METOXYETAN: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, OBȚINERE, UTILIZĂRI, RISCURI - CHIMIE - 2025

Metoxietan este un compus organic al familiei eterilor sau alcoxizii. Formula sa chimică este CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Se mai numește eter etilic metilic sau eter etil metilic. Este un compus gazos la temperatura camerei , iar molecula are două grupări metil - CH ₃ , unul direct atașat la oxigen , iar cealaltă aparținând etil - CH ₂ CH ₃ .

Metoxyetanul este un gaz incolor, solubil în apă și miscibil cu eter și alcool etilic. Fiind eter, este un compus reactiv scăzut, cu toate acestea, poate reacționa la temperaturi ridicate cu unii acizi concentrați.

Metoxietan sau eter metilic. Autor: Marilú Stea

Se obține în general prin așa-numita sinteză Williamson, care cuprinde utilizarea unui alcoxid de sodiu și a unei ioduri alchilice. La rândul său, descompunerea sa a fost studiată în diferite condiții.

Metoxyetanul este utilizat în laboratoarele de cercetare cu diferite obiective, de exemplu, în studiul nanomaterialelor semiconductoare sau în observarea materiei interstelare în constelații și nori moleculari mari ai universului.

De fapt, datorită telescoapelor (interferometre) foarte sensibile a fost detectat în anumite locuri din spațiul interstelar.

Structura

Compusul metoxietan are o grupare metil -CH ₃ și o grupare etil - CH ₂ CH ₃ ambii atașați la un atom de oxigen.

După cum se poate observa, în această moleculă există două grupe metil, unul atașat la CH oxigen ₃ -O și cealaltă aparținând etil - CH ₂ CH ₃ .

In starea solului sau mai mic de energie, gruparea metil CH ₂ CH ₃ este în poziția trans față de metil legat de oxigen, adică, într - un loc diametral opus, luând CH ₂ -O legătură ca referință . Acesta este motivul pentru care este uneori numit trans-etil metil eter.

Structura trans-etil metil eterului în 3D. Negru: carbon. Alb: hidrogen. Roșu: oxigen. Legătura dintre oxigen și -CH ₂ - se poate roti, caz în care cele două -CH ₃ ar fi mai aproape unul de altul. Ben Mills și Jynto. Sursa: Wikipedia Commons.

Această moleculă poate suferi răsucire în CH ₂ -O legătură , care plasează metil într - o poziție diferită de cea spațială trans, de metil - CH ₃ grupări sunt foarte apropiate una de alta și de această răsucire generează o tranziție detectabil de energie prin instrumente sensibil.

Nomenclatură

- Metoxyetan.

- Etil etilic.

- trans-etil metil eter (în principal în literatura de limbă engleză, traducere din engleză trans - etil metil eter).

Proprietăți fizice

Stare fizică

Gaz incolor

Greutate moleculară

60,096 g / mol

Punct de topire

-113,0 ºC

Punct de fierbere

7,4 ºC

Punct de aprindere

1,7 ºC (metoda cupei închise).

Temperatură de autoaprindere

190 ºC

Greutate specifică

0,7251 la 0 ºC / 0 ºC (este mai puțin dens decât apa, dar mai greu decât aerul).

Indicele de refracție

1.3420 la 4 ºC

Solubilitate

Solubil în apă: 0,83 mol / L

Solubil în acetonă. Amestecă cu alcool etilic și eter etilic.

Proprietăți chimice

Metoxyetanul este un eter, deci este relativ nereactiv. Legătura C-O - C carbon-oxigen-carbon este foarte stabilă față de baze, agenți de oxidare și reducere. Se produce numai degradarea sa de acizi, dar aceasta se desfășoară numai în condiții viguroase, adică cu acizi concentrați și temperaturi ridicate.

Cu toate acestea, tinde să se oxideze în prezența aerului, formând peroxizi instabili. Dacă containerele care îl conțin sunt expuse la căldură sau foc, containerele explodează violent.

Descompunerea căldurii

Când metoxietanul este încălzit între 450 și 550 ° C, acesta se descompune în acetaldehidă, etan și metan. Această reacție este catalizată de prezența iodurii de etil, care este, în general, prezentă în probele de metoxietan de laborator, deoarece este utilizată pentru a obține.

Descompunere fotosensibilizată

Metoxyetanul iradiat cu o lampă cu vapori de mercur (lungimea de undă de 2537 Å) se descompune generând o mare varietate de compuși, printre care: hidrogen, 2,3-dimetoxibutan, 1-etoxi-2-metoxipropan și metil vinil eter .

Produsele finale depind de timpul de iradiere al eșantionului, deoarece pe măsură ce iradierea continuă, cele care sunt formate inițial ulterior provin noi compuși.

Prin prelungirea timpului de iradiere, se pot forma și următoarele: propan, metanol, etanol, acetonă, 2-butanonă, monoxid de carbon, etil-n-propil eter și metil-sec-butil eter.

Obținerea

Fiind un eter non-simetrică, metoxietan poate fi obținut prin reacția dintre sodiu metoxid CH ₃ ONa și iodură de etil CH ₃ CH ₂ I. Acest tip de reacție se numește sinteză Williamson.

Obținerea metoxietanului cu ajutorul sintezei Williamson. Autor: Marilú Stea.

