1-4) -D-glucopiranoză.

Oligozaharide principale

Fructooligozaharide (FOS)

Termenul fructooligozaharidă este frecvent utilizat pentru 1 ^F (1-β-Dfructofuranosil) _n -sucroză , unde n este de 2 până la 10 unități de fructoză. De exemplu, două unități de fructoză formează 1-basketose; trei unități formează 1-nistosa; iar patru unități formează 1-fructofuranosil-nistoza.

FOS sunt fibre solubile și ușor dulci, formează geluri, prezintă rezistență la enzime implicate în digestie, cum ar fi alfa-amilaza, sucraza și maltaza. Sunt prezente în cereale, fructe și legume. De asemenea, pot fi extrase din diverse surse prin reacții enzimatice.

Printre beneficiile pentru sănătate se numără prevenirea infecțiilor intestinale și ale tractului respirator, creșterea răspunsului sistemului imunitar, stimularea creșterii speciilor de Lactobacilli și Bifidobacteria și creșterea absorbției de minerale.

Galactooligozaharide (GOS)

Galactooligozaharidele se mai numesc transgalactooligozaharide. În general, moleculele GOS pot fi reprezentate ca: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

În cazul în care Gal este galactoză și n este legătura β -1,4 care se unește cu resturile de galactoză. Mai mult, formula indică faptul că β-galactozidazele sintetizează și alte legături: β - (1-3) și β - (1-6).

GOS-urile sunt produse din lactoză prin transgalactozilare catalizată de β-galactozidase. Laptele mamifer este o sursă naturală de GOS. GOS promovează creșterea bifidobacteriilor.

GOS-urile sunt produse comercial sub denumirea de Oligomate 55, care este un preparat bazat pe β-galactosidase de la Aspergillus oryzae și Streptoccoccus thermophilus. Conține 36% de tri, tetra-, penta- și hexa-galacto-oligozaharide, 16% din dizaharide galactozil-glucoză și galactozil-galactoză, 38% din monosacharide și 10% din lactoză.

Deși compoziția GOS-urilor, produsă comercial, poate varia în funcție de originea β-galactosidazei pe care o folosesc. Companiile FrieslandCampina și Nissin Zugar folosesc enzimele de la Bacillus circulans și, respectiv, Cryptococcus laurentii.

Printre beneficiile consumului de GOS se numără rearanjarea florei intestinale, reglarea sistemului imunitar intestinal și întărirea barierei intestinale.

Oligozaharidele lactuloză, tagatoza și acidul lactobionic pot fi, de asemenea, obținute din lactoză, prin utilizarea oxidoreductazelor.

Xilooligozaharide (XOS)

XOS sunt compuse din unități de xiloză legate prin legături β - (1-4). Polimerizează între două și zece monosacharide. Unele XOS pot avea motive arabinosil, acetil sau glucuronil.

XOS-urile sunt produse enzimatic prin hidroliza xilanului din scoarța de mesteacăn, ovăz, sâmbure sau o parte necomestibilă a porumbului. XOS-urile sunt utilizate în principal în Japonia, sub aprobarea FOSHU (Foods for Specific Health Health).

Feruloil xilooligozaharide sau oligozaharide sunt prezente în pâinea de grâu, coaja de orz, cojile de migdale, bambusul și miezul, o parte necomestibilă a porumbului. XOS poate fi extras prin degradarea enzimatică a xilanului.

Aceste oligozaharide au proprietatea de a reduce colesterolul total la pacienții cu diabet zaharat tip 2, cancer de colon. Sunt bifidogene.

Arabinooligozaharide (OSA)

OSA se obține prin hidroliza polizaharidului arabinan care are legături α - (1-3) și α- (1-5) de L-arabinofuranoză. Arabinoza este prezentă în arabinan, arabinogalactani sau arabino xylan, care sunt componente ale peretelui celular al plantei. Tipul de legătură AOS depinde de sursă.

OSA reduce inflamația la pacienții cu colită ulceroasă, stimulează, de asemenea, creșterea Bifidobacterium și Lactobacillus.

Izomalto-oligozaharide (IMO)

Structura IMO este formată din reziduuri glicozilice legate de maltoză sau izomaltoză prin legături α - (1-6), cele mai abundente fiind rafoza și stachetoza.

IMO este produs în industrie sub denumirea de Isomalto-900, care constă în incubarea α -amilazei, pullulanazei și a -glucozidazei cu amidon de porumb. Principalele oligozaharide din amestecul rezultat sunt izomaltoza (Glu α -1-6 Glu), izomaltotrioza (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) și panosa (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Printre beneficiile pentru sănătate se numără reducerea produselor azotate. Au efect antidiabetic. Ele îmbunătățesc metabolismul lipidelor.

Aplicații ale prebioticelor în cancerul de colon

Se estimează că 15% dintre factorii care influențează apariția acestei boli au legătură cu stilul de viață. Unul dintre acești factori este dieta, se știe că carnea și alcoolul cresc riscul apariției acestei boli, în timp ce o dietă bogată în fibre și lapte o reduce.

S-a demonstrat că există o relație strânsă între activitățile metabolice ale bacteriilor intestinale și formarea tumorii. Utilizarea rațională a prebioticelor se bazează pe observația că bifidobacteriile și lactobacilul nu produc compuși cancerigeni.

