ACIDUL PALMITOLEIC: STRUCTURĂ, FUNCȚII, UNDE SE GĂSEȘTE - BIOLOGIE - 2025

Acidul palmitoleic , cis - 9-hexadecenoic acid, cis -palmitoleico acid, (Z) -9-hexadecenoic sau acid-hexadec 9-enoic, un acid gras mononesaturați 16 atomi de carbon aparținând grupei de acizi grași omega 7, caracterizat prin faptul că are o dublă legătură (nesaturare) în poziția corespunzătoare numărului de atom de carbon 7 de la capătul său ω.

Există diferite tipuri de acizi grași omega (ω), dintre care ies omega-3, omega-9 și omega-12, care sunt acizi grași polinesaturați (cu mai mult de o dublă legătură). Cu toate acestea, grupul de acizi grași monoinsaturați omega 7 nu este prea cunoscut.

Structura acidului palmitoleic (Sursa: Edgar181 prin Wikimedia Commons)

Dintre această grupă, acidul vaccenic și acidul palmitoleic sunt cele mai frecvente în natură. Acesta din urmă este un acid gras neesențial care poate fi găsit într-o mare varietate de grăsimi de origine animală și vegetală, precum și în cele produse de organismele marine.

La om, acidul palmitoleic poate fi produs din coenzima A ester al acidului gras saturat respectiv (palmitoyl-CoA) prin reacții catalizate de enzima desaturaza, care aparține sistemului enzimei monooxigenaza prezentă în reticulul endoplasmatic al hepatocitelor și adipocitelor.

Acesta și alți acizi grași nesaturați în configurația cis au funcții corporale importante, deoarece ajută la creșterea fluidității trigliceridelor de rezervă și a membranelor fosfolipide care caracterizează toate organismele celulare.

Mai mult, la mamifere, acești acizi grași pot servi ca precursori pentru eicosanoide, cum ar fi prostaglandine, prostacicline, leucotriene etc.

Structura acidului palmitoleic

Structura acidului palmitoleic reprezentat cu bile 3D. Jynto și Ben Mills

Acidul palmitoleic este un acid gras monoinsaturat, adică a pierdut un atom de hidrogen și are doi dintre atomi de carbon legați împreună printr-o legătură dublă, cunoscută și sub denumirea de „nesaturare”.

Se caracterizează printr-o lungime de 16 atomi de carbon, care îl includ în lista acizilor grași cu lanț lung. Are o greutate moleculară de 254.408 g / mol, un punct de topire de 3 ° C (ceea ce îl face lichid la temperatura camerei) și o densitate de aproximativ 0,894 g / ml.

Deoarece poziția dublei sale legături este la numărul atomului de carbon 7 de la capătul ω al lanțului său de carbon (gruparea metil mai îndepărtată de capătul carboxilic), se spune că acidul palmitoleic aparține familiei acizilor grași omega. 7, care sunt toate monosaturate.

Structura acidului palmitoleic (Sursa: Jü prin Wikimedia Commons)

Formula chimică a acestui acid gras este CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), iar legătura dublă în poziția 7 se află într-o configurație cis (una dintre cele mai frecvente dintre acizii grași nesaturați), deci Aceasta introduce un „pli” de aproximativ 30 ° în structura sa moleculară, ceea ce face ca molecula să fie ușor instabilă.

Deși configurația trans este mai puțin frecventă, ea poate fi metabolizată și de animale și, sintetic vorbind, interconversia dintre ambele forme poate fi realizată chimic, termic sau enzimatic.

Caracteristici

Fluiditatea membranei celulare

Așa cum este valabil pentru majoritatea acizilor grași nesaturați, acidul palmitoleic este implicat în fluiditatea membranelor celulare, deoarece unghiul dublei legături între cărbunii săi 7 și 8 scade ambalarea între lanțurile de acizi grași din lipide.

