ACIDUL FENOXIACETIC: SINTEZĂ, PROCEDURĂ, UTILIZĂRI, RISCURI - CHIMIE - 2025

Acidul fenoxiacetic este o substanță de natură organică, formată prin reacția dintre fenol și acid monocloracetic în prezența unei soluții de hidroxid de sodiu. Procedura folosită pentru obținerea acestui produs se numește sinteza de eteri a lui Williamson.

Acidul fenoxiacetic sintetizat este un precipitat alb sau incolor, format din cristale în formă de ac, practic insolubil în apă (solubilitate în apă 12 g / l ^-1 ), dar solubil în acid acetic, fenol și dietil eter.

Structura chimică a acidului fenoxiacetic. Sursa: „Acidul fenoxiacetic”. Wikipedia, enciclopedia gratuită. 13 mai 2014, 17:21 UTC. 13 mai 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Aspect de imagine editat.

Denumirea sa chimică este 2-phenoxyethanoic și formula sa moleculară este C ₈ H ₈ O ₃ . Masa moleculară este 152,15 g.mol ^-1 . Acest produs se comportă ca un acid slab și are un punct de topire între 98 până la 100 ° C și un punct de fierbere de 285 ° C.

Acidul fenoxiacetic este un produs intermediar în sinteza substanțelor cu proprietăți erbicide. Acidul fenoxiacetic are proprietăți antifungice împotriva Candida albicans și Trichophyton rubrum. De asemenea, este util ca exfoliant al pielii, eliminând cheratina în calus.

Este necesar să luați măsuri de precauție pentru manipularea sa, deoarece atunci când este încălzit, emite gaze toxice care sunt corozive. Printre gaze este clorura de hidrogen.

Expunerea directă cu acest produs poate provoca o ușoară iritare a pielii sau mucoasei, deși nu are o importanță deosebită, cu excepția afectării mucoasei oculare, poate fi gravă. De asemenea, provoacă iritarea tractului respirator dacă este inhalat și calea gastrică, dacă este ingerat.

Este o substanță neinflamabilă și destul de stabilă la temperatura camerei, cu toate acestea, la temperaturi sau presiuni ridicate și-ar putea pierde stabilitatea, iar atunci când se confruntă cu apa poate elibera o anumită cantitate de energie, dar nu va face acest lucru violent.

Sinteza acidului fenoxiacetic

Fenolul este un alcool și, ca atare, se comportă ca un acid slab, motiv pentru care pierde cu ușurință protonul acid (H ⁺ ) la un alcalin (hidroxid de sodiu) pentru a deveni un alcoxid (fenolat). Aceasta mai târziu, printr-o substituție nucleofilă bimoleculară, va forma eter.

Alcoxidul funcționează ca un nucleofil, adică este capabil să renunțe la 2 electroni liberi unei alte substanțe. În cazul reacției care ne privește, este halogenura de alchil (acidul monocloroacetic), astfel încât se leagă puternic prin legături covalente cu acesta, formând o substanță nouă care în acest caz este eteră.

În timpul reacției, are loc o deplasare a ionului halogenat, care este înlocuit de anionul alcoxid. Această reacție este cunoscută sub numele de sinteza eterurilor Williamson.

Cantitatea de produs obținută și viteza cu care este produs va depinde de concentrația reactanților implicați, deoarece aceasta este o reacție cinetică de ordinul doi, unde coliziunea moleculelor (nucleofil + halogenură de alchil) determină eficacitatea acesteia.

Proces

Pasul 1

Pentru a începe sinteza acidului fenoxiacetic, 0,5 g de fenol se cântăresc cu atenție și se introduc într-un balon cu formă de pere, cu o singură gură, cu o capacitate de 50 ml. Se adaugă 2,5 ml hidroxid de sodiu (NaOH) la 33% (p / v) pentru a-l dizolva.

Verificați alcalinitatea soluției cu o hârtie indicator de pH. Puneți un capac de plută pe balon și amestecați puternic timp de 5 minute. Pentru amestecare se poate folosi un agitator magnetic.

Pasul 2

Ulterior, se adaugă 0,75 g de acid monocloacetic și se repetă procedura de amestecare timp de 5 minute.

În cazul în care amestecul încearcă să se întărească sau să devină pastos, puteți adăuga apă (între 1 până la 3 ml), dar aceasta se adaugă puțin câte puțin până când revine la textura anterioară, fără a se dilua prea mult.

Pasul 3

Descoperă balonul și pune-l într-o baie de apă care are un sistem de reflux timp de 10 minute. Dacă sistemul de curgere nu este disponibil, este lăsat timp de 40 de minute.

Pasul 4

Lăsați soluția să se răcească și adăugați 5 ml de apă, apoi acidulați cu o soluție concentrată de HCl până la atingerea pH-ului 1. (Măsurați pH-ul cu o hârtie în acest scop).

Pasul 5

Treceți amestecul cu atenție prin pâlnia separată și extrageți de trei ori, folosind 5 ml eter etilic în fiecare procedură.

