Gruparea metil sau metil este un substituent alchil a cărui formulă chimică este CH 3 . Este cel mai simplu dintre toți substituenții carbonului din chimia organică, are un singur carbon și trei hidrogeni; derivat din gazul metan. Deoarece se poate lega doar de un alt carbon, poziția sa indică sfârșitul unui lanț, terminarea acestuia.
În imaginea de mai jos există una dintre numeroasele reprezentări pentru acest grup. Cei sinuozitățile la dreptul său indică faptul că , în spatele H 3 C- legătura nu poate fi orice atom sau substituent; un alchil, R, aromatic sau arii, Ar, sau un heteroatom sau o grupare funcțională, cum ar fi OH sau Cl.
Grupul metil este cel mai simplu dintre substituenții carbonului în chimia organică. Sursa: Su-no-G
Când gruparea funcțională atașată gruparea metil este OH, avem metanolul alcool, CH 3 OH; și dacă este CI, atunci vom avea clorura de metil, CH 3 Cl. În nomenclatură organică este denumită simplu „metil“ precedat de numărul poziției sale în cel mai lung lant de carbon.
Gruparea metil CH 3 este ușor de identificat în timpul structurilor organice clarificări, în special datorită carbonului 13 spectroscopie de rezonanță magnetică nucleară ( 13 C RMN ). Din ea, după oxidări puternice, se obțin grupe COOH acide, fiind o cale sintetică de sinteză acizi carboxilici.
Reprezentanțe
Reprezentări posibile pentru gruparea metil. Sursa: Jü prin Wikipedia.
Mai sus avem cele patru reprezentări posibile presupunând că CH 3 este legat de un substituent alchil R. Toate sunt echivalente, dar în timp ce merge de la stânga la dreapta aspectele spațiale ale moleculei sunt evidente.
De exemplu, R-CH 3 dă impresia că este plană și liniară. Reprezentarea care urmează demonstrează cele trei legături covalente CH, care permit identificarea metilului în orice structură Lewis și dau falsa impresie că este o cruce.
Apoi, continuând spre dreapta (penultima), SP 3 hibridizare se observă la CH 3 carbon datorită geometriei sale tetraedric. În ultima reprezentare, simbolul chimic pentru carbon nu este nici măcar scris, dar tetraedrul este păstrat pentru a indica ce atomi de H se află în fața sau în spatele planului.
Deși nu este în imagine, un alt mod foarte recurent atunci când reprezintă CH 3 constă în simpla plasare a tabloului (-) „gol”. Acest lucru este foarte util atunci când desenați scheleturi mari de carbon.
Structura
Structura grupului metil reprezentat de modelul sferelor și barelor. Sursa: Gabriel Bolívar.
Imaginea de sus este reprezentarea tridimensională a primei. Sfera neagră lucioasă corespunde atomului de carbon, în timp ce cele albe sunt atomii de hidrogen.
Din nou, carbonul are un mediu tetraedru ca urmare a hibridizării sale cu sp 3 și, ca atare, este o grupare relativ voluminoasă, cu rotațiile de legătură ale CR îngreunate steric; adică nu se poate roti deoarece sferele albe ar interfera cu norii electronici ai atomilor vecini și le-ar simți repulsia.
Cu toate acestea, legăturile CH pot vibra, la fel ca legătura CR. Prin urmare, CH 3 este un grup de geometrie tetraedrică , care poate fi elucidată (determinată, stabilită) prin radiație spectroscopie in infrarosu (IR), la fel ca toate grupările funcționale și legături de carbon cu heteroatomi.
Cel mai important lucru este însă elucidarea sa prin 13 C-RMN . Datorită acestei tehnici, se determină cantitatea relativă de grupări metil, ceea ce face posibilă asamblarea structurii moleculare.
In general, mai CH 3 grupe o molecula are, mai „stângace“ sau ineficiente a interacțiunilor sale intermoleculare va fi; adică cu cât vor fi mai mici punctele lor de topire și fierbere. Grupurile CH 3 , din cauza hidrogenilor lor, "alunecă" unele față de altele când se apropie sau ating.
Proprietăți
Gruparea metil se caracterizează prin a fi în esență hidrofobă și apolară.
Acest lucru se datorează faptului că legăturile lor CH nu sunt foarte polare, datorită diferenței scăzute dintre electronegativitățile carbonului și hidrogenului; Mai mult, geometria sa tetraedrică și simetrică își distribuie densitățile electronilor aproape omogen, ceea ce contribuie la un moment dipol neglijabil.
În absența polarității, CH 3 „fuge” de apă, comportându-se ca un hidrofob. Prin urmare, dacă este văzut într-o moleculă, se va ști că acest capăt de metil nu va interacționa eficient cu apa sau cu un alt solvent polar.
O altă caracteristică a CH 3 este stabilitatea relativă. Dacă atomul care este legat de acesta îndepărtează densitatea electronilor, acesta rămâne practic inert împotriva mediilor acide foarte puternice. Cu toate acestea, se va vedea că poate participa la reacții chimice, în principal în ceea ce privește oxidarea sa, sau migrarea (metilarea) către o altă moleculă.
reactivitatea
oxidări
CH 3 nu este liber să se oxideze. Acest lucru înseamnă că este susceptibil să formeze legături cu oxigenul, CO, dacă reacționează cu agenți de oxidare puternici. Pe măsură ce se oxidează, se transformă în diferite grupuri funcționale.
De exemplu, prima oxidare dă naștere la gruparea methiol (sau hidroximetil), CH 2 OH, un alcool. Al doilea, derivă în grupul formil, CHO (HC = O), o aldehidă. Iar al treilea, în sfârșit, permite transformarea sa în grupul carboxil, COOH, un acid carboxilic.
Această serie de oxidări este utilizată pentru sinteza acidului benzoic (HOOC-C 6 H 5 ) din toluen (H 3 C-C 6 H 5 ).
Ion
CH 3 în timpul mecanismului unor reacții poate obține sarcini electrice momentane. De exemplu, când metanolul este încălzit într - un mediu de acid foarte puternic, în absența teoretică a nucleofile (solicitanților de sarcini pozitive), cationul de metil, CH 3 + , se formează, deoarece CH 3 -OH și OH bond sunt rupte iese cu perechea de electroni a legăturii.
Specia CH 3 + este atât de reactivă, încât a fost determinată doar în faza gazoasă, deoarece reacționează sau dispare la cea mai mică prezență a unui nucleofil.
Pe de altă parte, un anion poate fi obținut de la CH 3 : methanide, CH 3 - , cel mai simplu carbonionul tuturor. Cu toate acestea, la fel ca CH 3 + , prezența sa este anormală și apare numai în condiții extreme.
Reacție de metilare
In reacția de metilare, o CH 3 este transferată la o moleculă fără a produce sarcini electrice (CH 3 + sau CH 3 - ) în proces. De exemplu, iodură de metil, CH 3 I, este un agent de metilare bun, și poate înlocui legătura OH a diferitelor molecule cu un O-CH 3 bond .
În sinteza organică, aceasta nu implică nicio tragedie; dar da atunci când ceea ce este metilat în exces sunt bazele azotate ale ADN-ului.
Referințe
- Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23 noiembrie 2018). Metilare. Encyclopædia Britannica. Recuperat de la: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Grupa metil: structură și formulă. Studiu. Recuperat din: studiu.com
- Wikipedia. (2019). Grupă metil. Recuperat de la: en.wikipedia.org