FENOLFTALEINA (C20H14O4): STRUCTURĂ CHIMICĂ, PROPRIETĂȚI - CHIMIE - 2025

Fenolftaleinei este un colorant organic, care este ea însăși un diprotic slab acid, utilizat în multe determinări titrimetrice ca indicator acido-bazic. Adică, dacă este un acid diprotic, în soluție poate pierde doi ioni H ⁺ , iar pentru a fi un indicator, acesta trebuie să aibă proprietatea de a fi colorat în intervalul de pH evaluat.

În mediu de bază (pH> 8), fenolftaleina are o culoare roz, care se poate intensifica până la un roșu purpuriu (așa cum este ilustrat în imaginea următoare). Pentru a fi utilizat ca indicator acid-bază, acesta nu trebuie să reacționeze mai repede cu OH ^{- în} mediu decât analitele care urmează să fie determinate.

Mai mult, deoarece este un acid foarte slab, prezența grupărilor -COOH este exclusă și, prin urmare, sursa protonilor acide sunt două grupări OH legate de două inele aromatice.

Formulă

Phenolphthalein este un compus organic a cărui formulă chimică condensat este C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Deși s-ar putea să nu fie suficient pentru a descoperi ce grupe organice are, nesaturațiile pot fi calculate din formulă, pentru a începe să elucidăm scheletul.

Structura chimică

Structura fenolftaleinei este dinamică, ceea ce înseamnă că suferă modificări în funcție de pH-ul mediului său. Imaginea superioară ilustrează structura fenolftaleinei în intervalul 0

Este inelul pentagonal care suferă cele mai mari modificări. De exemplu, într-un mediu de bază, când una din grupele OH ale inelelor fenolice este deprotonată, sarcina sa negativă (-O ^- ) este atrasă de inelul aromatic, „deschizând” inelul pentagonal în noua dispunere a legăturilor sale.

Aici, noua încărcare negativă se află la -COO ^- , care este „detașată” de inelul pentagonal.

Apoi, după creșterea bazicității mediului, cel de-al doilea grup OH al inelelor fenolice este deprotonat și încărcarea rezultată este delocalizată în toată structura moleculară.

Imaginea inferioară rezumă rezultatul celor două deprotonări în mediu de bază. Această structură este cea care este responsabilă pentru colorația roz familiar a fenolftaleinei.

Electronii care „călătoresc” prin sistemul π conjugat (reprezentat de legăturile duble rezonante) se absorb în spectrul vizibil, în special la lungimea de undă galbenă, reflectând culoarea roz care ajunge la ochii privitorului.

Fenolftaleina are un total de patru structuri. Cele două anterioare sunt cele mai importante din punct de vedere practic și sunt prescurtate astfel: H ₂ In și In ^2- .

Aplicații

Funcția indicatorului

Fenolftaleina este utilizată în analiza chimică ca indicator vizual pentru determinarea punctului de echivalență în reacțiile de neutralizare sau titrările acid-bazice. Reactivul pentru aceste titruri acid-bază este preparat 1% dizolvat în 90% alcool.

Fenolftaleina are 4 stări:

- într-un mediu puternic acid, are o culoare portocalie (H ₃ In ⁺ ).

- Pe măsură ce pH-ul crește și devine ușor de bază, soluția devine incoloră (H ₂ In).

- În forma anionică, când cel de-al doilea proton este pierdut, în soluție se generează o schimbare de culoare de la incolor până la roșu purpuriu (In ^2- ), asta ca urmare a creșterii pH-ului între 8,0 și 9,6.

- Într-un mediu puternic de bază (pH> 13), colorația este incoloră (In (OH) ^3- ).

Acest comportament a permis utilizarea fenolftaleinei ca o indicație a carbonatării betonului, ceea ce determină variația pH-ului la o valoare cuprinsă între 8,5 și 9.

De asemenea, schimbarea culorii este foarte bruscă; adică faptul că anionul roz în ^2- este produs cu viteză mare. În consecință, acest lucru îi permite să fie un candidat ca indicator în multe determinări volumetrice; de exemplu, cel al unui acid slab (acid acetic) sau puternic (acid clorhidric).

Utilizări în medicină

Fenolftaleina a fost utilizată ca agent laxativ. Cu toate acestea, există o literatură științifică care indică faptul că unele laxative care conțin fenolftaleină ca ingredient activ - care acționează prin inhibarea absorbției apei și a electroliților din intestinul gros, promovând evacuările - ar putea avea efecte negative.