Repartizați extractele organice și așezați-le înapoi în pâlnia de separare pentru a efectua o spălare de apă în trei exemplare, folosind 5 ml de apă pentru fiecare spălare.

Fracțiile apoase sunt separate pentru a fi aruncate.

Pasul 6

Ulterior, fracția organică este extrasă cu 3 ml de carbonat de sodiu (Na ₂ CO ₃ ) , la 15% , de trei ori.

Extractul apos alcalin obținut este introdus într-o baie de gheață și acidulat cu HCl până la pH = 1, ceea ce generează precipitația produsului. Etapa de acidifiere trebuie efectuată cu mare grijă adăugând picătură prin picătură, deoarece reacția generează spumă și dacă este adăugată brusc ar putea stropi.

Solidul este obținut prin filtrare în vid, precipitatul este spălat și lăsat să se usuce.

Pasul 7

Se cântărește produsul obținut și se observă randamentul și punctul de topire.

Sursa: Sandoval M. (2015). Manual de practică în laboratorul de chimie organică II. Facultatea de Chimie a Universității Naționale Autonome din Mexic

Aplicații

Acidul fenoxiacetic are o activitate fungicidă împotriva anumitor ciuperci, cum ar fi Candida albicans și Trichophyton rubrum. Această acțiune a fost descrisă într-o anchetă efectuată de González et al.

Lucrarea a relevat că concentrația minimă de inhibiție sau fungistatică (MIC) și concentrația minimă de fungicid (CMF) au fost aceleași (2,5 mg / ml) pentru 13 specii de Candida albicans din probe clinice, în special de la pacienții care suferă de onicomicoză. .

În timp ce o tulpină de Candida albicans ATCC 10231 a prezentat un MIC de 2,5 mg / ml și un CMF de 5,0 mg / ml. La rândul său, Trichophyton rubrum a prezentat un MIC de 0,313 mg / ml și un CMF de 1,25 mg / ml la 8 tulpini analizate din unghiile infectate.

În plus, acidul fenoxiacetic are o mare utilitate ca exfoliant al keratinei, prin urmare este capabil să minimizeze calusurile sau cosurile pe pielea afectată de aceste caracteristici.

Pe de altă parte, acidul fenoxiacetic este o materie primă pentru sinteza pesticidelor, în special a erbicidelor, cum ar fi Astix și Duplosan.

riscuri

Dacă produsul este ingerat accidental, va provoca iritații ale mucoaselor pe întregul tract gastrointestinal (gură, esofag, stomac și intestine).

Dacă este inhalat, acesta va provoca iritarea mucoasei respiratorii, provocând insuficiență respiratorie și tuse.

Pe piele poate provoca o ușoară iritație. În timp ce pe mucoasa oculară, iritația va fi mai severă. În aceste cazuri, se recomandă spălarea zonei afectate cu multă apă și săpun și spălarea mucoasei ochilor cu multă apă.

Acest produs a fost asociat ca factor predispozant pentru dezvoltarea sau apariția tumorilor adipoase. Aceste tumori se dezvoltă cel mai adesea în extremități sau abdomen.

Pe de altă parte, acest produs este clasificat ca fiind periculos de transportat în conformitate cu criteriile descrise de reglementările de transport.

Pesticidele derivate din acidul fenoxiacetic sunt de obicei toxice pentru mediu și au fost asociate cu mutații genetice, în special cu translocarea t prezentă în limfomul non-Hodgkin la om.

Precauții

- Acest produs trebuie să fie ferit de agenți și baze de oxidare puternice cu care poate reacționa violent.

- Este important să evitați încălzirea acestui produs.

- Manevrați folosind măsuri de protecție, cum ar fi mănuși, halate, ochelari de siguranță.

Referințe

1. González G, Trujillo R. Acidul fenoxiacetic, identificarea și determinarea acțiunii sale antifungice in vitro împotriva Candida albicans și Trichophyton rubrum. Rev. Peruana a Facultății de Farmacie, 1998; 34 (109). Disponibil la adresa: unmsm.edu
2. "Acidul fenoxiacetic". Wikipedia, enciclopedia gratuită. 13 mai 2014, 17:21 UTC. 13 mai 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Laboratoare Merck. Fișa cu date de securitate. 2017. Disponibil la adresa: ens.uabc.mx/
4. Laboratoare Aventis. Fișa cu date de securitate Aventis 2001. Disponibil la: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxiacetica în situații de urgență toxicologică. Centrul de Informații și Consiliere Toxicologică CIATOX Universitatea Națională din Columbia. Disponibil pe: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Manual de practică în laboratorul de chimie organică II. Facultatea de Chimie a Universității Naționale Autonome din Mexic
7. Laboratoare Merck. Fișa cu date de securitate conform Regulamentului CE nr. 1907/2006. 2015 Disponibil la adresa: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Tumoare adiposă cu simptome de alarmă. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Disponibil la adresa: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: biomarker genotoxicitate la cei expuși pesticidelor. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Disponibil la: ve.scielo.org