NITROBENZEN (C6H5NO2): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, RISCURI - CHIMIE - 2025

Nitrobenzenul este un compus organic aromatic constând dintr - un inel benzenic C ₆ H ₅ - și o grupă nitro -NO ₂ . Formula sa chimică este C ₆ H ₅ NO ₂ . Este un lichid uleios incolor sau galben pal, mirosind a migdale amare sau lacul de pantofi.

Nitrobenzenul este un compus foarte util în industria chimică, deoarece permite obținerea unei serii de substanțe chimice care au diverse utilizări. Acest lucru se datorează faptului că poate fi supus diferitelor tipuri de reacții.

Nitrobenzen, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Autor: Marilú Stea.

Printre importante reacții chimice sunt nitrare (ceea ce permite adăugarea mai multor -no ₂ grupuri la molecula) și reducerea (opusul oxidării, deoarece cei doi atomi de oxigen ai nitro -NO ₂ grupa sunt îndepărtate și înlocuite cu hidrogeni).

Cu nitrobenzen, de exemplu, pot fi preparate anilină și para-acetaminofenol. Acesta din urmă este binecunoscutul acetaminofen, care este un antipiretic (medicament împotriva febrei) și un analgezic ușor (medicament împotriva durerilor minore).

Nitrobenzenul trebuie tratat cu precauție, deoarece este iritant și toxic, poate provoca un tip de anemie, printre mai multe simptome, și se crede că poate provoca cancer. De asemenea, este dăunător pentru mediu.

Structura

Nitrobenzen C ₆ H ₅ -NO ₂ este o moleculă plană formată de un benzen C ₆ H ₅ inel - la care un nitro -NO ₂ este atașată grupa . Molecula sa este plană deoarece există o interacțiune electronică între _grupa nitro -NO2 și inelul benzenului.

Structura plană a moleculei de nitrobenzen. Electronii legăturilor duble ale inelului benzen tind să interacționeze cu _gruparea nitro -NO2 . Autor: Benjah-bmm27. Sursa: Wikimedia Commons.

Nitro -NO ₂ grupul tinde să atragă electroni din benzen C ₆ H ₅ - inel .

Structuri de rezonanță ale nitrobenzenului. Inelul de benzen tinde să aibă o încărcare pozitivă, în timp ce grupa nitro -NO2 tinde să aibă o încărcare negativă. Încărcătorul original a fost Samuele Madini la Wikipedia italiană. . Sursa: Wikimedia Commons.

Din acest motiv, molecula are o latură ceva mai negativă (unde sunt –NO ₂ oxigeni ) și o latură ceva mai pozitivă (inelul de benzen).

Oxigenii din grupul nitro au o încărcătură ușor negativă în comparație cu inelul benzenului. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatură

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzină.

- Nitrobenzol.

- Ulei sau esență de myrban sau myrban (termen în uz).

Proprietăți

Stare fizică

Lichid uleios incolor până la galben pal.

Greutate moleculară

123,11 g / mol.

Punct de topire

5,7 ° C.

Punct de fierbere

211 ° C.

Punct de aprindere

88 ºC (metoda cupei închise).

temperatură de autoaprindere

480 ° C.

Densitate

1.2037 g / cm ³ la 20 ° C

Solubilitate

Ușor solubil în apă: 0,19 g / 100 g apă la 20 ° C. Complet miscibil cu alcool, benzen și dietil eter.

Proprietăți chimice

Nitrobenzenul este stabil până la aproximativ 450 ° C unde începe să se descompună formând (în absența oxigenului) NO, NO ₂ , benzen, bifenil, anilină, dibenzofuran și naftalen.

Reacțiile importante ale nitrobenzenului includ reducerea, nitrarea, halogenarea și sulfonarea.

Nitrarea nitrobenzenului produce inițial metan-nitrobenzen și cu un timp lung de reacție se obține 1,3,5-nitrobenzen.

Reacționând bromul sau clorul cu nitrobenzenul în prezența unui catalizator adecvat, se obține 3-brom-nitrobenzen (meta-bromonitrobenzen) sau 3-clor-nitrobenzen (meta-cloritrobenzen).

Un exemplu de reducere este acela că, atunci când se tratează meta-halogenonitrobenzenele cu staniu (Sn) în meta-halogenoaniline sunt obținute acidul clorhidric (HCl).

Sulfatarea nitrobenzenului se realizează cu acid sulfuric fumigator la 70-80 ° C, iar produsul este acid meta-nitrobenzenulfonic. Acest lucru poate fi redus cu fier și HCl pentru a da acid metanilic.