Utilizarea prelungită a acestor medicamente care conțin fenolftaleină este asociată cu producerea de diverse afecțiuni în funcția intestinală, pancreatită și chiar cancer, produse în principal la femei și în modelele animale utilizate pentru studiul farmacologic al acestui compus chimic.

Fenolftaleina modificată chimic, pentru a o transforma ulterior în starea redusă, este utilizată ca reactiv în testele medico-legale care permit determinarea prezenței hemoglobinei într-un eșantion (testul Kastle-Meyer), ceea ce nu este concludent din cauza prezenței falselor pozitive .

preparare

Se formează din condensarea anhidridei ftalice cu fenol, în prezența acidului sulfuric concentrat și dintr-un amestec de cloruri de aluminiu și zinc ca catalizatori de reacție:

Substituția electrofilă aromatică este mecanismul care guvernează această reacție. În ce constă? Inelul fenolic (molecula din stânga) este încărcat negativ datorită atomului de oxigen bogat în electroni, care este capabil să facă ca orice pereche liberă să treacă prin „circuitul electronic” al inelului.

Pe de altă parte, carbonul grupului C = O de anhidridă ftalică este foarte neprotejat, datorită faptului că inelul ftalic și atomii de oxigen scad din acesta densitatea electronică, ducând astfel o încărcare parțială pozitivă. Inelul fenolic, bogat în electroni, atacă acest carbon sărac în electroni, încorporând primul inel în structură.

Acest atac are loc preferențial la capătul opus al carbonului legat de grupa OH; aceasta este poziția - opriți-vă.

La fel se întâmplă și cu cel de-al doilea inel: atacă același carbon și din acesta este eliberată o moleculă de apă generată datorită mediului acid.

În acest fel, fenolftaleina nu este altceva decât o moleculă de anhidridă ftalică care a încorporat două inele fenolice într-una dintre grupările carbonil (C = O).

Proprietăți

Aspectul său fizic este cel al unui solid alb cu cristale triclinice, adesea aglomerate sau în formă de ace rombice. Este inodoră, mai densă decât apa lichidă (1,277 g / ml la 32 ºC) și foarte puțin volatilă (presiunea de vapori estimată: 6,7 x ^10-13 mmHg).

Este foarte ușor solubil în apă (400 mg / l), dar foarte solubil în alcooli și eter. Din acest motiv, se recomandă diluarea acestuia în etanol înainte de a fi utilizat.

Este insolubil în solvenți aromatici, cum ar fi benzenul și toluenul, sau în hidrocarburi alifatice, cum ar fi n-hexanul.

Se topește la 262,5 ° C și lichidul are un punct de fierbere de 557,8 ± 50,0ºC la presiunea atmosferică. Aceste valori sunt indicatoare ale interacțiunilor intermoleculare puternice. Acest lucru se datorează legăturilor de hidrogen, precum și interacțiunilor frontale dintre inele.

PKa este de 9,7 la 25ºC. Aceasta se traduce printr-o tendință foarte scăzută de disociere în mediu apos:

H ₂ In (aq) + 2H ₂ O (l) <=> în ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Acesta este un echilibru într-un mediu apos. Cu toate acestea, creșterea OH ^- ionii în soluție scade cantitatea de H ₃ O ^{+ prezentă} .

În consecință, echilibrul se schimbă la dreapta, pentru a produce mai mult H ₃ O ⁺ . În acest fel, pierderea ta inițială este răsplătită.

După cum se adaugă mai mult de bază, echilibrul continuă deplasarea spre dreapta, și așa mai departe până când nu a mai rămas nimic din H ₂ La specii . În acest moment, speciile In ^2- colorează soluția roz.

În cele din urmă, fenolftaleina se descompune atunci când este încălzită, emit fum acru și iritant.

Referințe

1. Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Secțiunea C (1998) 54, 535-539. Preluat pe 13 aprilie 2018, de pe: cristalstallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. și colab. (2015). Laxative fenolftaleine și relația lor cu dezvoltarea cancerului. Preluat pe 13 aprilie 2018, de la: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Preluat pe 13 aprilie 2018, de pe: aplichem.com
4. Wikipedia. Testul Kastle-Meyer. (2017). Preluat pe 13 aprilie 2018, de la: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Laxative fenolftaleine și risc de cancer, JNCI: Jurnalul Institutului Național al Cancerului, Volumul 92, Numărul 23, 6 decembrie 2000, Pagini 1943–1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Preluat pe 13 aprilie 2018, de pe: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10 mai 2012). Probă de fenolftaleină solidă. . Preluat pe 13 aprilie 2018, de la: commons.wikimedia.org