Au fost multe studii pe modele animale și foarte puține la om. La om, similar cu modelele animale, s-a demonstrat că consumul de prebiotice produce o reducere semnificativă a celulelor de colon și a genotoxicității și crește funcția barierei intestinale.

Aplicații ale prebioticelor în bolile inflamatorii ale intestinului

Boala inflamatorie a intestinului se caracterizează prin inflamații necontrolate ale tractului gastrointestinal. Există două afecțiuni conexe și anume: boala Crohn și colita ulcerativă.

Folosind modele animale de colitită ulceroasă, s-a demonstrat că utilizarea antibioticelor cu spectru larg previne dezvoltarea bolii. Este important să subliniem că microbiota persoanelor sănătoase este diferită de cea cu boală inflamatorie a intestinului.

Datorită acestui fapt, există un interes special în utilizarea prebioticelor pentru a reduce starea inflamatorie. Studiile efectuate pe modele animale au arătat că consumul de FOS și inulină reduce semnificativ markerii imunitari pro-inflamatori ai animalelor.

Oligozaharide în glicoproteine

Proteinele plasmatice din sânge, multe proteine din lapte și ou, mucine, componente ale țesutului conjunctiv, unii hormoni, proteine integrale ale membranei plasmatice și multe enzime sunt glicoproteinele (GP). În general, oligozaharida în GP-uri are în medie 15 unități monosacharide.

Oligozaharidele sunt atașate de proteine prin legături N-glucozidice sau O-glicozidice. Legătura N-glucozidică constă în formarea unei legături covalente între N-acetil-glucozamină (GlcNAc) și azotul unei grupe amide a restului de aminoacizi asparagina (Asn), care se găsește frecvent ca Asn-X- Ser sau Asn-X-Thr.

Glicozilarea proteinelor, legarea oligozaharidelor la proteine, are loc simultan cu biosinteza proteinelor. Etapele exacte ale acestui proces variază cu identitatea glicoproteinelor, dar toate oligozaharidele legate de N au în comun o pentapeptidă cu structura: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

Uniunea O -glicozidică constă în unirea disacidului β-galactosil- (1-3) - α - N-acetilgalactozamină cu grupa OH a unei serine (Ser) sau a unei treonine (Thr). Oligozaharidele legate de O variază ca mărime, de exemplu, pot ajunge până la 1000 de unități de dizaharide la proteoglicane.

Rolul oligozaharidelor în glicoproteine

Componenta de carbohidrați din medici generaliști reglează numeroase procese. De exemplu, în interacțiunea dintre spermă și ovul în timpul fertilizării. Ovulul matur este înconjurat de un strat extracelular, numit zona pellucida (ZP). Receptorul de pe suprafața spermatozoizilor recunoaște oligozaharidele atașate de ZP, care este un GP.

Interacțiunea receptorului de spermă cu oligozaharidele ZP are ca rezultat eliberarea de proteaze și hialuronidaze. Aceste enzime dizolvă ZP. În acest fel, sperma poate pătrunde în ovul.

Un al doilea exemplu îl reprezintă oligozaharidele ca determinanți antigenici. Antigenii grupului sanguin ABO sunt oligozaharide glicoproteice și glicolipide pe suprafața celulelor individului. Indivizii cu celule de tip A au antigeni A pe suprafața lor celulară și poartă anticorpi anti-B în sânge.

Indivizii cu celule de tip B poartă antigene B și poartă anticorpi anti-A. Indivizii cu celule AB de tip au antigeni A și B și nu au anticorpi anti-A sau anti-B.

Indivizii de tip O au celule care nu posedă niciun antigen și au anticorpi anti-A și anti-B. Aceste informații sunt esențiale pentru efectuarea transfuziilor de sânge.

Referințe

Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligozaharide: o mână de la biroul naturii. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligozaharide în alimentație și agricultură. Societatea Chimică Americană, Washington.
Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolismul oligozaharidelor și amidonului în lactobacili: o recenzie. Frontiere in Microbiologie, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
Kim, SK 2011. Chitină, chitosan, oligozaharide și derivații lor activități și aplicații biologice. CRC Press, Boca Raton.
Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Manual CRC de oligozaharide: volumul III: oligozaharide superioare. CRC Press, Boca Raton.
Moreno, FJ, Sanz, ML Oligozaharide alimentare: producție, analiză și bioactivitate. Wiley, Chichester.
Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Oligozaharide nedigerabile: o recenzie. Carbohidrat Polimeri, 68, 587-597.
Nelson, DL, Cox, MM 2017. Principiile biochimiei Lehninger. WH Freeman, New York.
Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Oligozaharide din lapte: o recenzie. Revista internațională a tehnologiei lactate, 68, 305-321.
Rastall, RA 2010. Oligozaharide funcționale: aplicare și fabricație. Revizuirea anuală a științei și tehnologiei alimentelor, 1, 305–339.
Sinnott, ML 2007. Structura și mecanismul chimiei carbohidraților și biochimiei. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carbohidrații: moleculele esențiale ale vieții. Elsevier, Amsterdam.
Tomasik, P. 2004. Proprietăți chimice și funcționale ale zaharidelor alimentare. CRC Press, Boca Raton.
Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentele biochimiei - viață la nivel molecular. Wiley, Hoboken.

OLIGOZAHARIDE: CARACTERISTICI, COMPOZIȚIE, FUNCȚII, TIPURI - BIOLOGIE - 2025