Formarea dimerului

Într - un C ₆ H ₆ benzen soluție, moleculele nitrobenzen se asociază una cu cealaltă, formând dimeri sau perechi de molecule. În aceste perechi, una dintre molecule este într-o poziție inversată față de cealaltă.

Formarea dimerilor de nitrobenzen cu molecule una inversată față de cealaltă este posibil datorită faptului că fiecare dintre ele are o latură încărcată ceva mai pozitiv și o latură opusă ușor mai încărcată negativ.

În dimer, partea puțin încărcată mai pozitiv a uneia dintre molecule este probabil apropiată de încărcarea ușor negativă a celeilalte molecule, deoarece sarcinile opuse se atrag și la fel se întâmplă și cu celelalte două părți.

Dimer de nitrobenzen, adică două molecule care tind să se agațe împreună în unii solvenți. Autor: Marilú Stea.

Alte proprietăți

Are un miros asemănător migdalelor sau al lacului de pantofi. Când scade temperatura, se solidifică sub formă de cristale galben-verzuie.

Obținerea

Se obține prin tratarea benzenului C ₆ H ₆ cu un amestec de acid azotic HNO ₃ și acid sulfuric H ₂ SO ₄ . Procesul se numește nitrare și implică formarea ionului de nitroniu NO ₂ ⁺ datorită prezenței acidului sulfuric H ₂ SO ₄ .

- Formarea ionului de nitroniu NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (ion nitroniu)

- Ionul de nitroniu atacă benzenul:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzenul este format:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

În concluzie:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Reacția de nitrare a benzenului este foarte exotermică, adică se generează multă căldură, deci este foarte periculoasă.

Aplicații

În obținerea anilinei și acetaminofenului

Nitrobenzenul este utilizat în principal pentru a sintetiza anilină C ₆ H ₅ NH ₂ , care este un compus larg utilizat pentru prepararea pesticidelor, gume, coloranți, explozivi și droguri.

Obținerea anilinei se produce prin reducerea nitrobenzenului într-un mediu acid în prezența fierului sau a staniului, care se realizează conform următoarelor etape:

Nitrobenzen → Nitrosobenzen → Fenilhidroxilamină → Anilină

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Reducerea nitrobenzenului pentru obținerea anilinei. Benjah-bmm27. Sursa: Wikimedia Commons.

În funcție de condiții, procesul poate fi oprit într-una din etapele intermediare, de exemplu fenilhidroxilamina. Pornind de la fenilhidroxilamina într-un mediu puternic acid, se poate prepara para-aminofenol:

Fenilhidroxilamină → p-aminofenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Acesta din urmă este tratat cu anhidridă acetică pentru a obține paracetamol (acetaminofen), un cunoscut analgezic antipiretic și ușor, adică un medicament pentru tratarea febrei și durerii.

Uneori este posibil să medicăm copiii cu febră cu acetaminofen. Acetaminofenul este un derivat al nitrobenzenului. Autor: Augusto Ordonez. Sursa: Pixabay.

Tablete de acetaminofen, un derivat al nitrobenzenului. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Trib din Ottawa, lucrare canadian activativă: Anrie. Sursa: Wikimedia Commons.

O altă modalitate de a obține anilina este prin reducerea nitrobenzenului cu monoxid de carbon (CO) într-un mediu apos în prezența unor particule foarte mici (nanoparticule) de paladiu (Pd) ca catalizator.

C ₆ H ₅ -NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ NH ₂ + 3 CO ₂

În obținerea altor compuși chimici

Nitrobenzenul este punctul de plecare pentru a obține o mare varietate de compuși folosiți ca coloranți, pesticide, medicamente și produse cosmetice.

Unii coloranți se obțin datorită nitrobenzenului. Autoare: Edith Lüthi. Sursa: Pixabay.

De exemplu, face posibilă obținerea de 1,3-dinitrobenzen, care prin clorură (adăugare de clor) și reducere (eliminarea atomilor de oxigen) generează 3-cloroanilină. Acesta este utilizat ca intermediar pentru pesticide, coloranți și medicamente.

Nitrobenzenul a fost utilizat pentru prepararea benzidinei care este un colorant. În plus, nitrobenzenul este utilizat pentru prepararea chinolinei, azobenzenului, acidului metanilic, dinitrobenzenului, izocianatilor sau piroxilinei printre mulți alți compuși.

