ETILENGLICOL: PROPRIETĂȚI, STRUCTURĂ CHIMICĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Etilen glicol este cel mai simplu compus organic al familiei de glicoli. Formula sa chimică este C ₂ H ₆ O ₂ , în timp ce formula sa structurală este HOCH ₂ CH ₂ OH. Un glicol este un alcool caracterizat prin faptul că are două grupări hidroxil (OH) atașate la doi atomi de carbon vecini într-un lanț alifatic.

Glicolul de etilenă este un lichid limpede, incolor și inodor. În imaginea de mai jos aveți o mostră de el într-un borcan. În plus, are un gust dulce și este foarte higroscopic. Este un lichid volatil scăzut, motiv pentru care exercită o presiune de vapori foarte mică, densitatea vaporilor fiind mai mare decât densitatea aerului.

Sticlă cu etilenglicol în conținutul său. Sursa: Σ64

Etilenglicolul este un compus cu o mare solubilitate în apă, pe lângă faptul că este miscibil cu mulți compuși organici; cum ar fi alcooli alifatici cu catenă scurtă, acetonă, glicerol etc. Acest lucru se datorează capacității lor de a dona și accepta legături de hidrogen din solvenții protici (care au H).

Etilenglicolul polimerizează în mulți compuși, ale căror denumiri sunt adesea prescurtate la PEG și un număr care indică greutatea lor moleculară aproximativă. PEG 400, de exemplu, este un polimer relativ mic, lichid. Între timp, PEG-urile mari sunt solide albe cu aspect gras.

Proprietatea etilen glicolului de a deprima punctul de topire și de a crește punctul de fierbere a apei permite utilizarea acestuia ca lichid de răcire și anticoagulant în vehicule, avioane și echipamente computerizate.

Proprietăți

Nume

Etan-1,2-diol (IUPAC), etilen glicol, monoetilenglicol (MEG), 1-2-dihidroxietan.

Masă molară

62,068 g / mol

Aspectul fizic

Lichid transparent, incolor și vâscos.

Miros

Toaletă

Gust

Dulce

Densitate

1.1132 g / cm ³

Punct de topire

-12,9 ºC

Punct de fierbere

197,3 ºC

Solubilitatea apei

Amestecă cu apa, compus foarte higroscopic.

Solubilitate în alți solvenți

Miscibil cu alcooli alifatici inferiori (metanol și etanol), glicerol, acid acetic, acetonă și cetone similare, aldehide, piridină, baze de gudron de cărbune și solubile în eter. Practic insolubil în benzen și omologii săi, hidrocarburi clorurate, eter de petrol și uleiuri.

punct de aprindere

111 ºC

Densitatea vaporilor

2.14 în raport cu aerul luat ca 1.

Presiunea de vapori

0,092 mmHg la 25 ° C (prin extrapolare).

Descompunere

Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și iritant.

Temperatura de depozitare

2-8 ºC

Căldura de ardere

1,189,2 kJ / mol

Căldură de vaporizare

50,5 kJ / mol

Tensiune de suprafata

47,99 mN / m la 25 ° C

Indicele de refracție

1.4318 la 20 ºC

Constanta de disociere

pKa = 14,22 la 25 ºC

pH

6 până la 7,5 (100 g / L apă) la 20 ºC

Coeficient de partiție octanol / apă

Jurnal P = - 1,69

Structura chimică

Structura moleculară a etilen glicolului. Sursa: Ben Mills prin Wikipedia.

În imaginea superioară avem molecula de etilen glicol reprezentată de un model de sfere și bare. Sferele negre corespund atomilor de carbon, care alcătuiesc scheletul CC, iar la capetele lor avem sferele roșii și albe pentru atomii de oxigen și hidrogen.

Este o moleculă simetrică și la prima vedere se poate crede că are un moment dipol permanent; cu toate acestea, legăturile lor C-OH se rotesc, ceea ce favorizează dipolul. De asemenea, este o moleculă dinamică, care suferă rotații și vibrații constante și este capabilă să formeze sau să primească legături de hidrogen datorită celor două grupări OH.

De fapt, aceste interacțiuni sunt responsabile pentru ca etilen glicolul să aibă un punct de fierbere atât de ridicat (197 ºC).

