HEPTAN (C7H16): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Heptanul este un compus organic a cărui formulă chimică este C ₇ H ₁₆ și cuprinde nouă izomeri structurali, dintre care cea mai cunoscută este liniară. Este un hidrocarbură, în special un alcan sau o parafină, care se găsește în majoritatea laboratoarelor de chimie organică, fie că predau sau cercetează.

Spre deosebire de alți solvenți parafinici, heptanul are o volatilitate mai mică, ceea ce îl face relativ sigur de utilizat; atâta timp cât nu există nicio sursă de căldură care înconjoară vaporii dvs. și lucrați în interiorul unei hote extractoare. Inflamabilitatea sa deoparte, este un compus suficient de inert pentru a servi ca mediu pentru reacțiile organice.

Molecula de N-heptan reprezentată de un model cu bilă și bile. Sursa: Ben Mills și Jynto

Imaginea superioară arată structura n-heptanului, izomerul liniar al tuturor heptanelor. Deoarece este izomerul cel mai comun și valoros din punct de vedere comercial, precum și cel mai ușor de sintetizat, tinde să fie înțeles că termenul „heptan” se referă exclusiv la n-heptan; dacă nu se specifică altfel.

Cu toate acestea, în sticlele acestui compus lichid este specificat faptul că conține n-heptan. Trebuie descoperite în interiorul unei hote de extracție și măsurătorile luate cu atenție.

Este un solvent excelent pentru grăsimi și uleiuri, motiv pentru care este utilizat frecvent în timpul extragerii esențelor vegetale sau a altor produse naturale.

Structura

n-heptan și interacțiunile sale intermoleculare

După cum se poate observa în prima imagine, molecula de n-heptan este liniară, iar datorită hibridării chimice a atomilor săi de carbon, lanțul își asumă o formă în zig-zag. Această moleculă este dinamică prin faptul că legăturile sale CC se pot roti, ceea ce face ca lanțul să se îndoaie ușor în unghiuri diferite. Aceasta contribuie la interacțiunile lor intermoleculare.

N-heptanul este o moleculă hidrofobă nepolară și, prin urmare, interacțiunile sale se bazează pe forțele dispersive ale Londrei; Acestea sunt cele care depind de masa moleculară a compusului și de zona sa de contact. Două molecule de n-heptan se apropie reciproc, astfel încât lanțurile lor „se mărunțesc” una peste alta.

Aceste interacțiuni sunt suficient de eficiente pentru a menține moleculele de n-heptan coezive într-un fierbere lichidă la 98 ° C.

izomeri

Cei nouă izomeri ai heptanului. Sursa: Steffen 962

La început s-a spus că formula C ₇ H _{16 a} reprezentat un total de nouă izomeri structurali, n-heptanul fiind cel mai relevant (1). Celelalte opt izomeri sunt prezentate în imaginea de mai sus. Observați dintr-o privire că unele sunt mai ramificate decât altele. De la stânga la dreapta, începând de sus, avem:

(2): 2-metilhexan

(3): 3-metilhexan, care constă dintr-o pereche de enantiomeri (a și b)

(4): 2,2-dimetilpentan, cunoscut și sub denumirea de neoheptan

(5): 2,3-dimetilpentan, din nou cu o pereche de enantiomeri

(6): 2,4-dimetilpentan

(7): 3,3-dimetilpentan

(8): 3-etilpentan

(9): 2,2,3-trimetilbutan.

Fiecare dintre acești izomeri au proprietăți și aplicații independente ale n-heptanului, rezervate mai ales pentru câmpurile sintezei organice.

Proprietățile heptanului

Aspectul fizic

Lichid incolor cu un miros asemănător benzinei.

Masă molară

100,205 g / mol

Punct de topire

-90.549 ºC, devenind un cristal molecular.

Punct de fierbere

98,38 ° C.

Presiunea de vapori

52,60 atm la 20 ° C. Rețineți cât de mare este presiunea de vapori, în ciuda faptului că este mai puțin volatil decât alți solvenți parafinici, cum ar fi hexanul și pentanul.