După efectuarea reacției, amestecul este distilat pentru a obține eterul.

Acesta poate fi obținut folosind sodiu etoxid CH ₃ CH ₂ ONa și metil sulfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Locația în univers

Trans-etil metil eter a fost detectat în mediul interstelar în regiuni precum constelația Orion KL și în norul molecular gigant W51e2.

Constelația Orion unde se observă nori moleculari. Rogelio Bernal Andreo. Sursa: Wikipedia Commons.

Detectarea acestui compus în spațiul interstelar, împreună cu analiza abundenței sale, este de ajutor în construcția modelelor de chimie interstelară.

Utilizări de metoxietan

Metoxietanul sau metil eterul etilic este utilizat mai ales în experimentele de laborator pentru cercetări științifice.

Pentru studii asupra materiei interstelare

Fiind o moleculă organică cu rotații interne, metoxietanul este un compus chimic de interes pentru studiile materiei interstelare.

Rotațiile interne ale grupărilor sale metil produc tranziții de energie în regiunea cu microunde.

Prin urmare, ele pot fi detectate de telescoape extrem de sensibile, cum ar fi Atacama Large Millimeter / submillimeter Array, sau ALMA.

Apariția unei părți din marele observator astronomic ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Sursa: Wikipedia Commons.

Datorită rotației sale interne și a observatorilor spațiale mari, eter-etil trans-metil a fost găsit în constelația Orion și în norul molecular uriaș W51e2.

Pentru a deduce transformări chimice în diferite domenii de studiu

Unii cercetători a observat formarea de metoxietan sau metil etil eter , atunci când un amestec de etilenă CH ₂ = CH ₂ și metanol CH ₃ OH este iradiat cu electroni .

Mecanismul de reacție trece prin formarea radicalului CH ₃ O •, care atacă dubla legătură bogat în electroni de CH ₂ = CH ₂ . CH rezultat ₃ -O-CH ₂ - CH ₂ • aduct captează un hidrogen dintr - o CH ₃ OH și formează metil etil eter CH ₃ -O-CH ₂ CH ₃ .

Studiul acestui tip de reacții induse de iradierea electronilor este util în domeniul biochimiei, deoarece s-a stabilit că acestea pot provoca daune ADN-ului sau în domeniul chimiei organometalice, deoarece favorizează formarea nanostructurilor.

În plus, se știe că cantități mari de electroni secundari sunt produse atunci când radiația electromagnetică sau particulă interacționează cu materia condensată din spațiu.

Prin urmare, se estimează că acești electroni pot iniția transformări chimice în materie de praf interstelară. De aici importanța studierii etilului etilic în aceste reacții.

Utilizare potențială în semiconductori

Folosind metode de calcul calculați, unii oameni de știință au descoperit că metoxietanul sau eterul etil metilic pot fi adsorbite de grafenul dopat cu galiu (Ga) (rețineți că adsorbția este diferită de absorbție).

Grafenul este un nanomaterial format din atomi de carbon care sunt aranjați într-un model hexagonal.

Vedere microscopică a grafenului. Maido Merisalu. Sursa: Wikipedia Commons.

Adsorbția de metoxietan pe grafenul dopat are loc prin interacțiunea dintre oxigenul din eter și atomul de galiu de pe suprafața nanomaterialului. Datorită acestei adsorbții există un transfer de încărcare netă de la eter la galiu.

După adsorbția eterului de etil metilic și datorită acestui transfer de sarcină, grafenul dopat cu galiu prezintă proprietăți semiconductoare de tip p.

riscuri

Metoxyetanul este foarte inflamabil.

Când este în contact cu aerul are tendința de a forma peroxizi instabili și explozivi.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Etil metilic etilic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Etil metilic etilic (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). În: Gargaud M. și colab. (eds). Enciclopedia Astrobiologiei. Springer, Berlin, Heidelberg. Recuperat de pe link.springer.com.
3. În al treilea rând, B. și colab. (2015). Căutarea eterului etil metilic în Orion KL. Astronomie & Astrofizică. 582, L1 (2015). Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Descompunerea fotosensibilizată a mercurului 6 ( ³ P ₁ ) eter eteric de etil. Jurnalul de fizică chimică. Volumul 73, numărul 4, aprilie 1969, 793-797. Recuperat din pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Pregătirea studentului și manipularea unui eter etilic cu gaz-metil. Journal of Chemical Education. Volumul 40, numărul 1, ianuarie 1963. Recuperat din pubs.acs.org.
6. Ure, W. și Young, JT (1933a). Pe mecanismul reacțiilor gazoase. I. descompunerea termică a etilului etilic. The Journal of Physical Chemistry, Vol. XXXVII, No.9: 1169-1182. Recuperat din pubs.acs.org.
7. Ure, W. și Young, JT (1933b). Pe mecanismul reacțiilor gazoase. II. Cataliză omogenă în descompunerea eterului etilic metilic. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Recuperat din pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. și colab. (2017). Studiu DFT privind adsorbția dietil, etil metil și dimetil eter pe suprafața grafenului dopat cu Galliu. Știința aplicată a suprafeței. Volumul 401, 15 aprilie 2017, paginile 156-161. Recuperat de la sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. și colab. (2019). Formarea indusă de electroni de etil metilic în amestecuri condensate de metanol și etilenă. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Recuperat din pubs.acs.org.