Metabolism

Pe baza rezultatelor studiilor experimentale, se crede că acidul palmitoleic are efecte pozitive asupra metabolismului colesterolului, hemostazei și sensibilității la insulină la om.

Inhibarea apoptozei

S-a propus, de asemenea, că poate participa la inhibarea apoptozei induse de alți acizi grași sau de glucoză în unele celule pancreatice.

Alte rapoarte sugerează că acest acid gras funcționează ca un "hormon lipidic derivat din grăsimi" care stimulează acțiunea musculară a insulinei și suprimă hepatosteatoza (ficat gras) la șoarecii experimentali deficienți de proteine ​​care leagă acidul gras.

Scăderea tensiunii arteriale

Deși nu este un acid gras esențial, se pare că funcționează și pentru scăderea tensiunii arteriale, pentru combaterea „obezității centrale” (suprimă acumularea și producerea de grăsimi) și inflamații cronice etc.

Efect de satiri

O serie de experimente efectuate de Yang și colegii săi în 2012 au arătat că acidul palmitoleic are un efect „satios” atunci când este administrat cu alimente pentru perioade scurte de timp la șobolani experimentali.

Efectul acidului palmitoleic asupra acestor animale reduce aportul lor alimentar (mai ales atunci când aceste rezultate sunt comparate cu cele obținute cu alți acizi grași folosiți ca „martori”), dovedind că se datorează creșterii eliberarii de hormoni „sațietate”. precum colecistokinina.

Efecte negative

În ciuda acestor și a numeroase alte beneficii aparente ale acidului palmitoleic, unii autori consideră că este o „sabie cu două tăișuri”, deoarece, deși poate fi foarte eficient împotriva bolilor la fel de grave precum cancerul, de obicei surse naturale și uleiuri bogate în acest acid gras omega 7 sunt, de asemenea, bogate în acid palmitic.

Acidul palmitic, spre deosebire de acidul palmitoleic, este un acid gras care formează soluții groase sau vâscoase (uleiul de palmier este bogat în acid palmitic), iar consumul acestuia crește înclinația pentru unele boli.

De asemenea, acidul palmitoleic s-a dovedit a fi un produs important al lipogenezei endogene și nivelurile crescute ale acestui acid în colesterolul plasmatic la copiii cu obezitate au fost identificați ca indici de adipozitate și sindroame metabolice.

Unde se găsește acest acid?

Deși acidul palmitoleic nu se găsește în cantități mari în multe surse alimentare, principalele surse naturale de acid palmitoleic sunt plantele și unele organisme marine.

Uleiul din nuci de macadamia (Macadamia integrifolia, unde reprezintă 17% din grăsimea totală) sau din semințele de cătină (Hipophaë rhamnoides, din familia Elaeagnaceae și din ordinul Rosales) este bogat în izomerul cis al acidului palmitoleic Între timp, laptele și derivații săi au izomer trans.

Acest acid gras omega 7 se găsește și în unele alge verzi albastre și în uleiul extras din unele specii marine de pești și focă.

Referințe

1. Araujo Nunes, E., & Rafacho, A. (2017). Implicații ale acidului palmitoleic (palmitoleat) asupra homeostazei la glucoză, rezistenței la insulină și diabetului. Obiective curente de droguri, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Chimie organică esențială.
3. Cunningham, E. (2015). Care sunt acizii grași n-7 și există beneficii pentru sănătate asociate acestora? Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Uleiuri speciale: proprietăți funcționale și nutraceutice. În Lipidele dietetice funcționale (pp. 69-10
5. Luckey, M. (2014). Biologia structurală a membranei: cu fundații biochimice și biofizice. Presa universitară din Cambridge.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Conținut de acid palmitoleic plasmatic și obezitate la copii. Revista americană de nutriție clinică, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., și Katayama, M. (2013). Administrarea orală de acid palmitoleic omega-7 induce sățietate și eliberarea de hormoni asociați poftei la șobolani masculi. Apetit, 65, 1-7.