Densitate

0.6795 g / cm ³ . Pe de altă parte, vaporii de heptan sunt de 3,45 ori mai dens decât aerul, ceea ce înseamnă că vaporii săi vor rămâne în spații în care se vărsă o parte din lichidul său.

Solubilitatea apei

Deoarece heptanul este un compus hidrofob, abia se poate dizolva în apă pentru a produce o soluție cu o concentrație de 0,0003% la o temperatură de 20 ° C.

Solubilitate în alți solvenți

Heptanul este miscibil cu tetraclorură de carbon, etanol, acetonă, petrol ușor și cloroform.

Indicele de refracție (

1.3855.

Viscozitate

0,389 mPa s

Capacitate de căldură

224,64 J / K mol

punct de aprindere

-4 ºC

temperatură de autoaprindere

223 ºC

Tensiune de suprafata

19,66 mN / m la 25 ºC

Căldura de ardere

4817 kJ / mol.

reactivitatea

Vaporii de heptan, când sunt aproape de o sursă de căldură (o flacără), reacționează exotermic și energic cu oxigenul din aer:

C ₇ H ₁₆ + 11o ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

Cu toate acestea, în afara reacției de ardere, heptanul este un lichid destul de stabil. Lipsa reactivității sale se datorează faptului că legăturile sale CH sunt dificil de rupt, deci nu este susceptibilă de substituire. De asemenea, nu este foarte sensibil la agenții de oxidare puternici, atât timp cât nu există foc în apropiere.

Cel mai mare pericol de heptan este volatilitatea și inflamabilitatea ridicată, astfel încât există riscul de incendiu dacă este vărsat în locuri fierbinți.

Aplicații

Solvent și mediu de reacție

Heptanul este un solvent excelent pentru dizolvarea uleiurilor și grăsimilor. Sursa: Pxhere.

Caracterul hidrofob al heptanului îl face un solvent excelent pentru dizolvarea uleiurilor și grăsimilor. În acest aspect, a fost folosit ca degresant. Cu toate acestea, cea mai mare aplicare a sa este folosită ca solvent de extracție, deoarece dizolvă componentele lipidelor, precum și ceilalți compuși organici ai unei probe.

De exemplu, dacă doriți să extrageți toate componentele cafelei măcinate, aceasta ar fi macerată în heptan în loc de apă. Această metodă și variațiile sale au fost implementate cu tot felul de semințe, datorită cărora au fost obținute esențe vegetale și alte produse naturale.

Heptanul, care este natural incolor, va reveni la culoarea uleiului extras. Apoi, este rotit pentru a avea în sfârșit un volum de ulei cât mai pur posibil.

Pe de altă parte, reactivitatea scăzută a heptanului îi permite, de asemenea, să fie o opțiune atunci când se ia în considerare un mediu de reacție pentru a realiza o sinteză. Fiind un solvent bun pentru compușii organici, se asigură că reactivii rămân în soluție și interacționează unul cu celălalt în timp ce reacționează.

Agent de precipitare

În chimia petrolului este o practică obișnuită să precipitați asphaltenii dintr-un eșantion brut prin adăugarea de heptan. Această metodă face posibilă studierea stabilității diferitelor uleiuri brute și a determina cât de sensibil este conținutul lor de asfalten la precipitarea și provocarea unei serii întregi de probleme pentru industria petrolieră.

Octan

Heptanul a fost folosit ca combustibil din cauza cantității mari de căldură pe care o degajă atunci când arde. Cu toate acestea, în ceea ce privește motoarele auto, acesta ar fi în detrimentul performanței lor dacă este utilizat în formă pură. Deoarece arde foarte exploziv, servește la definirea 0 pe scara octanului benzinei.

Benzina conține un procent ridicat de heptan și alte hidrocarburi pentru a aduce numărul octanului la valori cunoscute (91, 95, 87, 89, etc.).

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Heptan. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2020). Baza de date Heptane PubChem. CID = 8900. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptans. ScienceDirect. Recuperat de la: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp (7 septembrie 2018). Utilizări industriale ale heptanului. Recuperat de la: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptan: Structura, Utilizările și Formula. Studiu. Recuperat din: studiu.com