Când temperatura scade la -13 ° C, moleculele se încolăcesc într-un cristal ortorombic, unde rotamerii joacă un rol important; adică există molecule care au grupele lor OH orientate în direcții diferite.

producere

Oxidarea cu etilenă

Etapa inițială în sinteza etilen glicolului este oxidarea etilenei la oxidul de etilenă. În trecut, etilena a fost reacționată cu acid hipocloros pentru a produce clorohidrină. Acesta a fost apoi tratat cu hidroxid de calciu pentru a produce oxid de etilenă.

Metoda clorohidrinei nu este foarte profitabilă și a fost schimbată o metodă de oxidare directă a etilenei în prezența aerului sau a oxigenului, folosind oxidul de argint ca catalizator.

Hidroliză cu oxid de etilenă

Hidroliza oxidului de etilen (EO) cu apă sub presiune produce un amestec brut. Amestecul apă-glicol este evaporat și reciclat, separând monoetilenglicolul de dietilen glicol și trietilenglicol prin distilare fracțională.

Reacția de hidroliză a oxidului de etilenă poate fi conturată după cum urmează:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ - CH ₂ - OH (etilenglicol sau monoetilenglicol)

Mitsubishi Chemical a dezvoltat un proces catalitic, prin utilizarea fosforului, în conversia oxidului de etilen în monoetilenglicol.

Procesul Omega

În procesul Omega, oxidul de etilenă este transformat inițial în carbonat de etilenă, prin reacția sa cu dioxid de carbon (CO ₂ ). Apoi, carbonatul de etilenă este supus hidrolizei catalitice pentru a obține monoetilenglicol cu ​​98% selectivitate.

Există o metodă relativ nouă pentru sinteza etilenglicolului. Aceasta constă în carbonilarea oxidativă a metanolului cu oxalat de dimetil (DMO) și hidrogenarea sa ulterioară la etilenglicol.

Aplicații

Lichid de răcire și antigel

Amestecul de etilenglicol cu ​​apă permite o scădere a punctului de îngheț și o creștere a punctului de fierbere, permițând motoarelor auto să nu înghețe iarna și nici să nu se supraîncălzească vara.

Atunci când procentul de etilen glicol din amestecul cu apă atinge 70%, punctul de îngheț este de -55 ºC, astfel încât amestecul de etilen glicol-apă poate fi utilizat ca lichid de răcire și ca protecție împotriva înghețării la acei condiții în care poate apărea.

Temperaturile scăzute de îngheț ale soluțiilor de etilenglicol permit utilizarea lui ca antigel pentru motoarele auto; degivrarea aripilor aeronavei; și în dezactivarea parbrizelor.

De asemenea, este utilizat pentru păstrarea probelor biologice păstrate la temperaturi scăzute, evitând astfel formarea de cristale care pot deteriora structura probelor.

Punctul de fierbere ridicat permite soluțiile de etilenglicol pentru a menține temperaturi scăzute în dispozitive sau echipamente care generează căldură în timpul funcționării, cum ar fi: automobile, echipamente computerizate, aparate de aer condiționat etc.

Deshidratare

Etilenglicolul este un compus foarte higroscopic, care a permis utilizarea sa pentru tratarea gazelor extrase din subsol, care au un conținut ridicat de vapori de apă. Eliminarea apei din gazele naturale favorizează utilizarea lor eficientă în procesele industriale respective.

Fabricarea polimerilor

Etilenglicolul este utilizat pentru sinteza polimerilor, cum ar fi polietilenglicol (PEG), polietilen tereftalat (PET) și poliuretan. PEG-urile sunt o familie de polimeri folosiți în aplicații precum: îngroșarea alimentelor, tratamentul constipației, produse cosmetice etc.

PET-ul este utilizat la producerea de tot felul de recipiente de unică folosință, care sunt utilizate în diferite tipuri de băuturi și alimente. Poliuretanul este folosit ca izolator termic la frigidere și ca umplutură în diferite tipuri de mobilier.

explozivi

Se folosește la fabricarea dinamitei, permițând ca prin reducerea punctului de îngheț al nitroglicerinei să poată fi păstrată cu un risc mai mic.

Protectia lemnului

Etilenglicolul este utilizat în tratarea lemnului pentru a-l proteja împotriva putregaiului său, produs prin acțiunea ciupercilor. Acest lucru este important pentru conservarea operelor de artă în muzee.

Alte aplicatii

Etilenglicolul este prezent în medii pentru suspendarea sărurilor conductoare în condensatoarele electrolitice și în stabilizatorii de spumă de soia. De asemenea, este utilizat la fabricarea plastifianților, a elastomerilor și a cearelor sintetice.