În diferite aplicații

Nitrobenzenul este utilizat sau a fost utilizat ca:

- Solvent de extracție pentru purificarea uleiurilor lubrifiante utilizate în utilaje

- Solvent pentru eteri de celuloză

- Ingredientul amestecurilor pentru lustruirea metalelor

- În săpunuri

- În amestecuri pentru lustruirea pantofilor

- Conservant pentru vopsele spray

- Componenta amestecurilor pentru lustruirea podelei

- Înlocuitor de esență de migdale

- În industria parfumurilor

- În producția de cauciuc sintetic

- Solvent în diferite procese

Nitrobenzenul face parte din unele amestecuri de lustruit pantofi. D-Kuru. Sursa: Wikimedia Commons.

riscuri

Nitrobenzenul este toxic prin inhalare, ingestie și absorbție prin piele.

Iritant pentru piele, ochi și tractul respirator. Poate provoca un tip de anemie numită methemoglobinemie, care este o reducere a capacității globulelor roșii de a elibera oxigen în țesuturi și duce la oboseală.

În plus, nitrobenzenul provoacă dispnee, amețeli, vedere deficitară, respirație, prăbușire și moarte. De asemenea, afectează ficatul, splina, rinichii și sistemul nervos central.

Se estimează că poate fi un mutagen și, probabil, o cauză a cancerului la om, deoarece l-a provocat la animale.

În plus, nitrobenzenul nu trebuie aruncat în mediu. Toxicitatea sa față de animale, plante și microorganisme o face foarte dăunătoare ecosistemelor.

Toxicitatea față de microorganisme reduce biodegradabilitatea acestora.

Tratamente pentru eliminarea sa din mediu

Contaminarea mediului cu nitrobenzen poate avea loc prin deșeuri din diferite industrii care îl folosesc, cum ar fi colorantul sau industria explozivilor.

Nitrobenzenul este un poluant puternic toxic și greu de descompus în condiții naturale, din acest motiv poate provoca contaminarea severă a apei potabile și a sistemelor de irigare a culturilor.

Datorită stabilității și toxicității ridicate pentru microorganisme, este adesea selectat ca model în studiile de tratare a apelor reziduale.

Sunt cercetate diverse modalități de a elimina nitrobenzenul din apa contaminată. Una dintre ele este prin degradarea fotocatalitică, adică folosind lumina solară ca accelerator al reacției de degradare în prezența dioxidului de titan TiO ₂ .

Cu ajutorul unui reactor solar este posibilă eliminarea poluării apei cu nitrobenzen. Mihai-Cosmin Pascariu. Sursa: Wikimedia Commons.

Metodele de microelectroliză cu un catalizator de fier (Fe) și cupru (Cu) în ceramică au fost, de asemenea, testate cu succes. Microelectroliza permite nitrobenzenului să fie descompus de un curent electric.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Nitrobenzen. Recuperat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT și Boyd, RN (2002). Chimie organica. Ediția a VI-a. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Piroliza altor compuși conținând azot. În piroliza moleculelor organice (ediția a doua). Recuperat de la sciencedirect.com.
4. Smith, PWG și colab. (1969). Compuși cu nitrație aromatică-nitro Substituții electrofile. În Chimie aromatică. Recuperat de la sciencedirect.com.
5. Windholz, M. și colab. (editori) (1983). Indicele Merck. O enciclopedie de substanțe chimice, medicamente și biologice Ediția a X-a Merck & CO., Inc.
6. Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. (1990). Ediția a cincea. Volumul A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. și colab. (2012). Degradarea fotocatalitică iradiată cu raze ultraviolete de Nitrobenzen prin legarea Titania pe tubul de cuarț. International Journal of Photoenergy, Volumul 2012, articol ID 681941. Recuperat de la hindawi.com.
8. Shikata, T. și colab. (2014). Formarea dimerului anti-paralel de nitrobenzen în solvenți nepolari. AIP avansuri 4, 067130 (2014). Recuperat de la doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. și colab. (2019). Reducerea Nitrobenzenului la Anilină prin CO / H ₂ O în prezența nanoparticulelor de paladiu. Catalizatori 2019, 9, 404. Recuperați de la mdpi.com.
10. Yang, B. și colab. (2019). Producția la scară pilot, proprietățile și aplicarea umpluturii catalitice-ceramice Fe / Cu pentru tratarea apelor uzate compuși cu nitrobenzen. Catalizatori 2019, 9, 11. Recuperat de pe mdpi.com.