Etilenglicolul este utilizat în separarea hidrocarburilor aromatice și parafinice. În plus, este utilizat la fabricarea de detergenți pentru echipamente de curățare. Crește vâscozitatea și reduce volatilitatea cernelei, ceea ce facilitează utilizarea.

De asemenea, etilen glicolul poate fi utilizat în turnarea nisipului de turnare și ca lubrifiant în timpul măcinării sticlei și a cimentului. Este de asemenea utilizat ca ingredient în fluidele de frânare hidraulică și ca intermediar în sinteza esterilor, a eterilor, a fibrelor de poliester și a rășinilor.

Printre rășinile în care etilenglicolul este folosit ca materie primă este alchidul, folosit ca bază al vopselelor alchidice, aplicat în vopselele auto și arhitecturale.

Intoxicații și riscuri

Simptome din expunere

Etilenglicolul are o toxicitate acută scăzută atunci când acționează prin contactul pe piele sau dacă este inhalat. Dar, toxicitatea sa se manifestă pe deplin atunci când este ingerat, fiind indicată ca doza fatală de etilenglicol de 1,5 g / kg greutate corporală sau 100 ml pentru un adult de 70 kg.

Expunerea acută la etilen glicol produce următoarele simptome: inhalarea provoacă tuse, amețeli și dureri de cap. Pe piele, prin contactul cu etilen glicol, apare uscăciunea. Între timp, în ochi produce roșeață și durere.

Deteriorarea ingestiei

Ingestia de etilenglicol se manifestă prin dureri abdominale, greață, inconștiență și vărsături. Un aport excesiv de etilenglicol are un efect dăunător asupra sistemului nervos central (SNC), funcției cardiovasculare și asupra morfologiei și fiziologiei renale.

Din cauza eșecurilor în funcționarea SNC, apare paralizia sau mișcarea neregulată a ochilor (nistagmus). În sistemul cardiopulmonar apar hipertensiune, tahicardie și posibilă insuficiență cardiacă. Există modificări grave ale rinichilor, produs al otrăvirii cu etilenglicol.

Dilatarea, degenerarea și depunerea oxalatului de calciu apar în tubii renali. Acesta din urmă este explicat prin următorul mecanism: etilen glicolul este metabolizat de enzima lactică dehidrogenază pentru a produce glicaldehidă.

Gliccoaldehida dă naștere acizilor glicolici, glicoxilici și oxalici. Acidul oxalic precipită rapid cu calciu pentru a forma oxalat de calciu, ale cărui cristale insolubile sunt depuse în tubulele renale, producând modificări morfologice și disfuncții în acestea, ceea ce poate provoca insuficiență renală.

Datorită toxicității etilenglicolului, acesta a fost înlocuit treptat, în unele dintre aplicațiile sale, de propilenglicol.

Consecințe ecologice ale etilenglicolului

În timpul degivrării lor, avioanele eliberează cantități semnificative de etilen glicol, care ajung să se acumuleze pe benzile de aterizare, care, atunci când sunt spălate, determină apa să transfere etilen glicol, prin sistemul de drenare, către râuri unde toxicitatea sa afectează viața peşte.

Dar nu tocmai toxicitatea etilenglicolului este cauza principală a daunelor ecologice. În timpul biodegradării aerobe, se consumă o cantitate semnificativă de oxigen, determinând scăderea apelor de suprafață.

Pe de altă parte, biodegradarea sa anaerobă poate elibera substanțe toxice pentru pești, cum ar fi acetaldehida, etanolul, acetatul și metanul.

Referințe

1. Wikipedia. (2019). Etilen glicol. Recuperat de la: en.wikipedia.org
2. Centrul Național de Informații Biotehnologice. Baza de date PubChem. (2019). 1,2-etandiol. CID = 174. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Glicol de etilenă: structură, formulă și utilizări. Studiu. Recuperat din: studiu.com
4. Leroy G. Wade. (27 noiembrie 2018). Etilen glicol. Encyclopædia Britannica. Recuperat de la: britannica.com
5. A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Structuri cristaline de etilenglicol și etilenglicol monohidrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24 decembrie 2010). Procesul de producție și fabricare a etilenglicolului (EG). Recuperat de la: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Care sunt utilizările etilenului glicol? Reactiv. Recuperat din: chimice.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Originea, tipurile și aplicațiile de etilen Glicole. Recuperat de la: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo și ME Meek. (2002). Etilenglicol: Aspecte de sănătate umană. Organizația Mondială a Sănătății Geneva. . Recuperat din: cine.int